油酸
物理性质
性状：浅黄色油状液体，有类似猪油的气味。久置空气中颜色会逐渐变深。
沸点（oC,101.3kPa,分解）：286100
熔点（oC）：16
相对密度（g/mL,20/4oC）：0.8935
相对密度（g/mL,25/4oC）：0.845590
相对密度（g/mL,90/4oC）：0.8429
相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：1.03
折射率（n20oC）：1.4582
折射率（35oC）：1.4544
黏度（mPa·s,20oC）：38.80
黏度（mPa·s,25oC）：27.64
黏度（mPa·s,60oC）：9.41
黏度（mPa·s,80oC）：4.85
闪点（oC）：189
燃点（oC）：362.8
蒸发热（KJ/mol,b.p.）：167.41
燃烧热（KJ/mol,25oC,液体）：11153.2
比热容（KJ/(kg·K),50oC,定压）：2.05
比热容（KJ/(kg·K),100oC,定压）：2.30
比热容（KJ/(kg·K),180oC,定压）：2.67
临界压力（MPa）：3.04
电导率（S/m,m.p.）：3×10-13
电导率（S/m,b.p.）：2.8×10-9
蒸气压（kPa,176oC）：0.133
溶解性：难溶于水。能与醇、醚、氯仿、轻质汽油等相混溶。是油类、脂肪酸和油溶性物质的优良溶剂。
凝固点（oC）：13.2
作用与用途
1.避免与强氧化剂接触。无色或淡黄色透明油状液体，凝固后成白色柔软固体，露置于空气中色泽逐渐变深。类似猪脂气味。溶于乙醇、乙醚、三氯甲烷、苯、汽油等有机溶剂，微溶于水。具有机羧酸的一般化学通性及不饱和双键的化学特性。
化学性质：在大气压下加热至80~100℃发生分解。放置时在空气中氧的作用下颜色逐渐变深，并产生酸败气味。与碱性高锰酸钾或过氧酸作用，氧化生成9,10-二羟基硬脂酸。与中性高锰酸钾作用，氧化成9-羟基-10-酮硬脂酸和10-羟基-9-酮硬脂酸。油酸氢化时变为硬脂酸。用氮的氧化物、硝酸亚汞、亚硫酸等处理时转变为反油酸。
性质与稳定性
1.主要用于制备塑料增塑剂环氧油酸丁酯和环氧油酸辛酯。毛纺工业中用于制备抗静电剂和润滑柔软剂。木材工业中用于制备抗水剂石蜡乳化液。经氧化可制备壬二酸，壬二酸是制取聚酰胺树脂的原料。也可用于制造农药乳化剂、印染助剂、工业溶剂、矿物浮选剂和脱模剂等。还可用作制备复写纸、打字纸、圆珠笔油和各种油酸盐等。
2.可作为钻井泥浆润滑解卡剂。油酸的钠盐或钾盐是肥皂的成分之一。纯的油酸钠具有良好的去污能力，可用作乳化剂等表面活性剂，并可用于治疗胆石症。油酸的其他金属盐也可用于防水织物、润滑剂、抛光剂等方面，其钡盐可作杀鼠剂。
3.用于生化分析及气相色谱标准物质。
4.用于制备塑料增塑剂、农药乳化剂、润滑剂、油膏、矿石浮选剂等。
5.用作洗涤剂、脂肪酸皂基质、化妆品、化学纤维油剂、纺织助剂的原料。精制油酸用于塑料、工程塑料、尼龙8和尼龙9的原料。
合成方法
1、 油酸与其他脂肪酸一起，以甘油酯的形式存在于一切动植物油脂中。在动物脂肪中，油酸在脂肪酸中约占40-50%。植物油中的含量变化较大，茶油中可高达83%，花生油中达54%，而椰子油中则只有5-6%。油酸为生产硬脂酸时的联产品，工业硬脂酸和工业油酸实际上都含有其他脂肪酸。用于生产硬脂酸和油酸的油脂原料很多，工业上一般取混合油脂配方，例如熔制牛脂30%、熔制猪脂10%、骨脂40%和棉籽油20%。油脂经精制、水解得到的混合脂肪酸中，饱和酸与不饱和酸熔点差异较大。硬脂酸和油酸的收率主要决定于油酯配方，一般情况下，冷榨可以得到30-50%油酸，50-70%硬脂酸。以动植物油脂和乳化液于105℃下水解，用硬脂酸净化，经一次压榨除去硬脂酸，分离得粗油酸，经脱水、蒸馏、冷冻。再经二次压榨，除去软脂酸，最后经脱水精制而得成品。本法可联产硬脂酸，同样由油酸制硬脂酸时，也会联产油酸。原料消耗定额：动植物油脂1950kg/t、硫酸（98%）210kg/t。
2、 用含有一定量油酸的油脂为原料，如牛脂、猪油、棕榈油，使分解出脂肪酸，用溶剂使脂肪酸溶解并冷却，除去固体脂肪酸而得粗油酸。再用溶剂溶解，在低温下冷却使油酸结晶而出。
精制方法：在-10~ -60℃用丙酮重结晶，可从亚油酸和饱和脂肪酸中分离出油酸。残留的饱和脂肪酸可在乙醇中生成铅盐而沉淀，然后再蒸馏精制。一般市售油酸可用丙酮在-11℃结晶，将晶体研碎后真空干燥一周即可。其他的精制方法有：将油酸转变为油酸甲酯，分馏后将酯水解，游离酸用丙酮在-40~ -45℃重结晶。每1g油酸用12mL丙酮。也有将油酸的熔融物分步结晶，然后在133.3MPa压力下进行分子蒸馏精制的方法。
3.取油脂水解可得混合脂肪酸，冷榨所得液体部分即为油酸，除去固体部分饱和脂肪酸。可用丙酮作溶剂精制得到纯品。
4.采用硬脂酸联产法。在合成硬脂酸时,把压榨后的不饱和脂肪酸进一步冷冻压榨,分离饱和脂肪酸,再经脱水而得。或在制取植物油时,将皂脚经皂化、酸化、分离、蒸馏而得。
贮存方法
1.贮存于阴凉、通风的库房中。避免日晒。禁止与碱性物品和易燃易爆物品共贮。
2.本品一般贮存于陶瓷罐或镀锌铁桶中，每桶重25kg或180kg。应存放在阴凉通风处，避免日晒雨
淋，应与碱类、易燃易爆物品隔离，远离火源。按一般化学品规定贮运。
毒理学数据
1、刺激性：人经皮：15mg/3天，中度刺激。家兔经眼：100mg，轻度刺激。小鼠静脉注射LD50:(230±18)mg/kg。
生态学数据
该物质对环境可能有危害，应特别注意对水体的污染。
分子结构数据
1、 摩尔折射率：87.06
2、 摩尔体积（m3/mol）：313.8
3、 等张比容（90.2K）：757.2
4、 表面张力（dyne/cm）：33.8
5、 极化率（10-24cm3）：34.51
计算化学数据
1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：6.5
2、 氢键供体数量：1
3、 氢键受体数量：2
4、 可旋转化学键数量：15
5、 互变异构体数量：
6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：37.3
7、 重原子数量：20
8、 表面电荷：0
9、 复杂度：234
10、 同位素原子数量：0
11、 确定原子立构中心数量：0
12、 不确定原子立构中心数量：0
13、 确定化学键立构中心数量：1
14、 不确定化学键立构中心数量：0
15、 共价键单元数量：1
安全信息
危险品标志： 有毒刺激
安全标识：S36/S37 S37/S39 S36 S26
危险标识：R38 R34 R40 R43 R23/24/25 R36/37/38
