麻黄碱

114YEphedrine左旋麻黄碱麻黄碱麻黄素 (1R,2S)-2-甲氨基-苯丙烷-[r-(r*,s*)]-alpha-[1-(Methylamino)ethyl]-benzenemethanol 1-alphaC10H15NO165.23

目录: 1、物理性质; 2、作用与用途; 3、性质与稳定性; 4、合成方法; 5、贮存方法; 6、计算化学数据; 7、安全信息; 8、毒理学数据; 、生态

物理性质

1. 熔点（oC）：40
沸点（oC,常压）：255
闪点（oF）：85
比旋光度（o）：-41
溶解性：可溶于水，易溶于乙醇、乙醚、氯仿

作用与用途

避免氧化剂，水分接触。

性质与稳定性

1.麻黄碱为拟肾上腺素药。能兴奋交感神经，药效较肾上腺素持久；能松弛支气管平滑肌、收缩血管；有显著的中枢兴奋作用。临床主要用于治疗习惯性支气管哮喘和预防哮喘发作。对严重支气管哮喘治疗效果不及肾上腺素，但用于鼻黏膜充血和鼻塞时，治疗效果好于肾上腺素。

合成方法

1.从麻黄草中可以提取麻黄碱。
将麻黄草的茎枝切成2～4cm长，加7倍量水，热压015MPa浸煮5次，共需16h，得到含有麻黄总碱的水溶液。将水煎液用氢氧化钠碱化至pH为12后，用2倍量甲苯在60～70℃萃取。甲苯萃取液中加入2%的草酸溶液，使甲苯层pH为7，甲苯萃取液中的麻黄总碱就转移到草酸溶液中，分离掉甲苯层便得麻黄总碱的草酸盐稀溶液。含生物碱的草酸稀溶液在70℃减压浓缩，冷却至30℃，草酸麻黄碱在水中溶解度小，析出结晶，离心分离，得草酸麻黄碱粗品。母液含草酸伪麻黄碱。
草酸麻黄碱粗品中加8～10倍水及1.5%活性炭，煮沸，过滤，滤液在搅拌下加入氯化钙溶液至不再产生沉淀或显浑浊，可得到麻黄碱盐酸盐溶液。然后，加硫化钠溶液至pH为7.5～8，静置沉淀出草酸钙、硫化铁等杂质，过滤后取上清液加盐酸调至pH为6～6.5，抽滤，溶液减压浓缩，冷却至30℃，结晶，离心分离，干燥，即得成品。
上述含草酸伪麻黄碱的母液，用氢氧化钠碱化，可分离出伪麻黄碱，再经酰化，转位，水解，中和，可得草酸麻黄碱结晶，再按前述方法处理可得麻黄碱盐酸盐。

贮存方法

棕色玻璃瓶闭光密封包装。贮存于低温干燥处。

计算化学数据

1、疏水参数计算参考值（XlogP）：0.9
2、氢键供体数量：2
3、氢键受体数量：2
4、可旋转化学键数量：3
5、互变异构体数量：
6、拓扑分子极性表面积（TPSA）：32.3
7、重原子数量：12
8、表面电荷：0
9、复杂度：121
10、同位素原子数量：0
11、确定原子立构中心数量：2
12、不确定原子立构中心数量：0
13、确定化学键立构中心数量：0
14、不确定化学键立构中心数量：0
15、共价键单元数量：1

安全信息

危险品标志：有害
安全标识：S22 S25
危险标识：R22

毒理学数据

1、皮肤眼睛刺激数据：
人皮肤4%/5D反应条件：温和
小鼠皮肤500mg/24H反应条件：温和
小鼠眼睛250ug/24H反应条件：苛刻
2、急性毒性数据：
小鼠口服LC50：3160mg/kg，毒性作用的描述没有报告除此以外的其他致死剂量值。
大鼠腹膜LD50：100mg/kg，毒性作用的描述没有报告除此以外的其他致死剂量值。
大鼠口服LD50：1050mg/kg，行为性睡眠时间改变，行为性兴奋和动作僵化。
3、大鼠经口LD50:3160mg/kg。吸入本品对上呼吸道有刺激作用。皮肤或眼接触有强烈刺激性或造成灼伤。口服灼伤口腔和消化道。
4.空气中最高允许浓度： 10mg/m3