吲哚

03CQIndoleC8H7N117

目录: 1、物理性质; 2、作用与用途; 3、性质与稳定性; 4、合成方法; 5、贮存方法; 6、分子结构数据; 7、计算化学数据; 8、安全信息

物理性质

性状：无色片状结晶，有强烈粪便臭味。
熔点（℃）：52.5
沸点（℃）：254
沸点（℃，3.7kpa）：128~133
相对密度：1.22
溶解性：溶于热水和苯，易溶于乙醇、乙醚和甲苯。

作用与用途

能随水蒸气挥发，置于空气中或见光变红色，并树脂化。高度稀释的溶液，可以作为香料使用。

性质与稳定性

主要用作香料、染料、氨基酸、农药的原料。吲哚本身也是一种香料，常用于茉莉、紫丁香、荷花和兰花等日用香精配方，用量一般在千分之几。

合成方法

1.从洗油馏分提取在高温煤焦油中，约含吲哚0.10%-0.16%。一般可从煤焦油和洗油馏分提取。将洗油馏分经碱洗、酸洗，得到甲基萘馏分，然后在60块理论板的高效塔中精馏，切取出225-256℃馏分段，加氢氧化钾熔融。反应在170-240℃进行2-4h，搅拌至停止冒泡为止。静置，把下层吲哚钾放出冷却，打碎后在低温下用苯洗涤除油。然后在50-70℃进行水解得到粗吲哚油，将其在20块理论板的蒸馏塔内蒸馏，取回流比8-10：1，切取塔顶温度170-256℃馏分，冷却，结晶、离心过滤，即得精制吲哚。再经过压榨，使含油量在3%以下，用乙醇重结晶，得纯度度为99%的精制吲哚。
2.由邻氨基乙苯催化脱氢制得。邻氨基乙苯在氮气流中，在硝酸铝（或三氧化二铝）存在下，在550℃脱氢环化，经减压蒸馏得到二氢吲哚。再在640℃脱氢，得到吲哚。其他的制法还有由邻硝基甲苯和草酸酯反应，生成邻硝基苯基丙酮酸然后再制成α-吲哚羧酸，最后与石灰一起干馏而得产品；将苯胺与乙炔在600-650℃加热合成吲哚；将邻羧基苯基甘氨酸经3-羟基-2-吲哚羧酸和吲哚酸而合成吲哚；以浓硝酸或铬酸氧化静蓝得到吲哚醌，后者与锌粉进行蒸馏可得吲哚。将混合硝基肉桂酸与10份氢氧化钾粉末，加铁屑后加热将混合物熔化也可得到吲哚。吲哚及其同系物的合成，以费歇尔合成法最具有普遍性。酮或醛的芳香腙在酸性条件下作用，发生类似联苯胺的重排反应，而生成吲哚。

贮存方法

密封于4℃干燥避光保存。

分子结构数据

1、摩尔折射率：38.522、摩尔体积（m³/mol）：101.8
3、等张比容（90.2K）：270.7
4、表面张力（dyne/cm）：49.8
5、介电常数：
6、偶极距（10^-24cm³）：
7、极化率15.27

计算化学数据

1、疏水参数计算参考值（XlogP）：2.1
2、氢键供体数量：1
3、氢键受体数量：0
4、可旋转化学键数量：0
5、互变异构体数量：
6、拓扑分子极性表面积（TPSA）：15.8
7、重原子数量：9
8、表面电荷：0
9、复杂度：101
10、同位素原子数量：0
11、确定原子立构中心数量：0
12、不确定原子立构中心数量：0
13、确定化学键立构中心数量：0
14、不确定化学键立构中心数量：0
15、共价键单元数量：1