巯基乙酸
物理性质
性状:微黄色或无色液体。有强烈不愉快的气味。在空气中迅速氧化。
密度(g/mL,20/4℃):1.300
密度(g/mL,25/4℃):1.3253
熔点(oC):-16.5
沸点(oC, 3.87kPa):123
折射率(20oC):1.5030
闪点(oC):128
溶解性:与水、乙醇、甲醇、丙酮、乙醚、氯仿混溶。不溶于石油醚。
作用与用途
1.本品在空气中迅速氧化,少量铜、铁、锰离子的存在能加速氧化过程。浓度小于70%(重量)的巯基乙酸水溶液,在室温下贮存是稳定的。在高浓度时,则会生成一定量的各种自酯化物。遇明火、高热能燃烧并放出有剧毒的硫化氢气体。
2.本品有毒。对皮肤有刺激作用,但低浓度对皮肤影响不大。大鼠口服LD50为0.15ML/KG。操作人员应穿戴防护用具。
性质与稳定性
1.TGA既具羟酸的反应特征,又具巯基的反应特征,其中最重要的反应是与二硫化物之间的反应。特别是碱性条件下与头发中的胱氨酸反应,切断胱氨酸的(-S-S-)键,生成易于卷曲的半胱氨酸。是生产硫甲丙脯(卡普托利)、生物素、硫锌酸、二硫基丁二酸钠等医药品的中间体,也是合成半胱氨酸、荷尔蒙化剂、工业消毒剂及合成硫酸的重要原料。
2.其铵盐和钠盐主要用作卷发剂、钙盐可用做脱毛剂、聚氯乙烯低毒或无毒稳定剂、聚合反应的引发剂、加速剂及链转移剂、金属表面处理剂。此外,巯基乙酸是检定铁、钼、铝、锡等的敏感试剂;也可作为聚丙烯加工成型时的结晶成核剂以及涂料、纤维的改性剂、毛毯速理剂。聚氯乙烯、橡胶的稳定剂原料、冷烫发用药剂、医药中间体。
3.用作光度法测定钼、铼和铁等的显色剂,并用作配合掩蔽剂。其盐还用于配制卷发冷烫剂和脱毛剂。
4.脱毛剂 巯基乙酸盐在较强碱性下,涂在皮肤上能进行快速脱毛。巯基乙酸可用于美容、临床手术前及动物实验时的脱毛。最常用的是巯基乙酸的钙盐,最适宜ph值为11.5~12。最低有效含量为:5%巯基乙酸,7%钙盐。
5.金属表面处理剂 添加极少量的巯基乙酸即能改进金属清洗剂和浸渍液的清洗效果,并能抑制被处理金属表面的腐蚀,故常用于金属的精密加工中的防锈剂。这种效果在很广泛的ph值范围内均很显著。含巯基乙酸的多组分清洗-防锈液可用于汽车冷却系统的清洗,ph值为10.6。巯基乙酸的十六烷基酯可抛光或清洗银制品,不会使银器表面失去光泽。
6.聚氧乙烯低毒或无毒稳定剂 巯基乙酸辛锡酸、甲锡酯、辛酯、2-乙基己酯、甲氧基丁酯、乙氧基乙酯等具有低毒与无毒性,经美国食品与药物管理局批准,上述酯类可作为低毒无毒稳定剂。可用于聚氯乙烯上水管道、水泵等产品的加工,食品包装,食品加工厂的设备管道,亦可用于化妆品厂及制药厂,且这类稳定剂使产品透明性和热稳定性均有提高。此外,本品是检定铁、钼、铅、锡等的敏感试剂。还可用作纤维改性剂、毛毯整理剂。
合成方法
1.由无机或有机含硫化合物与一氯乙酸的钠、钾盐反应则得。如:一氯乙酸与硫化钠、硫磺反应生成二硫二乙酸,然后用锌和酸还原;或硫代氨基甲酸酯与一氯乙酸反应,其产物经水解制得;一氯乙酸与硫脲反应,生成异硫脲代乙酸,然后用氢氧化钡转化沉淀,再用硫酸酸化制成巯基乙酸水溶液,经蒸发可制得60%-70%溶液,收率70%以上。
贮存方法
1.一般为-20oC低温密封保存。本品应密封于阴凉干燥处避光保存。
2.本品采用塑料桶或玻璃瓶包装,净重5kg.10kg。
毒理学数据
急性毒性:
口腔 LD50 250mg/kg(mam)
242 mg/kg(mus)
73 mg/kg(rat)
皮肤LD50 47mg/kg(mus)
LDLo 300 mg/kg(rbt)
吸入LC50/4H 210mg/m3/4h(rat)
主要的刺激性影响:
在皮肤上面:在皮肤和黏膜上造成腐蚀性影响。
在眼睛上面:强烈的腐蚀性影响。
致敏作用:通过皮肤可能造成敏化作用。
生态学数据
总括注解
水危害级别1(德国规例)(通过名单进行自我评估)该物质对水是稍微危害的。
不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或污水系统。
若无政府许可,勿将材料排入周围环境。
大量向河流和下水道排放,可引起PH值的升高,过高的ph值对水中的有机物有危害
在使用时进行浓度稀释,可大大降低ph值,从而可减少产品排放后产生对水的危险。
计算化学数据
1、 疏水参数计算参考值(XlogP):0.1
2、 氢键供体数量:1
3、 氢键受体数量:2
4、 可旋转化学键数量:1
5、 拓扑分子极性表面积(TPSA):37.3
6、 重原子数量:5
7、 表面电荷:0
8、 复杂度:42.9
9、 同位素原子数量:0
10、 确定原子立构中心数量:0
11、 不确定原子立构中心数量:0
12、 确定化学键立构中心数量:0
13、 不确定化学键立构中心数量:0
14、 共价键单元数量:1
安全信息
危险运输编码: UN 1940/2436
危险品标志: 极毒
安全标识:S23 S25 S27 S28 S45 S36/S37
危险标识:R26 R34 R23/24/25