丙烯酸乙酯
物理性质
性状:无色液体,有特殊臭味,具有催泪性。
沸点(oC,101.3kPa):99.8
熔点(oC):-71.2
密度(g/cm3):0.9405
折射率(n20oC):1.4068
黏度(mPa·s,20oC):0.69
黏度(mPa·s,25oC):0.55
黏度(mPa·s,40oC):0.50
闪点(oC,开口):19
闪点(oC,闭口):9
燃点(oC):372
蒸气压(kPa,0oC):1.2
蒸气压(kPa,20oC):3.93
蒸气压(kPa,50oC):17.3
爆炸下限(%,V/V):1.4
爆炸上限(%,V/V):14
溶解性:易溶于乙醇、乙醚,溶于氯仿,微溶于水(2g/100mL,20℃)。
相对密度(20℃,4℃):0.9234
常温折射率(n25):1.4032
气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-2756.59
气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) :-354.22
液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-2717.51
液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1):-393.30
液相标准热熔(J·mol-1·K-1):186.7
作用与用途
1.常温常压下稳定。温度高于10℃易发生聚合,光、热、过氧化物等加速聚合作用。
2.本品毒性较丙烯酸甲酯稍低,大鼠经口LD50为830mg/kg体重。对眼、黏膜皮肤有较强程度的刺激作用。最高容许浓度86mg/m3。防护要求参照丙烯酸甲酯。车间应通风,设备应密闭,操作人员应穿戴防护用具。
性质与稳定性
1.主要用作合成树脂的共聚单体,形成的共聚物广泛用于涂料、纺织、皮革、粘合剂等工业。丙烯酸乙酯是制备氨基甲酸酯类杀虫剂丙硫克百威的中间体,它还可用作防护涂料、胶黏剂和纸张浸渍剂的原料,其聚合物能作皮革的防裂剂,与乙烯的共聚物是一种热熔性胶黏剂,与5%氯乙基乙烯基醚的共聚物是一种耐油、耐热性能良好的合成橡胶,在某些情况下可代替丁腈橡胶。
2.GB 2760—1996允许使用的食用香料。主要用于配制朗姆酒、菠萝和什锦水果等型香精。
3.高分子合成材料单体。并用于制造涂料、粘合剂、皮革加工处理剂、纺织助剂、油漆添加剂等。与乙烯的共聚物是一种热熔性粘合剂;与5%氯乙基乙烯基醚的共聚物是一种耐油、耐热性能良好的合成橡胶,某些情况下可代替丁腈橡胶。
4.制造溶剂型和乳液型丙烯酸酯胶黏剂的单体。可与乙酸乙烯酯、丙烯酸、苯乙烯等共聚,聚合物用作胶黏剂、涂料、橡胶及合成纤维等的原料。还可用于制造皮革加工处理剂、纺织助剂及上浆剂、纸张浸渍剂等。食品工业中用于调制菠萝等水果香型及朗姆酒型香精。
合成方法
1.丙烯酸酯类有六种生产方法:乙烯氰醇法;高压雷珀(Reppe)法;改良的雷珀法;β-丙内酯法(Goodrich法);丙烯腈和醇的水解法;丙烯氧化法。现在工来生产方法是其中的丙烯腈法、β-丙内酯法,以乙炔为原料的雷珀法以及丙烯氧化法。其中丙烯氧化法是目前采用最多的方法。1.丙烯腈法 该法实际上是早期氰乙醇法的发展,第一步是将丙烯腈与硫酸一起加热水解生成丙烯酰胺硫酸盐,第二步与醇酯化,生成相应的丙烯酸酯,副产硫酸氢铵。2.β-丙内酯法 乙烯酮与无水甲醛在三氯化铝存在下,在25℃进行气相反应成β-丙内酯,可不经提纯,直接与醇和硫酸反应,生成相应的丙烯酸酯。此法产品纯度高,副产物和末反应的物料能循环使用,收率较高,反应条件简单,适于连续生产,但原料成本较高。3.以乙炔为原料的雷珀法 第二次世界大战期间,雷珀发现有两种方法能使乙炔、一氧化碳与水或醇反应,生成丙烯酸或丙烯酸酯。一种称为化学计量法,另一种称为催化法。这两种方法由于羰基镍的毒性,镍的消耗和高温下乙炔的危险性等因素,工业化存在很大因难。4.丙烯直接氧化法 丙烯首先氧化为丙烯醛,然后进一步氧化为丙烯酸。由丙烯酸生产丙烯酸酯是以丙烯酸与相应的醇在离子交换树脂催化剂存在下,在沸点温度下连续进行酯化反应制得。
贮存方法
密封干燥保存,远离氧化剂。镀锌铁桶包装,单独存放。防止日光直射,低温贮存并加阻聚剂、防火,按易燃危险品规定贮运。
毒理学数据
1、急性毒性:大鼠经口LD50:51500 mg/kg/2Y-I;小鼠经口LD50:103 mg/kg/2Y-I;
兔子皮肤LD50:500 mg;兔子皮肤LD50:10 mg/24H;
大鼠经口LD50:6500 mg/kg/13W-I;大鼠经口LD50:183mg/kg/2Y-C
2、有中度毒性,刺激皮肤和黏膜。大鼠急性口服LD50为760~1020mg/kg。美国职业安全与健康管理局规定空气中最大容许曝露浓度为20mg/m3。
生态学数据
该物质对环境可能有危害,对水体应给予特别注意。
分子结构数据
1、 摩尔折射率:26.71
2、 摩尔体积(m3/mol):109.6
3、 等张比容(90.2K):244.8
4、 表面张力(dyne/cm):24.8
5、 极化率(10-24cm3):10.59
计算化学数据
1、 疏水参数计算参考值(XlogP):1.3
2、 氢键供体数量:0
3、 氢键受体数量:2
4、 可旋转化学键数量:3
5、 拓扑分子极性表面积(TPSA):26.3
6、 重原子数量:7
7、 表面电荷:0
8、 复杂度:76.1
9、 同位素原子数量:0
10、 确定原子立构中心数量:0
11、 不确定原子立构中心数量:0
12、 确定化学键立构中心数量:0
13、 不确定化学键立构中心数量:0
14、 共价键单元数量:1
安全信息
危险运输编码: UN1917 3/PG 2
危险品标志: 易燃有害
安全标识:S9 S16 S33 S36/S37
危险标识:R11 R43 R20/21/22 R36/37/38