氟磺胺草醚
物理性质
性状:白色结晶固体。
相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):1.28
熔点(oC):220~221
蒸气压(kPa,25oC):<0.1×10-3
作用与用途
指定条件下稳定,远离氧化物。对眼睛和皮肤无刺激作用。
性质与稳定性
高效、选择性除草剂。主要用于豆田芽后除草,对防除阔叶杂草有特效,其作用原理是通过叶部吸收,破坏光合作用。药剂在土壤中也有很好活性。大豆苗后1~3复叶,杂草2~5叶期,用25%水剂9~20mL/100m2, 对水喷洒杂草茎叶。在此剂量下苗前施药优于播前施药,缺点是对大豆会有一定的药害,但很快恢复,采用播后苗前施药对大豆不易产生药害。
2.选择性除草剂。可通过叶部吸收破坏植物的光合作用。对防除阔叶杂草有特效,在土壤中有很好活性。
合成方法
制备方法一
3,4-二氯三氟甲苯的制备 以对氯甲苯为原料,经光氯化、氟化、环氯化三步反应制得。对氯甲苯的侧链氯化需紫外线灯源,适量催化剂,反应温度110~120℃,时间15~20h,得对氯三氯甲苯。其氟化在压力釜中通无水氟化氢,压力1.6MPa,反应4h,并加适量催化剂,对氯三氟甲苯在苯环上氯化需催化剂存在,反应温度70℃,反应结束时物料经稀盐酸处理、分离、有机相水洗、干燥等环节,得3,4-二氯三氟甲苯。
2-氨基-5-羟基苯甲酸的制备 邻硝基苯甲酸与10%H2SO4在Pd/C催化剂作用下,于80~100℃、957.6Pa压力下反应20h,得2-氨基-5-羟基苯甲酸。
5-[2-氯-(三氟甲基)苯氧基]-2-氨基苯甲酸的制备 2-氨基-5-羟基苯甲酸与3,4-二氯三氟甲苯缩合,于135℃反应17h,得相应的二苯醚类化合物。
氟磺胺草醚的制备 上步产物在甲苯溶液中通入光气,于40~50℃反应2h,得相应氨基酸酐;然后与甲基磺酰胺(盐)在DMF溶剂中,于100℃反应24h,得相应胺解产物;最后在冰醋酸中用浓硝酸和过氧化氢氧化,于70℃反应20h,得氟磺胺草醚。
制备方法二
先合成5-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]-2-硝基苯甲酸,与甲磺酰硫代异氰酸酯反应,生成氟磺胺草醚。或与氯化亚砜作用,变成酰氯,再与甲基磺酰胺反应生成氟磺胺草醚。此法较制备方法一更合理。
贮存方法
存放在密封容器内,并放在阴凉,干燥处。
毒理学数据
1、急性毒性:大鼠(口服)LD50: 1,250 mg/kg
兔子(皮上)LD50: >1mg/kg
鸭(口服)LD50: >5mg/kg
由于食盐的LD50是3,000 mg/kg,BPA的急性毒性程度与食盐同。
生态学数据
通常对水是不危害的,若无政府许可,勿将材料排入周围环境。
分子结构数据
1、 摩尔折射率:90.89
2、 摩尔体积(m3/mol):278.7
3、 等张比容(90.2K):743.2
4、 表面张力(dyne/cm):50.5
5、 极化率(10-24cm3):36.03
计算化学数据
1、 疏水参数计算参考值(XlogP):2.4
2、 氢键供体数量:1
3、 氢键受体数量:9
4、 可旋转化学键数量:4
5、 拓扑分子极性表面积(TPSA):116
6、 重原子数量:28
7、 表面电荷:0
8、 复杂度:693
9、 同位素原子数量:0
10、 确定原子立构中心数量:0
11、 不确定原子立构中心数量:0
12、 确定化学键立构中心数量:0
13、 不确定化学键立构中心数量:0
14、 共价键单元数量:1
安全信息
危险品标志: 有害
安全标识:S2
危险标识:R22