(R)-(+)-4-氯-3-羟丁酸乙酯

0X1SEthyl (R)-(+)-4-Chloro-3-hydroxybutyrate(R)-4-Chloro-3-hydroxybutyric acC6H11ClO3166.60

目录: 1、物理性质; 2、作用与用途; 3、性质与稳定性; 4、贮存方法; 5、生态学数据; 6、分子结构数据; 7、计算化学数据; 8、安全信息

物理性质

性状：无色透明液体
密度（g/mL25 oC）：1.19
沸点（oC7hPa）：93-95
折射率：n20/D 1.452
闪点（oC15mmHg）：113
比旋光度（o）：14
自燃点或引燃温度（oC）：＞110
溶解性：不能拌和或难以拌和于水

作用与用途

按规定使用和贮存的不会分解，避氧化物、胺、醇、硫醇、热、酸、碱

性质与稳定性

(R)-4-氯-3-羟基丁酸乙酯1 是一个非常使用的砌块，在手性碳原子附近有三个官能团，每一个都具有不同的官能团反应性。利用这些官能团可以合成多种光学活性物质。例如, 化合物1与盐酸反应生成四氢呋喃酮2, 与氢氧化铵反应生成吡咯烷酮3,用醇还原后与盐酸反应生成四氢呋喃4，与酰肼反应制得恶唑烷酮 5。此外, 化合物1也可以用于合成重要的生物活性物质4-氨基-3-羟基丁酸(GABOB) 6 和肉毒碱7.

贮存方法

密闭，阴凉，干燥处

生态学数据

按规定使用和贮存的不会分解，避氧化物、胺、醇、硫醇、热、酸、碱

分子结构数据

1、摩尔折射率：37.96
2、摩尔体积（m³/mol）：140.3
3、等张比容(90.2K)：348.1
4、表面张力(dyne/cm)：37.8
5、极化率(10-24cm³)：15.04

计算化学数据

1、疏水参数计算参考值（XlogP）：0.4
2、氢键供体数量：1
3、氢键受体数量：3
4、可旋转化学键数量：5
5、互变异构体数量：
6、拓扑分子极性表面积（TPSA）：46.5
7、重原子数量：10
8、表面电荷：0
9、复杂度：105
10、同位素原子数量：0
11、确定原子立构中心数量：1
12、不确定原子立构中心数量：0
13、确定化学键立构中心数量：0
14、不确定化学键立构中心数量：0
15、共价键单元数量：1

安全信息

危险运输编码： UN2810
危险品标志：刺激
安全标识：S26 S36
危险标识：R41

合成方法

由氯乙酸钠经氰化、酯化而得。工艺流程：
（1）氯化制取氰乙酸将氯化钠配成水溶液后加热至50-60℃，滴加氯乙酸钠溶液（氯乙酸用碳酰钠中和至于PH值7-7.6而得），维持87-90℃至放热反应结束。升温，在105-110℃搅拌10min。冷却至10℃，滴加盐酸后加热减压蒸除水分，得氰乙酸溶液。
（2）酯化在前一工序所得的氰乙酸溶液中加入正丁醇，过滤后在滤液中加入浓硫酸，搅拌加热，在120-150℃回流2-5h。蒸出过量的正丁醇，冷至室温，向反应液加入30%碳酸钾溶液至PH值7-7.5，用饱和食盐水洗涤。静置分层，取酯层脱水过夜。过滤，滤液减压蒸馏，收集120-140℃（1.33KPa）馏分，得氰乙酸，收率89%。