苯

康熙字典

物理性质

性状：无色易挥发和易燃的透明液体，有芳香族特有的气味，有毒。
沸点（oC, 101.3kPa）：80.1
熔点（oC）：5.53
相对密度（g/mL,25/4oC）：0.8736
相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：2.77
折射率_(n²⁰_D) ：1.501
折射率（25oC）：1.49794
黏度（mPa·s,25oC）：0.6010
闪点（oC，闭口）：-11.1
燃点（oC）：562.2
蒸发热（KJ/mol, 25oC）：33.9
熔化热（KJ/mol）：9.872
生成热（KJ/mol,25oC,气体）：82.966
生成热（KJ/mol,25oC,液体）：49.051
燃烧热（KJ/mol,25oC,气体）：3303.08
燃烧热（KJ/mol,25oC,液体）：3269.18
比热容（KJ/(kg·K),25oC,定压）：1.05
临界温度（oC）：288.94
临界压力（MPa）：4.90
沸点升高常数：2.53
电导率（S/m）：76×10^-9
热导率（W/(m·K) ,25oC）：0.1442
蒸气压（kPa,79.5oC）：41.3
爆炸上限（%,V/V,空气中）：7.1
爆炸下限（%,V/V,空气中）：1.4
体膨胀系数（K^-1）：0.00121
相对密度（20℃，4℃）：0.8789
溶解性：不溶于水。除甘油、乙二醇、二甘醇、1,4-丁二醇等多元醇外，能与乙醇、氯仿、乙醚、四氯化碳、二硫化碳、冰乙酸、丙酮、甲苯、二甲苯以及脂肪烃等大多数有机溶剂相混溶。除碘和硫稍溶解外，无机物在苯中不溶解。
临界温度（K）：288.9
临界压力（MPa）：4.895
临界密度（g·cm^-3）：0.305
临界体积（cm³·mol^-1）：256
临界压缩因子：0.268
偏心因子：0.211
Lennard-Jones参数（A）：5.3823
Lennard-Jones参数（K）：426.70
溶度参数(J·cm^-3)^0.5：18.706
van der Waals面积（cm²·mol^-1）：6.000×10⁹
van der Waals体积（cm³·mol^-1）：48.400
气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-3301.47
气相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1) ：82.89
气相标准熵(J·mol^-1·K^-1) ：269.30
气相标准生成自由能( kJ·mol^-1)：129.8
气相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：82.43
液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-3267.58
液相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1)：48.99
液相标准熵(J·mol^-1·K^-1) ：173.45
液相标准生成自由能( kJ·mol^-1)：124.33
液相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：136.06

作用与用途

1. 苯是最重要的基本有机原料之一，是芳香烃的代表。具有较稳定的六元环状结构.
   
2. 主要化学反应有加成、取代及开环反应。在浓硫酸硝酸作用下，容易发生取代反应生成硝基苯。与浓硫酸或发烟硫酸反应生成苯磺酸。以三氯化铁等金属卤化物为催化剂，在较低温度下发生卤化反应生成卤代苯。以三氯化铝为催化剂，与烯烃、卤代烃发生烷基化反应，生成烷基苯；与酸酐、酰氯发生酰化反应生成酰基苯。在氧化钒催化剂存在下，苯经氧或空气氧化生成顺丁烯二酸酐。苯加热到700℃发生裂解，生成碳、氢及少量的甲烷和乙烯等。用铂、镍作催化剂，进行加氢反应生成环己烷。以氯化锌为催化剂，与甲醛和氯化氢发生氯甲基化反应生成苄基氯。但苯环比较稳定，例如与硝酸、高锰酸钾、重铬酸盐等氧化剂亦不发生反应。
   
3. 无色至淡黄色易挥发、非极性液体。具有高折射性和强烈芳香味，易燃，有毒。与乙醇、乙醚、丙酮、四氯化碳、二硫化碳和醋酸混溶，微溶于水。对金属无腐蚀性，但品级较低的苯中含硫杂质对铜和某些金属有明显的腐蚀作用。液体苯有脱脂作用，可被皮肤吸收而中毒，故应避免与皮肤接触。
   
