辛硫磷
物理性质
性状:浅黄色油状液体
相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):1.176
熔点(oC):5-6
沸点(oC,常压):102
折射率:1.5405
溶解性:在下列溶剂中的溶解度(20℃,g/kg)为 水0.007,二氯甲烷500,异丙醇600。
性质与稳定性
高效、低毒、广谱杀虫剂,以触杀和胃毒作用为主,无内吸作用。对鳞翅目大龄幼虫和地下害虫以及仓库和卫生害虫有较好效果。可用于防治蛴螬、蝼蛄、金叶虫等地下害虫,棉蚜、棉铃虫、小麦蚜虫、菜青虫、蓟马、黏虫、稻苞虫、稻纵卷叶螟、叶蝉、飞虱、松毛虫、玉米螟等。防治地下害虫一般用50%乳油100mL对水5kg,拌麦种50kg,拌后放2~3h即可播种。防治其他害虫用50%乳油1000或1500倍液喷雾。在高粱、大豆、瓜类作用上禁用,在水稻、玉米上慎用,宜傍晚或夜间施药。
主要用于防治地下害虫,果树、蔬菜、桑、茶等害虫以及蚊蝇等卫生害虫和仓储害虫
属高效低毒有机磷杀虫剂,具有胃杀和触杀作用,主要用于防治地下害虫
辛硫磷是主要用于防治地下害虫的有机磷杀虫剂,适县城于花生、小麦、水稻、棉花、玉米等作物的害虫防治,也用于防治果树、蔬菜、桑、茶等害虫。对防治蛴螬、蝼蛄、金针虫等有良好效果。
辛硫磷杀虫谱广,击倒力强,以触杀和胃毒作用为主,无内吸作用,对磷翅目幼虫很有效。在田间因对光不稳定,很快分解,所以残留期短,残留危险小,但该药施入土中,残留期很长,适合于防治地下害虫。对危害花生、小麦、水稻、棉花、玉米、果树、蔬菜、桑、茶等作物的多种鳞翅目害虫的幼虫有良好的作用效果,对虫卵也有一定的杀伤作用。也适于防治仓库和卫生害虫。
合成方法
用工业乙醇与亚硝酸钠、浓盐酸反应制得亚硝酸乙酯,再与苯乙腈反应制成2-氰基苯甲肟钠,然后与三氯硫磷和乙醇反应制得的乙基氯化物合成辛硫磷原油。将乙醇和亚硝酸钠混合,于20-40℃滴加盐酸制得亚硝酸乙酯。将其通过文氏管进入肟化釜,与釜内的苯乙腈、氢氧化钠的乙醇溶液反应,生成2-氰基苯甲肟钠。将其配制成25%水溶液,于室温下滴入乙基氯化物中。滴加后再加入三乙胺搅拌30min,升温至40-50℃继续反应1.5h。经水洗、分离、干燥而得辛硫磷原油。原料消耗定额:亚硝酸钠(95%)400kg/t、乙醇(95%)200kg/t、苯乙腈(96%)500kg/t、液碱(30%)680kg/t、盐酸(30%)680kg/t、氯化物(90%)750kg/t。
辛硫磷合成反应在丙酮等溶剂中进行较馔 ,在水溶液中稍慢,工业生产中2-肟基苯乙腈钠过量10%,反应温度40℃左右。天津农药厂曾研究了以水为溶剂催化合成法,所用催化剂为三乙胺,操作过程:将0.55mol含量25%的2-肟基苯乙腈钠水溶液373g,于室温下30min内滴加0.5mol含量为90%的O,O-二乙基硫代磷酰氯105g,滴毕,再加入少许催化剂三乙胺,搅拌30min,升温至45~50℃,反应1.5h,经水洗、分液、干燥得156~161g产品,含量87%~92%,收率94%~96%。
中间体2-肟基苯乙腈钠由苯乙腈与亚硝酸乙酯作用制得。催化剂为醇钠醇+NaOH、碱液等碱性物质。若以液碱为催化剂,反应温度35~40℃。
用工业乙醇与亚硝酸钠、浓盐酸反应制得亚硝酸乙酯,再与苯乙腈反应制成2-氰基苯甲肟钠,然后与三氯硫磷和乙醇反应制得的乙基氯化物合成辛硫磷原油。
毒理学数据
小鼠经口LD50:>2000mg/kg。
分子结构数据
五、分子性质数据:
1、 摩尔折射率:78.24
2、 摩尔体积(m3/mol):245.6
3、 等张比容(90.2K):633.3
4、 表面张力(dyne/cm):44.1
5、 极化率(10-24cm3):31.02
计算化学数据
1、疏水参数计算参考值(XlogP):4.4
2、氢键供体数量:0
3、氢键受体数量:5
4、可旋转化学键数量:7
5、互变异构体数量:
6、拓扑分子极性表面积(TPSA):63.8
7、重原子数量:19
8、表面电荷:0
9、复杂度:389
10、同位素原子数量:0
11、确定原子立构中心数量:0
12、不确定原子立构中心数量:0
13、确定化学键立构中心数量:1
14、不确定化学键立构中心数量:0
15、共价键单元数量:1
安全信息
危险运输编码: UN 2810
危险品标志: 有害危害环境
安全标识:S36 S60 S61
危险标识:R22 R50/53