万霉灵
物理性质
纯品为白色结晶体。
熔点:100~100.5℃。
蒸气压14.6×10-3Pa(25℃)。
溶解度:20℃时在有机溶剂中溶解度为:甲醇10.1%,二甲苯3%,己烷0.13%;在水中溶解主工26.6mg/L。
分配系数为1050。
性质与稳定性
氨基甲酸酯类杀菌剂。能有效地防治某些产生抗性的灰葡萄孢病菌引起的各种葡萄和蔬菜的病害,大量用于棚栽蔬菜。如黄瓜灰霉病、茎腐病、甜菜叶斑病,使用12~50mg/L浓度喷雾,防治效果达100%。
合成方法
1.邻苯二乙醚的制备 将11.2g邻苯二酚、14mL无水乙醇、18mL溴乙烷、2g聚乙二醇浊合搅拌,加热,隔绝氧气回流,滴加含12gKOH、44mL乙醇溶液,回流2h,经后处理得邻苯二乙醚,收率90%.
2.对氨基邻苯二乙醚的制备 将邻苯二乙醚8.4g,加21.3mL冰醋酸搅拌溶解,滴加70%浓硝酸,20℃保温30min,经后处理处对硝基邻苯二乙醚,收率94%。将8.7g上述对硝基邻苯二乙醚、19g硫化钠、20mL水、40mL乙醇混合后,回流30min,经后处理并用50%乙醇重结晶,得对氨基邻苯二乙醚,收率85%。
3.氯代甲酸异丙酯的制备 在含AlCl3的异丙醇中,于10~20℃加入液态光气,搅拦4~6h,再升至50℃。
4.乙霉威的合成 将1.85g对氨基邻苯二乙醚、1.2g N,N-二甲苯胺、1.25g氯甲酸异丙酯、5mL苯混合,加热到40~50℃,室温搅拌数小时,用5%盐酸调节pH值至1~2,用水洗涤至pH值7, 干燥,乙醇重结晶得乙霉威,m.p. 99~100.5℃,收率81.6%。
毒理学数据
雄、雌大鼠急性经口LD50均6810mg/kg, 小鼠(雄、雌)均>5000mg/kg,大鼠急性经皮LD50>5000mg/kg,大鼠以1000mg/kg剂量涂于皮肤无死亡。Ames试验阴性,有报道对大鼠致畸敏感。鲤鱼LC508.31mg/L (96h),虹鳟鱼>18 mg/L;野鸭急性经口LD50>2250mg/kg。
分子结构数据
1、 摩尔折射率:74.11
2、 摩尔体积(m3/mol):243.2
3、 等张比容(90.2K):600.5
4、 表面张力(dyne/cm):37.1
5、 极化率(10-24cm3):29.38