灭草松标准品

物理性质

性状：白色结晶
密度（g/mL,25/4℃）：1.47
熔点（oC）：137～139
饱和蒸气压（μPa,60oC）：13.33
溶解性：溶解度（g/kg）：丙酮1509，苯33，氯仿180，乙醇861，水0.5（20℃）

作用与用途

对兔皮肤无刺激作用，对眼睛有重度刺激性。对蜜蜂无毒。无致畸、致癌、致突变作用。

性质与稳定性

1.本品为一种触杀型、选择性苗后除草剂。苗期处理，通过叶片接触而起作用。旱田使用时，通过叶片渗透传导到叶绿体内抑制光合作用；水田使用时，还能通过根系吸收，传导到茎叶，阻碍杂草光合作用和水分代谢，使生理机能失调而致死。主要用于防除双子叶杂草、水田莎草及其他单子叶杂草，因此是良好的稻田除草剂。也可用于麦类、大豆、棉花、花生等旱田作物除草，如三棱草、水莎草、鸭舌草、牛毛毡、扁藨杆草、野荸荠、猪殃殃、蓼草、苋、藜、节节草等。高温晴天使用效果好，反之效果较差。剂量为9.8～30g有效成分/100m² 。如稻田除草在秧后3～4周，杂草及莎草出齐并至3～5叶期，用48%液剂20～30mL/100m²或25%水剂45～60mL/100m²，对水4.5kg，施药时田水排干，选高温无风晴天，将药剂均匀施于杂草茎叶上，1～2d再灌水，可防除莎草科杂草和阔叶杂草。对稗草效果不好
2.内吸传导型除草剂。触杀型、选择性芽后除草剂。旱田使用时，通过叶片渗透传导到叶绿体内抵制光合作用，水田使用时，还能传导到茎叶，阻碍杂草光合作用和水分代谢，使生理机能失调而死。主要用于防除双叶子杂草、水田莎草及其他单叶子杂草，是良好的稻田除草剂。也可用于麦类、大豆、棉花、花生等旱田作物除草，如三棱草、水莎草、鸭舌草、牛毛毡、扁杆草、野荸荠、猪殃殃、节节草等。高温度晴天使用效果好，反之效果较差。

合成方法

1.由异丙胺盐酸盐和二氯硫酰反应得到异丙胺磺酰氯，再与邻氨基苯甲酸甲酯缩合，最后闭环而得苯达松。1.异丙胺磺酰氯的合成异丙胺加入冷却的盐酸中，制得异丙胺盐酸盐水溶液，蒸去水分，再在150℃进一步脱净水分。冷却后的异丙胺盐酸盐、乙腈和二氯硫酰加入异丙胺磺酰氯合成釜中，加热回流反应，蒸出乙腈及剩余的二氯硫酰，得异丙胺磺酰氯粗品。操作的工艺条件为：配料比（摩尔比）：异丙胺盐酸盐：二氯硫酰：乙腈=1：3：6反应温度和时间：沸腾回流，反应温度高于60℃的时间不少于16h，反应最终温度65-70℃异丙胺磺酰氯含量70%，收率90%以上。2.苯达松合成在甲苯溶剂中，以氨为缚酸剂，异丙胺磺酰氯和邻氨基苯甲酸甲酯缩合生成N-异丙胺磺酰基邻氨基苯甲酸酯，然后加入甲醇纳使之闭环，生成苯达松钠盐、酸化、过滤、干燥，得苯达松成品，缩合投料比（摩尔比）：异丙胺磺酰氯：邻氨基苯甲酸甲酯：甲苯=1：0.9：6；缩合反应液pH=5-6.5；缩合温度：50-55℃；反应1h。闭环投料比（摩尔比）；异丙胺磺酰氯：甲醇钠=1：2；闭环温度60-65℃，反应30min。苯达松平均总收率54%以上。原药平均有效成分82%以上。原料消耗定额：异丙胺（98%）464kg/t、乙腈（98%）275kg/t、二氯硫酸2475kg/t、邻氨基苯甲酸甲酯（工业品）957kg/t、甲苯443kg/t、甲醇钠（30%）2537kg/t、盐酸（30%）1488kg/t、合成氨（99%）80kg/t。
2.首先将异丙胺加入冷却的盐酸中，制得异丙胺盐酸盐水溶液，蒸去水分，再在150℃进一步脱净水分，冷却后得到的异丙胺盐酸盐与乙腈、二氯硫酰加入异丙胺磺酰氯中，加热回流反应，处理得到异丙胺磺酰氯。另将苯酐与氨水、氢氧化钠作用，制得邻甲酰胺苯甲酸钠，然后由邻甲酰胺苯甲酸钠与次氯酸钠、氢氧化钠、甲醇反应制得邻氨基苯甲酸甲酯。最后以甲苯为溶剂，氨为缚酸剂，将上面制得的异丙氨基磺酰氯加入到邻氨基苯甲酸甲酯中，加热反应生成犖异丙胺磺酰基邻氨基苯甲酸甲酯，然后在甲醇钠溶液中进行环合反应，再经酸化制得灭草松。

贮存方法

约4℃

毒理学数据

毒性：大鼠急性经口LD₅₀>1000mg/kg，急性经皮LD₅₀>2500mg/kg。鲤鱼LC₅₀（96h）>100mg/L

分子结构数据

1、 摩尔折射率：59.66
2、 摩尔体积（m³/mol）：178.5
3、 等张比容（90.2K）：469.9
4、 表面张力（dyne/cm）：48.0
5、 极化率（10^-24cm³）：23.65

计算化学数据

1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：2.8
2、 氢键供体数量：1
3、 氢键受体数量：4
4、 可旋转化学键数量：1
5、 互变异构体数量：2
6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：66.5
7、 重原子数：16
8、 表面电荷：0
9、 复杂度：385
10、 同位素原子数量：0
11、 确定原子立构中心数量：0
12、 不确定原子立构中心数量：0
13、 确定化学键立构中心数量：0
14、 不确定化学键立构中心数量：0
15、 共价键单元数量：1