氟苯脲
物理性质
性状:白色晶体
相对蒸汽密度(g/mL,空气=1,20 oC):1,68
熔点(oC):223-225
蒸气压(Pa,20 oC):0.8×10-9
溶解性:(20~23℃)二甲基亚砜66g/L,环己酮20g/L,丙酮10g/L,乙醇1.4g/L,甲苯850mg/L,己烷50mg/L,水0.02mg/L
作用与用途
常温下贮存稳定,50℃时水解半衰期为5d(pH值7)、4h(pH值9),土壤中半衰期2~6周。对家兔眼睛、皮肤有轻度刺激。
性质与稳定性
1.氟苯甲酰脲类昆虫生长调节剂,属壳多糖酶抑制剂,抑制壳多糖的形成。通过幼虫的正常蜕皮和发育的控制,来达到杀虫的目的。对多种鳞翅目害虫活性尤高,对其他粉虱科、双翅目、膜翅目、鞘翅目害虫的幼虫也有良好的效果,对许多寄生性昆虫、捕食性昆虫及蜘蛛无效。主要用于蔬菜、果树、棉花、茶叶等作用,如对菜青虫、小菜蛾在卵孵盛期至1~2龄幼虫盛发期,用5%乳油2000~4000倍液喷雾。对有机磷、拟除虫菊酯产生抗性的小菜蛾、甜菜夜蛾、斜纹夜蛾,在卵孵盛期至1~2龄幼虫盛发期用5%乳油1500~3000倍液喷雾。对棉铃虫、红铃虫在第二、三代卵孵盛期用5%乳油1500~2000倍液喷雾,药后10d左右杀虫效果达85%以上。
2.是氟苯甲酰脲类昆虫生长调节剂,属几丁质酶抑制剂,可抑制几丁质的形成。通过对害虫,尤其是对幼虫的正常蜕皮和发育的控制,而达到杀虫的目的。对多种鳞翅目害虫的幼虫有极高的活性,对其他粉虱科、双翅目、鞘翅目、膜翅目害虫的幼虫也有良好的效果,但对许多寄生性昆虫、捕食性昆虫及蜘蛛无效。主要用于蔬菜、棉花、果树、茶叶等作物。
合成方法
制备方法一2,6-二氟苯甲酰胺(制备方法见氟啶脲)与2,4-二氟-3,5-二氯苯基异氰酸酯加成制得氟苯脲。
制备方法二2,4-二氟-3,5-二氯苯胺的制备 2,3,4,5-四氯硝基苯与无水氟化钾在DMF溶剂中,于140℃反应15h,制得2,4-二氟-3,5-二氯硝基苯,然后还原得2,4-二氟-3,5-二氯苯胺。氟苯脲的合成 2,6-二氟苯甲酰异氰酸酯的制备见氟啶脲的制备。以甲苯为溶剂,将2,6-二氟苯甲酰异氰酸酯与2,4-二氟-3,5-二氯苯胺于室温下反应15h,合成氟苯脲。以1,2,4-三氯苯为原料,经硝化、氯化、还原、氟代、缩合五步合成氟苯脲的方法见参考文献[3]
3.由2,3,4,5-四氯硝基苯与无水氟化钾在DMF溶剂中反应,制得2,4-二氟-3,5-二氯硝基苯,然后还原得2,4-二氟-3,5-二氯苯胺,该物质再与2,6-二氟苯甲酰异氰酸酯反应,制得氟苯脲。
贮存方法
库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运,0-6°C
毒理学数据
1、 急性毒性:大鼠经口LD50:>5mg/kg;大鼠吸入LC50:>5038 mg/m3/4H;
大鼠皮肤接触LD50:>2mg/kg;小鼠经口LD50:>5mg/kg;
2、其他多剂量毒性: 小鼠经口TDLo:5460 mg/kg/13W-C;小鼠经口TDLo:4914 mg/kg/78W-C;狗经口TDLo:4563 mg/kg/1Y-C;
计算化学数据
1、 疏水参数计算参考值(XlogP):4.9
2、 氢键供体数量:2
3、 氢键受体数量:6
4、 可旋转化学键数量:2
5、 互变异构体数量:5
6、 拓扑分子极性表面积(TPSA):58.2
7、 重原子数量:24
8、 表面电荷:0
9、 复杂度:478
10、同位素原子数量:0
11、确定原子立构中心数量:0
12、不确定原子立构中心数量:0
13、确定化学键立构中心数量:0
14、不确定化学键立构中心数量:0
15、共价键单元数量:1