2-氯苯酚
物理性质
性状:无色到黄棕色液体,有不愉快的刺激性气味。
相对密度:1.265
熔点(oC):9.3
沸点(oC,常压):175
折射率(n25oC):1.5565
闪点(oC):63.9
蒸气压(kPa, 12.1oC):0.13
溶解性:溶解于乙醇、乙醚、氯仿、甘油和苯,不溶于水。
相对密度(20℃,4℃):1.2634
相对密度(25℃,4℃):1.2577
常温折射率(n20):1.5602d
液相标准热熔(J·mol-1·K-1):198.5
作用与用途
1. 避免与酰基氯、强氧化剂、酸酐、强酸接触。
2. 存在于烟气中。
性质与稳定性
1、用于有机合成,医药、染料及农药中间体。
2、用于合成农药(如害扑威)。
合成方法
1、(1)由苯酚钠经氯化、酸化而得。搅拌苯酚钠、水及冰的混合物,于20℃以下慢慢加次氯酸钠溶液,控制温度在20℃以下,室温放置过夜,搅拌下加浓盐酸酸化至pH为2,水洗一次,再用5%碳酸钠溶液洗至洗液pH为4-5,冷却后,分出油层,进行常压分馏,再经减压蒸馏而得成品。(2)由苯酚用氯气氯化。在搅拌下将熔融的苯酚加入苯中,在26±2℃通入氯气,至氯化液相对密度达0.954(23-25℃)为止。排除氯化氢后将苯蒸出回收,蒸至125℃(21.3kPa),冷却至60℃,减压分馏,收集75℃(2.67-3.33kPa)馏分即得邻氯苯酚。氯化反应同时也生成对氯苯酚及2,4-二氯苯酚,在减压分馏时作为高沸物收集,经分离可作为副产物。邻氯苯酚(95%以上)收率近50%,对氯苯酚(95%以上)收率约为25.5%。
2、邻氯苯酚是生产对氯苯酚的联产品,用苯酚氯化得到的是邻位和对位的氯代苯酚,经分离可以得到对氯苯酚和邻氯苯酚。
贮存方法
储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
毒理学数据
1、急性毒性:大鼠经口LD50:670mg/kg
2、对人的皮肤和眼睛有刺激性,其尘埃对人的呼吸系统也有刺激性。属较低毒性物质。
3、有强刺激性,易经皮肤吸收。
生态学数据
该物质对环境有危害,对水体和土壤可造成污染,特别对软体动物、鱼和哺乳动物会造成严重危害。对水生物有毒,可对水环境引起不利的结果。
分子结构数据
1、 摩尔折射率:33.02
2、 摩尔体积(m3/mol):99.8
3、 等张比容(90.2K):258.1
4、 表面张力(dyne/cm):44.7
5、 极化率(10-24cm3):13.09
计算化学数据
1、 疏水参数计算参考值(XlogP):2.1
2、 氢键供体数量:1
3、 氢键受体数量:1
4、 可旋转化学键数量:0
5、 互变异构体数量:3
6、 拓扑分子极性表面积(TPSA):20.2
7、 重原子数量:8
8、 表面电荷:0
9、 复杂度:74.9
10、同位素原子数量:0
11、确定原子立构中心数量:0
12、不确定原子立构中心数量:0
13、确定化学键立构中心数量:0
14、不确定化学键立构中心数量:0
15、共价键单元数量:1
安全信息
危险运输编码: UN 2021 6.1/PG 3
危险品标志: 有害危害环境
安全标识:S28 S61
危险标识:R20/21/22 R51/53