对羟基苯甲醛

物理性质

性状：无色结晶性粉末，有微弱的、令人愉快的芳香气味。
熔点（oC）：117~119
相对密度（g/mL,130/4oC）：1.129
溶解性：易溶于乙醇、乙醚、丙酮、乙酸乙酯，稍溶于水（在30.5℃水中溶解度为1.38g/100ml），溶于苯（在65℃苯中溶解度为3.68g/ml）
相对密度（20℃，4℃）：1.143¹¹⁷
相对密度（25℃，4℃）：1.136
折射率 _(n¹³⁰_D) ：1.5705

作用与用途

1.无色结晶性粉末。在空气中易升华。有芳香气味。
2.本品有强烈刺激性和腐蚀性，豚鼠腹内注射致死量为３０００ｍｇ／ｋｇ，大鼠
口服ＬＤ５０为２７００ｍｇ／ｋｇ。
3. 存在于烟叶、烟气中。
　

性质与稳定性

该品为医药、香料、液晶的中间体，还用作溶剂。对羟基苯甲醛用于生产抗菌增效剂TMP（甲氧苄氨嘧啶）、羟氨苄青霉素、羟氨苄头孢霉素、人造天麻、杜鹃素、苯扎贝特、艾司洛尔；用于生产香料茴香醛、香兰素、乙基香兰素、覆盆子酮。

合成方法

1.对羟基苯甲醛的生产有多条工艺路线，目前工业生产主要有苯酚、对甲酚、对硝基甲苯等原料路线。1.苯酚法苯酚法又分为Reimer-Tiemann反应、Gattermann反应、苯酚-三氯乙醛路线、苯酚-乙醛酸路线、苯酚-甲醛路线等多种合成工艺路线。苯酚法的工艺特点是原料易得，制造工艺较简单，但收率偏低，成本较高。（1）Reimer-Tiemann反应苯酚和三氯甲烷在碱水溶液中，于60-100℃下加热反应2-4h，同时生成对羟基苯甲醛和邻羟基苯甲醛（俗称水杨醛），总收率50%左右，对羟基苯甲醛收率最高仅17%。此工艺主要用来合成水杨醛，对羟基苯甲醛作为副产品，但却是现有的主要工艺生产方法之一。此工艺原料转化率和产品收率都很低，还有大量焦油产生。氯仿必需过量，未反应的苯酚不易回收，产品的分离和提纯困难。因此，必须大力开发新的高效催化剂，提高反应的选择性，开发简单高效的产品分离和提纯方法，才能降低成本，提高产品得率。（2）Gattermann反应苯酚和HCN，在AlCl3存在下，通入干HCl，进行催化反应，并在冰水中分解，得到对羟基苯甲醛，产品收率较高。如采用氰化锌代替HCN，则收率几乎是理论量。此工艺产品选择性较高，但缺点一是氰化物毒性大，操作技术要求高、难度大；二是由于采用无水操作，反应设备要求严格、费用高；三是有少量水杨醛伴随产生，产品分离提纯困难，因而限制了大规模生产。

贮存方法

本品用内二塑（二层）外编包装，每袋净重２５ｋｇ，或用ＰＰ袋装，净重５００ｋｇ／袋或１０００ｋｇ／袋。

毒理学数据

1、急性毒性：大鼠经口LD50：3980mg/kg；小鼠经腹膜腔LD50：500mg/kg
2、致突变：人体淋巴细胞双染色体交换测试系统：1mmol/L
3、对眼睛、呼吸系统及皮肤有刺激性。

分子结构数据

1、 摩尔折射率：34.88
2、 摩尔体积（m³/mol）：99.5
3、 等张比容（90.2K）：367.3
4、 表面张力（dyne/cm）：52.0
5、 极化率（10^-24cm³）：13.83

计算化学数据

1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：1.4
2、 氢键供体数量：1
3、 氢键受体数量：2
4、 可旋转化学键数量：1
5、 互变异构体数量：4
6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：37.3
7、 重原子数量：9
8、 表面电荷：0
9、 复杂度：93.1
10、 同位素原子数量：0
11、 确定原子立构中心数量：0
12、 不确定原子立构中心数量：0
13、 确定化学键立构中心数量：0
14、 不确定化学键立构中心数量：0
15、 共价键单元数量：1

安全信息

危险品标志： 刺激
安全标识：S26 S36
危险标识：R36/37/38