亚甲基三苯基膦烷

物理性质

性状：白色晶体。
熔点（℃）：96。
溶解性：溶于醚、THF、DME、苯、甲苯、DMSO。水或者质子溶剂会将该试剂彻底破坏。

作用与用途

醛、酮的亚甲基化 该试剂最广泛的应用是与醛、酮发生Wittig亚甲基化反应^[2,3]，分子中的烯键与羟基不受影响。

类似吖丙啶烯的化合物，也可以通过与亚甲基三苯基膦作用进行亚甲基化。
取代的1,3-二烯可以通过该磷叶立德与相应的烯醛或烯酮反应制备，与羰基共轭的双键也不受影响。制得的二烯化合物通常会继续用来进行Diels-Alder反应。
硼的亚甲基化 亚甲基三苯基膦烷可以与卤代硼反应，生成含有B-C键的化合物，与酚羟基也可以形成盐。

叶立德重排 亚甲基三苯基膦中的亚甲基可以用丁基锂使其锂盐化，这样就可以与有一定位阻的酮反应，使其亚甲基化。α,β-二酮化合物与过量的亚甲基三苯基膦烷反应，可以发生α-酮醇重排，得到一种稳定的叶立德(式7)。X射线衍射结果表明，这种叶立德分子中磷原子和氧原子处在双键的同侧。
形成甘菊环 亚甲基三苯基膦与2-氯环庚三烯酮反应，可以得到甘菊环系统。反应过程中亚甲基首先进攻7-H，然后再脱掉氯原子，形成二环系统。
与内酯的反应 过量的亚甲基三苯基膦烷与内酯反应，可以得到羟基端烯开环产物。

合成方法

该试剂无法作为商品购得，必须在使用前制备该试剂的溶液。该试剂的制备方法通常是：向悬浮在适当溶剂中的甲基三苯基溴化加入强碱，如丁基锂、叔丁基钾或氨基钠等。通常甲基三苯基溴化悬浮在干燥的乙醚或THF中，在0℃、氮气氛下加入正丁基锂，在室温下反应1小时，颜色由黄色变为橙色说明该叶立德试剂已经形成。

性质与稳定性

醛、酮的亚甲基化 该试剂最广泛的应用是与醛、酮发生Wittig亚甲基化反应^[2,3]，分子中的烯键与羟基不受影响。