丙炔腈

1D5LCyano acetylene氰基乙炔PropynenitrileC3HN51.05

目录: 1、物理性质; 2、作用与用途; 3、性质与稳定性; 4、合成方法; 5、分子结构数据

物理性质

性状：液体。当暴露于空气和光时，易分解。
熔点（℃）：5。
沸点（℃）：42.5。
相对密度：0.8167（17/4℃）。
折光率：1.3868。
溶解性：易溶于乙醇，难溶于水。

作用与用途

在溶液中易分解，对空气和光都很敏感。
丙炔腈可以发生亲核加成得到(Z)-烯烃，也可以发生Diels-Alder反应、与硝基或重氮化合物发生环加成反应。
亲核共轭加成丙炔腈是一个很好的共轭加成的亲电试剂，可以反应得到(Z)-构型的加成化合物(式1)。杂环的形成与底物的结构有很大的关系(式2)。
丙炔腈与乙炔类亲核试剂的加成也可以得到(Z)-炔化物，溴取代得到(Z)-3-溴丙炔腈之后在钯存在下得到炔(式3)。
Ritter反应丙炔腈可以用于Ritter反应中，但产率却不高，而且反应温度不同会产生不同的产物。
Diels-Alder环加成丙炔腈可以与二烯发生Diels-Alder环加成。受双烯的结构影响，可以生成相应得环己二烯。
多环加成多环加成反应往往与硝化物和二氮化合物有关。
其他环加成在丙炔腈参与反应时也可以形成新颖的二环化合物和环辛四烯结构，但是这两个反应的机理还不完全清楚。