高氰戊菊酯

0V29EsfenvalerateS-氰戊菊酯顺式氰戊菊酯来福灵双爱士 (S)-α-氰基-3Asana Cyano-3-phenoxybenzyl (S)-2-(4-chlorophenyl)-3-methylbutyrC25H22ClNO3419.90

目录: 1、物理性质; 2、性质与稳定性; 3、合成方法; 4、贮存方法; 5、毒理学数据; 6、分子结构数据; 7、计算化学数据; 8、安全信息; 、作

物理性质

性状：白色结晶固体。
密度（g/mL,26℃）：1.26
熔点（oC）：59～62.2
沸点（oC,常压）：151-167
折射率：1.5787
溶解性：易溶于丙酮，乙腈，乙酸乙酯。

性质与稳定性

拟除虫菊酯杀虫剂，适用作物与防治害虫的种类、用药适期、防治效果等与氰戊菊酯基本一致。用药量为氰戊菊酯的1/4（按有效成分计），参见氰戊菊酯。
为拟除虫菊酯杀虫剂，可有效防治棉花、果树、蔬菜等作物的害虫

合成方法

氰戊菊酯分子中有2个不对称碳原子，因此有S，S、S，R、R，S、R，R四种旋光异构体。其中S，S体药效最高，R，R体药效最低。提高S，S体主要方法如下。
使用手征性相转移催化剂合成以（S）-（-）-α甲基苄胺为拆分剂，把外消旋体α-异丙基对氯苯乙酸拆分，得S体酸，再合成相应的S-酰氯。然后再与间苯氧基苯甲醛、氰化钠作用，使用手征性的N-苄基辛可尼定氯化铵（BCDC）为相转移催化剂，得非对映异构体S，S和S，R体，其中S，S体过量5%。此法操作简单，反应条件温和，收率高，是一种很有前途的不对称合成的方法。该法手征性相转移催化剂的选择和反应条件尚需探索。
化学拆分-差向异构体先将α-异丙基对氯苯乙酸化学拆分制成S-酸，经酰氯化后，再与间苯氧基苯甲醛、氰化钠作用，制成氰戊菊酯S，S体和S，R体。再利用它们理化性质的不同，把它们分离开来。最后将S，R体差向异构体制成S，S体。S，S体即顺式氰戊菊酸。
此法已在日本工业化。优点是S，S体纯度高、质量好、收率高，缺点是R酸用途有待开拓，成本相对较高。
差向异构化法利用体（S，R与R，S对映体）与β体（S，S与R，R对映体）理化性质的不同，将它们分离开来。再将体差向异构体为β体。此法投资少、操作简单、反应条件温和，是一种很有前途的工艺路线，已进行工业化试验。

贮存方法

2-8 oC保存。

毒理学数据

1、急性毒性：大鼠（口服）LD50：325mg/kg
大鼠（皮上）LD50：＞5mg/kg
兔子皮上）LD50：＞2mg/kg
由于食盐的LD50是3,000 mg/kg，BPA的急性毒性程度与食盐同。

分子结构数据

1、摩尔折射率：116.44
2、摩尔体积（m³/mol）：346.7
3、等张比容（90.2K）：909.6
4、表面张力（dyne/cm）：47.3
5、极化率（10^-24cm³）：46.16

计算化学数据

1、疏水参数计算参考值（XlogP）：6.2
2、氢键供体数量：0
3、氢键受体数量：4
4、可旋转化学键数量：8
5、拓扑分子极性表面积（TPSA）：59.3
6、重原子数量：30
7、表面电荷：0
8、复杂度：586
9、同位素原子数量：0
10、确定原子立构中心数量：2
11、不确定原子立构中心数量：0
12、确定化学键立构中心数量：0
13、不确定化学键立构中心数量：0
14、共价键单元数量：1