喹禾灵

物理性质

性状：纯品为白色粉末状结晶。
熔点：90.5～91.6℃。
蒸气压：9.33×10^-5Pa (20℃)。
沸点： 220℃/26.7Pa。
溶解度：20℃时在丙酮、二甲苯、乙醇、正己烷中可溶解，在水中溶解度为0.3mg/L。

作用与用途

正常条件下贮存稳定。工业品为浅褐色粉末状固体，m.p. 89～90℃。

性质与稳定性

苯氧脂肪酸类除草剂，选择性内吸传导型茎叶处理剂。药剂在禾本科杂草与双子叶作物间有高度选择性，茎叶可在几小时内完成对药剂的吸收，一年生杂草在24h内可传遍全株。适用于棉花、大豆、油菜、花生、亚麻、苹果、葡萄、甜菜及多种宽叶蔬菜作物地防除单子叶杂草。提高剂量时，对狗牙根、白茅、芦苇等多年生杂草也有作用。如防除棉田禾本科杂草，在3～5叶期施药，用10%乳油7.5～10.5mL/100m²，对水茎叶喷雾；防治大豆田一年生禾本科杂草，于3～5叶期施药，用10%乳油9～15mL/100m²，对水6～7.5kg均匀喷雾；防除油菜田看麦娘，在杂草出齐，处于分叶或有一个分叶时用药，用10%乳油5.3～7.5mL/100m²；防除4～6叶期锪上生禾本科杂草，用10%乳油20～30mL/100m²。在单、双叶子杂草混生田，可与防除阔叶杂草的除草剂（甜菜宁、虎威、阔叶枯、杂草焚等）隔天搭配使用，或用10%乳油7.5mL/100m²，加45%阔叶枯乳油或48%苯达松液剂20mL混用。
旱田芽后除草剂，适用于大豆、花生、棉花、马铃薯、绿豆、西瓜、油菜等阔叶作物田防除禾本科杂草。

合成方法

2，6-二氯喹喔啉的制备 4-氯-2-硝基苯胺在苯或甲苯溶剂中、催化剂吡啶存在下与双乙烯酮反应，生成相应的α-乙酰物。
上述产物经碱性水溶液处理，生成相应的喹喔啉酮氮氧化物。以甲苯-水为溶剂，在氢氧化钠（或氢氧化钾）存在下，于60～70℃反应1h制得。
氮氧化物在碱水溶液中，于室温下，与一定量的30%硼氢化钠反应，得6-氯-2（1H）-喹喔啉酮。
6-氯-2（1H）-喹喔啉酮在DMF溶液中与氯化亚砜作用，得2，6-二氯喹喔啉。
喹禾灵的制备 在氮气保护下、DMF中，2，6-二氯喹喔啉与对苯二酚缩合（碱性条件）可得到4-（6-氯-2-喹喔啉氧基）酚，且收率较高。
然后在乙腈溶液中，以碳酸钾为缚酸剂，4-（6-氯-2-喹喔啉氧基）酚与α-卤代丙酸乙酯缩合，合成喹禾灵。
喹禾灵也可用2，6-二氯喹喔啉与α-对羟基苯氧基丙酸乙酯在碳酸钾存在下，于乙腈溶液中回流24h直接作用制得。
其中α-对羟基苯氧基丙酸乙酯可通过下列途径制得。

毒理学数据

雄 大鼠急性经口LD₅₀3024mg/kg，雌大鼠为 2791mg/kg (原药对大鼠急性经口LD₅₀1480～1670mg/kg），雄小鼠1753mg/kg，雌小鼠1805mg/kg；大鼠和小鼠急性经皮LD₅₀均>2000mg/kg。对皮肤无刺激作用，对眼睛有轻度刺激作用。大鼠3个月饲喂试验无作用剂量为128mg/kg饲料。大鼠2年饲喂试验无作用剂量为25mg/(kg·d)，三代繁殖试验未见异常，在试验剂量内对动物无致畸、致突变、致癌作用。鲤鱼LC₅₀0.6mg/L (48h)、虹鳟鱼10.7mg/L (96h)、蓝鳃翻车鱼2.8mg/L (96h)、水蚤2.1mg/L (96h)。野鸭LD₅₀2000mg/kg，蜜蜂（接触）LD₅₀50μg/只。

分子结构数据

1、 摩尔折射率：102.73
2、 摩尔体积（m3/mol）：282.6
3、 等张比容（90.2K）：300.7
4、 表面张力（dyne/cm）：46.2
5、 极化率（10-24cm3）：40.72