2-溴-3-甲基苯甲酸

0TNZ2-bromo-3-methylbenzoic acid3-甲基-2-溴苯甲酸C8H7BrO2215.05

目录: 1、物理性质; 2、作用与用途; 3、性质与稳定性; 4、合成方法; 5、贮存方法; 6、生态学数据; 7、计算化学数据; 8、安全信息

物理性质

熔点（oC）：135-138

作用与用途

如果遵照规格使用和储存则不会分解，未有已知危险反应

性质与稳定性

用于有机合成

合成方法

(1)2-溴-4-硝基甲苯的制备在250mL三口瓶中加入68.5g(0.5mol)对硝基甲苯、1g铁粉,搅拌加热到75~80℃,在剧烈搅拌下缓加入92g(30.5mL,0.57mol)溴,约需30min;加毕,继续于75~80℃搅拌1.5h。将反应物倒入750mL预冷的16%氢氧化钠溶液中;倾倒出水溶液,将固体转入到1L三口瓶内,加入250mL冰醋酸,加热使其熔化,并激烈搅拌使其混合均匀,冷却到5℃,将溶液倒出,另加入10%的乙酸500mL并加热熔化,激烈搅拌使混合均匀,冷却到室温,倒出水溶液,再用1%的氢氧化钠溶液500mL同样处理一次,过滤,用水多次洗涤,可直接用于下步反应,若干燥,可得93~97g浅棕色的2-溴-4-硝基甲苯,熔点75~76℃,收率86%~90%。②2-溴-3-甲基苯甲酸的制备在5L三口瓶中,加入2-溴-4-硝基甲苯93~97g,90g氰化钾(剧毒!)、900mL一缩乙二醇、850mL水。将此反应物搅拌加热回流16h。又补加1500mL水,冷却,用浓盐酸小心地酸化到呈酸性(注意:HCN有剧毒!),然后将此溶液煮沸15min,冷却到35~40℃。加入5g硅藻土,搅拌30min,过滤。滤液用氯仿200mL×3萃取,合并氯仿液,用5%的碳酸铵溶液100mL×3洗涤,合并洗液用浓盐酸酸化,冷却,过滤,50mL水洗,干燥,将固体研碎,用500mL石油醚(90~100℃)煮沸3h,热过滤,冷却,过滤,干燥得7.5~8.5g产品,收率7%~8%。

贮存方法

保持贮藏器密封、储存在阴凉、干燥的地方，确保工作间有良好的通风或排气装置

生态学数据

对水是稍微有危害的不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或者污水系统，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

计算化学数据

1、疏水参数计算参考值（XlogP）：1.3
2、氢键供体数量：6
3、氢键受体数量：12
4、可旋转化学键数量：5
5、互变异构体数量：81
6、拓扑分子极性表面积（TPSA）：206
7、重原子数量：39
8、表面电荷：0
9、复杂度：977
10、同位素原子数量：0
11、确定原子立构中心数量：6
12、不确定原子立构中心数量：0
13、确定化学键立构中心数量：0
14、不确定化学键立构中心数量：0
15、共价键单元数量：1