1,4,5,8-萘四甲酸
物理性质
性状:白色结晶
溶解性:稍溶于水和热醋酸,溶于丙酮水溶液,极微溶于苯、氯仿、二硫化碳和乙醇。
作用与用途
低毒。微有酸味,只要保持工作环境有良好的通风,不会危害人体健康。在生产萘四甲酸的过程中,无论以芘馏分为原料还是以苊为原料,都是有毒害物质。
性质与稳定性
染料中间体。可用于生产还原艳橙GR等染料。塑料工业用于制造具有良好绝缘性和抗放射性,并可耐高温(400℃)的新型树脂—聚酰亚胺及TNM聚合物。
合成方法
1、芘法 以芘为原料,经氯化、氧化而得。
2、苊法 此法有丙二睛法和氨基甲酰氯法。
(1)丙二睛法 将氯乙酸经氰化、氨化及脱水制得的氰乙酸酰胺溶于氯苯中,与五氯化磷进行反应得丙二睛,理论收率为77%。将丙二睛与等量的苊加入氯苯中,并加入三氯化铝,同时通入氯化氢,加热反应,即得二亚氨基酮,理论产率为89%。将二亚氨基酮用次氯酸钠和高锰酸钾氧化,即得1,4,5,8-萘四甲酸。理论产率为51.8%。
(2)氨基甲酰氯法 在三氯化铝存在下,苊与氨基甲酰氯在氯苯中加热进行反应。反应物先用浓盐酸酸化,再用氢氧化钠水解可得5,6-苊二甲酸,产率63%。5,6-苊二甲酸再经氧化,即得1,4,5,8-苊四甲酸,产率60%。
毒理学数据
1、急性毒性:大鼠经口LD5O:7500mg/kg
小鼠经口LD5O:3800mg/kg
分子结构数据
1、 摩尔折射率:71.81
2、 摩尔体积(m3/mol):173.6
3、 等张比容(90.2K):559.6
4、 表面张力(dyne/cm):107.8
5、 极化率(10-24cm3):28.46
计算化学数据
1、 疏水参数计算参考值(XlogP):1.3
2、 氢键供体数量:4
3、 氢键受体数量:8
4、 可旋转化学键数量:4
5、 互变异构体数量:
6、 拓扑分子极性表面积(TPSA):149
7、 重原子数量:22
8、 表面电荷:0
9、 复杂度:423
10、同位素原子数量:0
11、确定原子立构中心数量:0
12、不确定原子立构中心数量:0
13、确定化学键立构中心数量:0
14、不确定化学键立构中心数量:0
15、共价键单元数量:1
安全信息
危险品标志: 刺激
安全标识:S26 S36
危险标识:R36