醋酸酐

02WQAcetic anhydride乙酸酐乙酐醋酐醋酸酐无水乙酸Acetic anhydride Anhydrous acetic acid Acetyl oxide Acetic acid C4H6O3102.09

目录: 1、物理性质; 2、作用与用途; 3、性质与稳定性; 4、合成方法; 5、贮存方法; 6、毒理学数据; 7、生态学数据; 8、分子结构数据; 、计

物理性质

性状：无色透明液体，有刺激气味，其蒸气为催泪毒气。
沸点（oC,101.3kPa）：138.6
熔点（oC）：73
相对密度（g/mL,20/4oC）：1.0801
相对密度（g/mL,20/20oC）：1.0838
相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：3.52
折射率（15oC）：1.39299
折射率（n20oC）：1.3903
黏度（mPa·s,15oC）：0.971
黏度（mPa·s,30oC）：0.783
闪点（oC,开口）：64.4
闪点（oC,闭口l）：49.4
燃点（oC）：392
蒸发热（KJ/mol,b.p.）：38.23
生成热（KJ/mol,25oC,液体）：-624.50
燃烧热（KJ/mol,25oC,液体）：-1786.9
比热容（KJ/(kg·K),30oC,定压）：1.88
临界温度（oC）：296
临界压力（MPa）：4.0
热导率（W/(m·K),15oC）：0.2985
热导率（W/(m·K),30oC）：0.2921
热导率（W/(m·K),60oC）：0.2788
爆炸下限（%,V/V）：2.67
爆炸上限（%,V/V）：10.13
蒸气压（kPa,30oC）：0.73
体膨胀系数（K^-1,20oC）：1.120×10^-3
体膨胀系数（K^-1,55oC）：1.160×10^-3
溶解性：能与乙醇、乙醚、丙酮、氯仿、乙酸乙酯、苯等混溶。20℃时在水中溶解12.0%；水在乙酸酐中溶解2.63%。
相对密度（25℃，4℃）：1.0737
常温折射率（n²⁵）：1.3806
偏心因子：0.840
气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-1859.3
气相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1) ：-572.5
气相标准熵(J·mol^-1·K^-1) ：389.9
气相标准生成自由能( kJ·mol^-1)：-473.6
液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-1807.4
液相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1)：-264.4
液相标准熵(J·mol^-1·K^-1) ：268.6
液相标准生成自由能( kJ·mol^-1)：-489.22
液相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：189.8

作用与用途

1.避免接触潮湿空气。避免与酸类、碱类、水、醇类、强氧化剂、强还原剂、活性金属粉末接触。
无色易挥发液体，具有强烈刺激性气味和腐蚀性。溶于冷水，溶于氯仿、乙醚和苯。在热水中变成醋酸。溶于乙醇，并生成醋酸乙酯。易挥发，易燃，爆炸极限2.67%-10.13%（体积分数）。低毒。皮肤接触时立即用大量水和肥皂冲洗，24小时后再涂上烫伤药膏。着火时用粉末灭火剂或二氧化碳灭火。
化学性质：乙酸酐在水中慢慢水解成乙酸，加热或无机酸存在下能加速其水解。乙酸酐与醇发生醇解反应生成酯。与氨或胺发生氨解反应生成酰胺。在三氯化铝催化下，乙酸酐与芳香族化合物发生酰化反应，在芳香族分子中引入乙酰基。乙酸酐与苯甲醛发生如下反应得到不饱和酸；乙酸酐与过氧化钠作用生成过氧化乙酰。
2.本品有毒。对眼及黏膜具有强烈的刺激性，浓度为0.36mg/m3时即对眼有刺激；0.18mg/m3时，就能改变人的脑电图像。还能引起细胞组织蛋白质变质。其蒸气刺激性更强，极易烧伤皮肤及眼睛，如经常接触会引起皮炎和慢性结膜炎。对大鼠经口LD50为1780mg/kg。当溅及或黏附于皮肤时，要立即用清水或2%苏打水冲洗，全身中毒时应延医诊治。空气中最高容许浓度5*10-6。设备应密封，防止泄漏。操作人员要穿戴好防护用品。
3.乙酸酐对空气敏感，遇到潮气会分解成为乙酸，有一种特殊的刺激性味道。
　

