二甲胺

03J5DimethylamineN-甲基甲胺DMAC2H7N45

目录: 1、物理性质; 2、作用与用途; 3、性质与稳定性; 4、合成方法; 5、贮存方法; 6、毒理学数据; 7、分子结构数据; 8、计算化学数据

物理性质

性状：无色液体，有氨味。低浓度时呈鱼腥味。
沸点（oC）：6.88
熔点（oC）：92.19
相对密度（g/mL,20/4oC）：0.66
相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：1.65
折射率（20oC）：1.347
闪点（oC）：-50
闪点（oC,闭口,25%水溶液）：-6.25
燃点（oC）：430
蒸发热（KJ/mol,6.84oC）：26.50
生成热（KJ/mol,气体）：-27.6
燃烧热（KJ/mol）：1744.6
比热容（KJ/(kg·K),7.29oC,液体,定压）：3.04
临界温度（oC）：164.6
临界压力（kPa）：5.309
爆炸下限（%,V/V）：2.8
爆炸上限（%,V/V）：14.4
pKa（25oC,水）：10.732
蒸气压（kPa,25oC）：202.63
溶解性：易溶于水，溶于乙醇和乙醚。

作用与用途

1、基本性质：有弱碱性，与无机酸生成易溶于水的盐类。其蒸气能与空气形成爆炸性混合物，爆炸极限2.8%-14.4%。闪点低，避免日光直射，远离火源。对铜、铜合金、铝、锡、锌等有腐蚀性。
2、化学性质具有仲胺的典型性质。例如：
① 水溶液呈碱性，与无机酸、有机酸、酸性芳香族硝基化合物生成具有一定熔点的盐。与重金属化合物形成络盐。
② 与酰氯、酸酐等发生酰基化反应，生成N-取代酰胺。与脂肪族羧酸生成的盐，经脱水后也生成N-取代酰胺。与磺酰氯、芳香族磺酰氯反应，生成相应的N-取代磺酰胺。
③ 与卤代烃、醇、酚或胺盐等烃基化试剂作用，则氮上的氢原子被烃基所取代。
④ 与氰酸、二硫化碳、腈、环氧物等能发生加成反应。
⑤ 仲胺与脂肪族或芳香族醛反应，脱水生成Schiff 碱。在碱性溶液中与甲醛反应，生成双(二烷基氨基)甲烷。或将二甲胺盐酸盐、甲醛与含有活性氢的化合物反应（Mannich反应)，生成活性氢被二甲氨基甲基取代的化合物。二甲胺在碳酸钾存在下与醛反应，生成二叔胺，经蒸馏得到α，β-不饱和胺(烯胺)。
⑥ 仲胺对酸性高锰酸钾比较稳定，在碱性高锰酸钾中容易被氧化。与过硫酸、过氧化氢、有机过氧酸作用，得到胺的含氧化合物。例如，与过氧化氢作用生成二烷基羟基胺。经过氧化苯甲酸作用，生成邻苯甲酸衍生物。
⑦ 与亚硝酸反应，生成亚硝基胺。
⑧ 与Grignard试剂反应生成烃。
此外，二甲胺在420~440℃发生热裂，生成甲胺、甲烷和氢等。在紫外光照射下也能发生分解，生成甲烷等气体和高分子物质。

性质与稳定性

主要用作橡胶硫化促进剂、皮革去毛剂、医药（抗菌素）、农药（福美双、杀虫脒、灭草隆等除草剂）、纺织工业溶剂、染料、炸药、推进剂及二甲肼、N，N-二甲基甲酰胺等有机中间体的原料。其中二甲基甲酰胺生产消耗的二甲胺占总消耗量的44.7%，农药生产消耗占38.9%，医药等生产消耗占16.4%。也用作植物杀菌剂、除草剂、杀虫剂及酸性气体吸收剂。皮革用石灰脱毛时，可用二甲胺硫酸盐作促进剂。

合成方法

1.将甲醇和氨以一定比例混合，在一定温度和压力下，以活性氧化铝为催化剂，合成得一、二、三甲胺混合物，然后经热交换、冷凝、脱氨、萃取、脱水、分离，得二甲胺成品。

贮存方法

1.应密封置阴凉通风处贮存。避免日光直射，远离火源。
2.可使用低碳钢、普通钢、聚乙烯、聚四氟乙烯等制作的容器贮存。

毒理学数据

二甲胺溶液对皮肤和黏膜有强烈的刺激。长时间与高浓度蒸气接触时能引起皮肤炎、结膜炎、失明、窒息等症状。嗅觉阈浓度165mg/m3。TJ 36-79规定车间空气中最高容许浓度为10mg/m3。大鼠经口LD50为698mg/kg。兔静脉注射LD50为4000mg/kg。

分子结构数据

1、摩尔折射率：14.90
2、摩尔体积（m³/mol）：70.3
3、等张比容（90.2K）：139.6
4、表面张力（dyne/cm）：15.5
5、极化率（10^-24cm³）：5.91

计算化学数据

1、疏水参数计算参考值（XlogP）：-0.2
2、氢键供体数量：1
3、氢键受体数量：1
4、可旋转化学键数量：0
5、互变异构体数量：
6、拓扑分子极性表面积（TPSA）：12
7、重原子数量：3
8、表面电荷：0
9、复杂度：2.8
10、同位素原子数量：0
11、确定原子立构中心数量：0
12、不确定原子立构中心数量：0
13、确定化学键立构中心数量：0
14、不确定化学键立构中心数量：0
15、共价键单元数量：1