乙酰丙酸
物理性质
性状:白色片状或叶状体结晶
相对密度(g/mL,20/4oC):1.1335
相对密度(g/mL,25/4oC):1.1447
折射率(25oC):1.4796
折射率(20oC):1.4396
沸点(oC,101.3kPa):245~246(dec)
闪点(oC):138
熔点(oC):33~35
蒸发热(KJ/mol,149.5oC):68.02
熔融热(KJ/mol):9.23
11.溶解性:易溶于水、醇、醚类等有机溶剂。不溶于汽油、煤油、四氯化碳等非极性有机溶剂。
作用与用途
1. 白色片状或叶状体结晶,易燃。易溶于水;醇;醚类有机溶剂,不溶于脂肪烃。常压蒸馏几乎不分解,长时间加热则失水而生成不饱和的γ-内酯。有吸湿性,水溶液酸性比乙酸强。
2. 化学性质:能发生酮的反应和酸的反应。与肼反应生成腙;与碱反应生成盐;与醇反应生成酯等。也能发生氧化、还原、卤代反应。
3. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、烟气中。
性质与稳定性
本品主要作为制造树脂、医药、香料和涂料的原料。在医药工业中,其钙盐可制成静脉注射剂和消炎痛等。它的低级酯可作为食用香精和烟草香精。用本品制成的双酚酸可生产水溶性树脂,应用于造纸工业生产过滤纸。还可以用于制造农药、染料和表面活性剂等。还用作芳香族化合物的萃取分离剂。
合成方法
1.棉子壳或玉米芯制糖醛后的残渣(糠醛渣)或废山芋渣用稀酸加压水解可制得乙酰丙酸。将糖醛渣加入10%稀盐酸中,其固化液为1:1.75,混合均匀后投入水解锅,以0.2MPa压力的蒸汽蒸煮8-10h。然后将水解后的稀液过滤;浓缩至浓度50%左右。再进行减压精馏,收集130℃(2.67kPa)以上馏分即得成品。原料消耗定额:山芋渣打7000kg/t;盐酸(折100%)1800kg/t。另一种制法由糖醇经重排;水解而制得。将4%的盐酸溶液加入反应锅,搅拌加热至97-100℃,缓缓加入糠醇;乙醇;水的混合液。加毕,再搅拌30min。过滤,滤液于80℃(21.3kPa)减压浓缩,得粗品乙酰丙酸液。然后减压蒸馏,收集160-170℃(2.67kPa)馏分,再重新蒸馏一次,得精制乙酰丙酸,收率75%左右。
贮存方法
采用塑料桶包装,外加木箱加固。贮存于阴凉、干燥和通风处。远离火种和热源。
毒理学数据
1、皮肤/眼睛刺激:人皮肤标准德雷兹染眼实验:500mg/24H 对皮肤有中等强度的刺激作用。
2、急性毒性:大鼠经口LD50:1850mg/kg;小鼠经腹膜腔LD5O:450mg/kg
兔子皮肤LD50:>5gm/kg
生态学数据
对水体稍有危害。
分子结构数据
1、 摩尔折射率:26.80
2、 摩尔体积(m3/mol):102.8
3、 等张比容(90.2K):257.9
4、 表面张力(dyne/cm):39.6
5、 极化率(10-24cm3):10.62
计算化学数据
1、 疏水参数计算参考值(XlogP):-0.5
2、 氢键供体数量:1
3、 氢键受体数量:3
4、 可旋转化学键数量:3
5、 互变异构体数量:3
6、 拓扑分子极性表面积(TPSA):54.4
7、 重原子数量:8
8、 表面电荷:0
9、 复杂度:106
10、同位素原子数量:0
11、确定原子立构中心数量:0
12、不确定原子立构中心数量:0
13、确定化学键立构中心数量:0
14、不确定化学键立构中心数量:0
15、共价键单元数量:1
安全信息
危险品标志: 有害腐蚀
安全标识:S26 S45 S36/S37/S39
危险标识:R22 R34 R36/37/38