性质与稳定性

1.乙酐是重要的乙酰化剂，也用于制造医药、香料、染料、增塑剂等。在有机合成中用作乙酰化剂和脱水剂，能使醇、酚、氨和胺等分别形成乙酸酯和乙酰胺类化合物。在路易斯酸存在下，乙酐还可使芳烃或烯径发生乙酰化反应。在乙酸钠存在下，乙酐与苯甲醛发生缩合反应，生成肉桂酸。乙酐用于制造纤维素乙酸酯、乙酸塑料、不燃性电影胶片；在医药工业中用于制造合霉素、痢特灵、地巴唑、咖啡因和阿丝匹林、磺胺药物等；在染料工业中主要用于生产分散深蓝HCL、分散大红S-SWEL、分散黄棕S-2REL 等；在香料工业中用于生产香豆素、乙酸龙脑酯、葵子麝香、乙酸柏木酯、乙酸松香酯、乙酸苯乙酯、乙酸香叶酯等；由乙酐制造的过氧化乙酰，是聚合反应的引发剂和漂白剂。
2.检验醇、芳香族伯胺和仲胺。用于有机合成、染料、制药工业及制造乙酰化合物。
3.用作乙酰化试剂、脱水剂。
4.用作溶剂和脱水剂，也是重要的乙酰化试剂和聚合物引发剂。应用最终产物是醋酸纤维素和醋酸纤维塑料，这种纤维大部分用于制造香烟的过滤嘴、船舶工业的织物和日用织物，还可制造旋风炸药三次甲基三硝基胺。另外还可用于医药、染料、香料等。

合成方法

1．乙烯酮法　此法是目前国际上工业化生产较普遍采用的方法。醋酸经高温裂解生成乙烯酮，然后与巴豆醛缩合成聚酯，再经水解、精制即得成品。

贮存方法

1.储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。保持容器密封。应与氧化剂、还原剂、酸类、碱类、活性金属粉末、醇类等分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
2.用铝桶或铝罐包装，净重100kg或200kg。也可用铝制槽车贮运。包装容器应进行清洗、干燥和试压方可使用，定量装入乙酐后再行密封待运。运输时防止激烈震动，运输工具应附有遮盖物。贮存于阴凉、干燥、通风处，避免日晒，远离火源、热源以及氧化剂如硝酸、三氧化铬等。按危险品规定贮运。

毒理学数据

1、皮肤/眼睛刺激性
标准的Draize试验：兔子，皮肤接触：540mg，反应的严重程度：轻度。
2、急性毒性：大鼠经口LD50：1780mg/kg；大鼠经吸入LD50：1000ppm/4H；兔子经皮肤接触LD50：4mL/kg；
3、其他多剂量毒性：小鼠经吸入TCLo：2470μg/m³/24H/95D-C；
4、属低毒类，对皮肤、眼睛、呼吸道黏膜都有伤害，有催泪作用。能引起组织细胞的蛋白质变性。其蒸气的刺激性极强，吸入蒸气而产生的中毒作用基本上与乙酸相同。经常接触会引起皮炎、慢性结膜炎等。皮肤接触时立即用大量水和肥皂冲洗，24小时后再涂上烫伤药膏。工作场所最高容许浓度20.85mg/m3。小鼠吸入致死浓度为4170mg/m3。

生态学数据

该物质对环境有危害，应特别注意对水体的污染。易燃，具腐蚀性、刺激性，可致人体灼伤。吸入后对呼吸道有刺激作用，引起咳嗽、胸痛、呼吸困难。

分子结构数据

1、摩尔折射率：22.38
2、摩尔体积（m³/mol）：95.1
3、等张比容（90.2K）：221.0
4、表面张力（dyne/cm）：29.1
5、介电常数：
6、偶极距（10^-24cm³）：
7、极化率：8.87

计算化学数据

1、疏水参数计算参考值（XlogP）：-0.1
2、氢键供体数量：0
3、氢键受体数量：3
4、可旋转化学键数量：2
5、互变异构体数量：
6、拓扑分子极性表面积（TPSA）：43.4
7、重原子数量：7
8、表面电荷：0
9、复杂度：83.1
10、同位素原子数量：0
11、确定原子立构中心数量：0
12、不确定原子立构中心数量：0
13、确定化学键立构中心数量：0
14、不确定化学键立构中心数量：0
15、共价键单元数量：1