4. 存在于烤烟烟叶、主流烟气、侧流烟气中。
   
5. 蒸气与空气形成爆炸混合物，爆炸极限1.5%-8.0%（体积）。
   

性质与稳定性

1.作合成染料、合成橡胶、合成树脂、合成纤维、合成谷物、塑料、医药、农药、照相胶片以及石油化工制品的重要原料，本品具有良好的溶解性能，因而被广泛地用作胶黏剂及工业溶剂例如：清漆、硝基纤维漆的稀释剂、脱漆剂、润滑油、油脂、蜡、赛璐珞、树脂、人造革等溶剂。
2.测定折射率用的标准样品。可用作精密光学仪器、电子工业等的溶剂和清洗剂，有机合成等。
3.用作分析试剂，如作溶剂，色谱分析标准物质。
4.化妆品溶剂。主要用作指甲油等化妆品的稀释剂,以加速干燥和硬化,并增进树脂等皮膜成分的溶解性。
5. 也是涂料、橡胶、胶水等的溶剂，还可以作为燃料。

合成方法

（一）、.按其来源和制法分为石油苯和焦化苯，石油苯是由石油轻馏分加氢精制、催化重整和分离所得；焦化苯是由炼焦副产回收的粗苯经过洗涤、分馏所得。二者的主要差别是焦化苯的刺激性气味较大。

苯是由煤干馏、石油催化裂解、催化重整得到的。因此，易含的杂质主要是芳香族同系物、噻吩及饱和烃等。精制时加5%~10%的浓硫酸激烈摇动，静置分层，分去酸层后用水充分洗涤，再加氯化钙等脱水剂干燥后蒸馏。其他方法有与三氯化铝共同蒸馏、汞盐处理及共沸蒸馏等。纯度高的苯容易凝固，可重复进行结晶分离，最后用五氧化二磷或金属钠干燥后蒸馏。
除去苯中少量水的方法除加氯化钙、无水硫酸钠、五氧化二磷和金属钠等脱水剂外，尚可利用苯和水组成的二元共沸混合物进行共沸蒸馏。除去初馏部分，很容易达到脱水目的。苯既可蒸馏回收，也可用重结晶的方法回收。
工艺流程：
(1)、 炼焦副产回收苯法炼焦煤气中含有30～60g/m3的粗苯（主要成分为苯、甲苯、二甲苯、三甲苯及不饱和化合物、硫化物等），回收粗苯的方法是用洗油（焦油230～300℃馏分或石油中260～350℃馏分）于15～20℃下在洗苯塔中进行吸收，一般洗苯常串联2～3塔，洗油吸收粗苯后称为富油，约含粗苯2%～4%。富油经过分缩器用脱苯塔顶部出来的粗苯和洗油蒸气被加热至80℃左右，再经过热交换器和脱苯塔底部流出的热贫油进行热交换，将富油进一步加热到100℃，然后在管式加热炉中加热至160℃左右，部分粗苯和洗油已气化，液相和气相混合组成的富油，进入脱苯塔于塔底通入的直接蒸气及由再生器来的油气进行水蒸气蒸馏。蒸出粗苯的贫油，由塔底排出，自流到热交换器由135～150℃冷却到110～105℃后，加入热贫油槽，进一步冷却至25～30℃，再送回洗苯塔循环使用。
由脱苯塔塔顶排出的蒸气，温度为125～140℃，进入分馏器的下部，被冷却至90～95℃后从分馏器的顶部逸出，进入两苯塔的中部，塔底部设有间接蒸汽加热管及直接蒸汽管，轻苯由塔顶蒸出，重苯成液体自塔底下部引至重苯冷却器，用水冷至40～45℃，进入重苯贮槽。从两苯塔顶出来的轻苯蒸气，其温度为70～75℃进入冷凝冷却器，冷至30℃以下的冷凝液进入分离缸，分出水后，一部分打回流，一部分送入储槽。然后送入初馏塔，90℃以前为初馏分，将90～150℃的馏分经冷却冷凝器冷凝后，加入带搅拌的洗涤器进行酸洗，硫酸用量约占5%，洗去不饱和烃和硫化物等杂质，再加水洗涤。然后加入20%的烧碱溶液进行中和，最后送至精馏塔进行精馏。于79.5～80.6℃可得苯馏分；110～111℃可得甲苯馏分；于135～145℃可得二甲苯馏分；150℃左右可得溶剂油馏分；残油为黑色古马隆。将苯馏分再精馏可得纯苯、动力苯、纯甲苯。
(2)、催化重整法催化重整所用的催化剂主要有铂系（Pt,Pd,Re等）催化剂，也用非铂系催化剂（MoO3,Cr2O3等）。因催化剂不同，反应器型式和催化剂再生方式也不同，反应条件也不同。其中以固定床不再生式铂重整最具代表性，此过程的催化剂是载于氧化铝和氧化硅上的铂（0.3%～0.6%），这样催化剂寿命较长，一般可工作6个月到1年以上不需再生。原料油的沸点范围视生成目的产物而定，如需生产芳烃，用60～130℃的直馏汽油，如主要为了生产苯，则应选用60～85℃的狭馏分直馏汽油。反应压力3.5～5.2MPa，反应温度490～510℃。其工艺过程为：先将原料油在预分离塔中分出轻组分，再引出重整原料与循环的氢气混合后进入加热炉，加热后的混合气体，进入串联安装的固定床催化反应器，反应产物经换热冷却后，进入高压气液分离器，气体产物经循环压缩机压缩后再循环使用，液体利用工业溶剂二乙二醇醚萃取，将芳烃与非芳烃分离，再送入精馏塔，收集79.7～80.5℃的馏分，即为纯苯。
(3)、裂解汽油制苯法裂解汽油一般含有芳烃40%～70%。芳烃中含苯约37%，甲苯约14%，二甲苯约5%。用加氢脱烷基法提取苯。首先将裂解汽油进行两段催化加氢，催化脱烷基和氢气提纯，将烷基苯转化成苯，然后经分馏得到苯。

