1,1,2,2-四苯基乙硅烷
物理性质
性状:白色-浅红黄色晶体粉末
溶解性:溶于醇、乙酸乙酯等多种有机溶剂
性质与稳定性
1. 应用在烷基卤化物的还原反应中。下面是糖溴自由基还原反应的一个例子。
初级、二级、三级烷基溴和碘可以用相似的方法进行还原。
2. TPDS也可以用在合成苯硒化合物和苯碲化合物等硫族化合物。
3. 利用TPDS,糖类和核苷类的羟基基团可以很容易通过衍生作用还原生成黄原酸甲酯或者是咪唑硫代碳酸酯,然后在乙酸乙酯的回流条件下还原。
4. TPDS也可以用在烯烃的烷基还原加成反应里。TPDS和AIBN在乙醇或者是乙酸乙酯回流温度下,烷基溴化物,碘化物和黄原酸酯类与活性烯烃还原加成可以得到相应的加合物。
5. 含氮的杂环化合物比如说吡啶和嘧啶在Friedel-Crafts反应里不能够被烷基化,但是自由基反应可以对这些杂环类进行烷基化。
质子化的杂环化合物的烷基化作用利用三氟乙酸,TPDS和AIBN在乙醇回流温度下,烷基溴化物,碘化物和黄原酸酯类与其还原加成可以得到相应的加合物,收益率很高。
6. α-卤烷基环β-酮酯利用TPDS的扩环反应已有报道,这个反应通过两步反应,羰基环化和β-大环裂解,可以制备几种中环或是大环化合物。
总之,从绿色化学的角度出发,(TMS)3SiH和TPDS都是很重要的自由基还原试剂,他们将会被广泛的应用在多个领域,不仅是医药、化妆、食品等行业,也会在其他领域被广泛应用。
安全信息
安全标识:S26 S36/S37/S39
危险标识:R36/37/38
贮存方法
1.用内衬食品用聚乙烯袋的编织袋或双层牛皮纸袋包装。贮存于阴凉、干燥处。
作用与用途
1.常温常压下稳定,白色易潮解结晶,无臭.
合成方法
1.以淀粉或糖质(如甘蔗废糖蜜)为原料,用发酵法制取。
山芋粉消毒发酵↓黑曲霉26℃过滤菌丝洗涤滤液加热
→石灰乳沉淀→硫酸中和→脱色→树脂交换
→结晶→柠檬酸
2.先将12%~16%山芋粉灭菌,再接种预培养的黑曲霉菌丝,进行发酵。发酵过程中加入氨水,在26℃下,发酵2~3天后,将菌丝与发酵液分离,菌丝洗涤后的水加入发酵液。然后加热到90℃,用石灰乳沉淀柠檬酸,得到的柠檬酸钙用稍过量的硫酸分解出柠檬酸,过滤,滤液用活性炭脱色,再经过离子交换树脂除去杂质,减压60~70℃下浓缩,冷却至不低于366℃的转化温度,加入晶种,结晶,冷风干燥,可制得柠檬酸成品。
3..以糖类溶液为原料,用黑曲酶菌种发酵,分离、提纯制得。或者从含柠檬酸的水果,如柠檬汁(可得柠檬酸5%~8%)、菠萝下脚料中直接提取。
4.以淀粉质原料如薯干、玉米等经黑曲霉发酵制得,然后经分离、提纯即可制取纯品。
5.本品主要采用发酵法生产,其原料可用糖蜜、蔗糖、甘薯和石油烃等碳水化合物,一般采用真菌为菌种发酵生产。按发酵方式可分为表面发酵和深层发酵两大类,表面发酵是早期的生产方法,用某些青霉菌或黑曲霉菌为菌种;深层发酵法亦以黑曲霉菌为菌种,发酵过程中生成小球形的丝菌聚合体,应避免生成长而薄的丝菌体,发酵条件为ph值为1.5~2.8,同时需通入无菌空气并伴随搅拌,发酵完毕过滤除去丝菌体及残存的固体渣滓,滤液用碳酸钙中和获得柠檬酸钙,然后用浓硫酸中和得柠檬酸粗品,再经离子交换树脂精制、浓缩和结晶得到成品。
毒理学数据
1、皮肤、眼睛刺激数据:
冲洗水进入眼睛:5mg/30s反应的严重程度:轻度。
2、急性毒性:
小鼠腹膜LC50:3880mg/kg,毒性作用的描述没有报告除此以外的其他致死剂量值。
生态学数据
该物质对环境可能有危害,对水体应给予特别注意
分子结构数据
1、 摩尔折射率:15.97
2、 摩尔体积(m3/mol):75.1
3、 等张比容(90.2K):156.5
4、 表面张力(dyne/cm):18.8
5、 极化率(10-24cm3):6.33
计算化学数据
1、 疏水参数计算参考值(XlogP):
2、 氢键供体数量:5
3、 氢键受体数量:8
4、 可旋转化学键数量:5
5、 互变异构体数量:
6、 拓扑分子极性表面积(TPSA):133
7、 重原子数量:14
8、 表面电荷:0
9、 复杂度:227
10、 同位素原子数量:0
11、 确定原子立构中心数量:0
12、 不确定原子立构中心数量:0
13、 确定化学键立构中心数量:0
14、 不确定化学键立构中心数量:0
15、 共价键单元数量:2