倍硫磷
物理性质
性状:棕色液体。微有蒜臭。
密度(g/mL,25/4℃): 1.250
熔点(oC): 319
沸点(oC,常压):87
折射率:1.5698
溶解性:易溶于甲醇、乙醇、乙醚、丙酮和多种其他有机溶剂,几乎溶于水(55mg/L)
作用与用途
易洛于甲醉、乙醉、甲笨、二甲笨、丙酮、氯化烃、脂肪油等有机洛剂,难洛于石油醚,在水中洛解度为54 - 56mg /L。工业品呈棕黄色,带特殊臭味。对光和热比较稳定,在酸性或碱性介质中水解比甲基对硫磷稳定。在100’时,pH值1 . 8~5介质中,水解半衰期为36h, pH值11介质中,水解半衰期为95mino用过氧化氢或高锰酸钾可使硫醚链氧化,生成相应的亚飒和飒类化合物。
性质与稳定性
1.农药杀虫剂,杀螨剂。胆碱酯酶抑制剂。有机合成。
倍硫磷是对人、畜低毒的有机磷杀虫剂,对多种害虫有效,主要起触杀的胃毒作用,残效期长,对螨类效果不如甲基对硫磷,主要用于防治大豆食心虫,棉花害虫,果树害虫,蔬菜和水稻害虫,用于防治蚊,蝇,臭虫,虱子,蟑螂也有良好效果。
2.广谱、速效、中毒有机磷杀虫剂,对螨类也有效。具触杀、胃毒作用,渗透性较强,有一定的内吸作用,残效期长。可用于水稻、棉花、果树、大豆等作物防治二化螟、三化螟、稻叶蝉、稻苞虫、稻纵卷叶虫、棉红铃虫、棉铃虫、棉蚜、菜青虫、菜蚜、果树食心虫、介壳虫、柑橘锈壁虱、网蝽象、茶毒蛾、茶小绿叶蝉、大豆食心虫及卫生害虫。如防治水稻害虫及棉铃虫、红铃虫,用50 %,乳油11.3~15m工_/100m2对水喷雾;防治棉红蜘蛛、棉蚜、菜肖虫、菜蚜等害虫,用50 %,乳油7.5~11 .3mL/100mL/m2对水喷雾;防治棉红蜘蛛、棉蚜、菜肖虫、菜蚜等害虫,用50 "/t,乳油7.5~11 .3mL/100mL/m2对水喷雾;防治大显食心虫,用50 %,乳油7.5~11 .3mL/100mL/m2,对水喷雾,效果80 0/t,以上,或用3%,粉剂,225~300kg/1002喷粉;防治柑橘锈壁虱、网蛤象用50,乳油川阴倍液喷雾。
合成方法
由间甲酚与二甲基二硫反应制备中间体对甲硫基间甲酚,再与O,O-二甲基硫代磷酰氯反应得到倍硫磷。
1.对甲硫基间甲酚的制备将间甲酚(或混甲酚);二甲基二硫按2:1(重量比)配料,加入反应锅,搅拌冷却至10-15℃,开始滴加浓硫酸。在1h左右滴完(用量与二甲基二硫等重量),在10-15℃继续反应3h。静置分层,弃去下层废酸。有机层用10%碳酸钠溶液中和,再用水洗涤于pH7-8。减压蒸馏回收未反应的二甲基二硫和甲酚,所剩物料即中间体对甲硫基间甲酚。
2.倍硫磷的制备将20%的氢氧化钠溶液加入反应锅,搅拌冷却至25℃以下,投入上述制备的中间体,然后在10-20℃均匀滴加O,O-二甲基硫代磷酰氯,约30-40min滴完,三种物料的投料量按摩尔比为1.3:1:1.2。缓缓升温到60℃,保温2h,反应过程中检查pH变化情况,当pH<9时,应补加氢氧化钠溶液。反应结束后,降温至45℃,加氢氧化钠溶液洗涤,再用水洗涤,静置分层。取下层有机层减压脱水,冷却,过滤,得倍硫磷原油,含量90%,收率90%。
贮存方法
本品应密封于阴凉处保存。
毒理学数据
毒性雄性大鼠急性经日LD50为215 mg /kg ,雌性为24Jmg/kg。大鼠急性经皮LD50为330-SOOmg/kg。大鼠60d词喂试验最大允许剂量为10 mg /kg ,用50 mg /kg剂量喂狗1年,其体重和摄食量无影响。对鱼LC50约lmg/L (48h)0对蜜蜂、寄生蜂、草岭(蚜狮)等益虫高毒。
分子结构数据
五、分子性质数据:
1、 摩尔折射率:72.23
2、 摩尔体积(m3/mol):221.8
3、 等张比容(90.2K):586.5
4、 表面张力(dyne/cm):48.8
5、 极化率(10-24cm3):28.63
计算化学数据
1、 疏水参数计算参考值(XlogP):4.1
2、 氢键供体数量:0
3、 氢键受体数量:3
4、 可旋转化学键数量:5
5、 互变异构体数量:
6、 拓扑分子极性表面积(TPSA):27.7
7、 重原子数量:16
8、 表面电荷:0
9、 复杂度:254
10、同位素原子数量:0
11、确定原子立构中心数量:0
12、不确定原子立构中心数量:0
13、确定化学键立构中心数量:0
14、不确定化学键立构中心数量:0
15、共价键单元数量:1
安全信息
危险运输编码: UN 2810 6.1/PG 3
危险品标志: 有毒危害环境
安全标识:S45 S60 S61 S36/S37
危险标识:R23 R21/22 R48/23 R50/53 R68