将工业苯用浓硫酸连续洗涤去除杂质噻吩含量合格后，再经水、5%的氢氧化钠溶液洗涤之后，用无水氯化钙干燥，将上清液进行蒸馏即可。
（二）根据工业苯中硫化物含量，加入适量42%的氢氧化钠溶液、95%的乙醇和醋酸铅，混匀。继续搅拌至硫化物检验合格 （ 每2.5h测一次硫化物含量） ，停止搅拌后静置1h，放出下层氢氧化钠溶液后，用足量蒸馏水洗涤3～5次，每次搅拌0.5h，静置0.5h，分出下层水层。然后在搅拌下加入适量浓硫酸，洗涤苯液至噻吩含量合格，每次搅拌2h，静置0.5h后放出下层酸液。经酸洗之后，再用水洗涤2次，然后加入20%的氢氧化钠溶液，搅拌0.5h，静置，分去碱层，直至合格。然后用氯化钙干燥脱水。经脱水后的苯进行蒸馏，收集清亮馏出液即为成品。
（三）采用炼焦副产回收法、铂重整分离法和裂解汽油提取法。炼焦副产回收法是以炼焦副产回收的粗苯为原料,先经初馏,再经精馏而得。铂重整分离法是用常压蒸馏得到的轻汽油先经催化加氢,再经铂重整,并用二乙二醇醚萃取,最后经精馏分离而得。裂解汽油提取法是以裂解汽油为原料,用加氢脱烷基法将烷基苯转化成苯,再经分馏而得。

贮存方法

1.贮存于阴凉、通风、温度10-30℃的库房内，远离火种、热源，避免日光曝晒。
2.用瓶、罐、油罐等容器密封，低温下避光贮存。
3.铁和软钢和容器可贮存各种规格的苯。铜和铝制容器只适于贮存纯品。

毒理学数据

1. 毒性分级 中毒
2. 急性毒性：口服-大鼠 LD50: 930 mg/kg； 口服-小鼠 LC50； 4700 mg/kg (溶剂苯)。
3. 刺激数据：皮肤-兔子 15 毫克/24小时 轻度；眼睛-兔子 88 毫克 中度 (溶剂苯)。
4. 苯的蒸气对人有强烈的毒性，急性中毒时出现酒醉状态、眩晕、瞳孔放大、网膜出血、皮肤苍白、体温和血压下降、脉搏微弱，终因呼吸麻痹、痉挛而死亡。慢性中毒时能使造血功能发生障碍，引起恶性贫血，白血球减少，疲劳、头痛、恶心、呕吐、食欲减退等症状。
   
5. 空气中若混有63800mg/m3(2%)的苯蒸气时，5~10分钟即可使人受到致命的毒害。嗅觉阈浓度0.516mg/m3。TJ 36—79规定车间空气中最高容许浓度为40 mg/m3。
   

分子结构数据

1、 摩尔折射率：26.25
2、 摩尔体积（m3/mol）：89.4
3、 等张比容（90.2K）：207.2
4、 表面张力（dyne/cm）：28.8
5、 极化率（10-24cm3）：10.40

计算化学数据

1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：2.1
2、 氢键供体数量：0
3、 氢键受体数量：0
4、 可旋转化学键数量：0
5、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：0
6、 重原子数量：6
7、 表面电荷：0
8、 复杂度：15.5
9、 同位素原子数量：0
10、 确定原子立构中心数量：0
11、 不确定原子立构中心数量：0
12、 确定化学键立构中心数量：0
13、 不确定化学键立构中心数量：0
14、 共价键单元数量：1

安全信息

危险运输编码： UN1114 3/PG 2
危险品标志： 易燃有毒
安全标识：S45 S53
危险标识：R11 R45 R48/23/24/25

生态学数据

该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。