邻苯二甲酸二甲酯
物理性质
性状:无色透明油状液体,微具芳香味。
相对密度(20℃,4℃):1.192
熔点(℃):0~2
沸点(℃):282
闪点(℃):151
自燃温度(℃):573
折射率(n20/D):1.5150
溶解性:不溶于水和矿物油,与乙醇、乙醚混溶,溶于苯、丙酮等多种有机溶剂。
作用与用途
常温下不溶于水,溶于大多数有机溶剂和烃类,与多数工业用树脂有良好的相容性。邻苯二甲酸二甲酯可燃,着火时用水、泡沫灭火剂、二氧化碳、粉末灭火剂灭火。
化学性质:对空气和热稳定,在沸点附近加热50小时不发生分解。将邻苯二甲酸二甲酯的蒸气以0.4g/min的速度通过450℃的加热炉时,只有少量发生分解,生成物是4.6%水、28.2%苯二甲酸酐、51%中性物质,其余为甲醛。在同样条件下,608℃有36%、805℃有97%、1000℃则100%发生热解。
邻苯二甲酸二甲酯在苛性钾的甲醇溶液中于30℃进行水解时,1小时有22.4%、4小时有35.9%、8小时有43.8%发生水解。
邻苯二甲酸二甲酯在苯中与甲基溴化镁反应,室温或在水浴上加热时,生成1,2-双(α-羟基异丙基)苯。与苯基溴化镁反应生成10,10-二苯基蒽酮。
邻苯二甲酸二甲酯与金属盐类例如四氯化钛、卤化锡等生成结晶性分子化合物。但这些化合物容易吸潮分解。
性质与稳定性
1、用作醋酸纤维素的增塑剂、驱蚊剂及聚氟乙烯涂料的溶剂,本品是溶解能力很强的增塑剂,与多种纤维素树脂、橡胶、乙烯基树脂相容,有良好的成膜性,黏着性和防水性。通常与邻苯二甲酸二乙酯相配合,用于醋酸纤维素的薄膜、清漆、透明纸和模塑粉等。用于硝基纤维素,可获得强度高,耐光性好,无异味的制品。本品也可用作丁腈橡胶的增塑剂,与其他增塑剂混用可克服挥发性大和低温易结晶等缺点。
2、主要用作溶剂和增塑剂,增塑能力强。与多种纤维素树脂、橡胶、乙烯基树脂相溶,成膜性、粘着性和防水性好。常与邻苯二甲酸二乙酯并用,用于乙酸纤维薄膜、清漆、玻璃纸和模塑粉等。还用作丁腈橡胶的增塑剂,制品耐寒性良好。另外还可作驱蚊剂和聚氟乙烯涂料的溶剂。
合成方法
1、硫酸催化合成 由苯酐与过量甲醇进行常压酯化而得。过量甲醇回流带水,将600kg苯酐、450g甲醇、1050mL的浓硫酸依次投入反应锅,加热回流24h,酯化温度为甲醇回流温度。反应结束后,回收甲醇,然后用碳酸钠中和,用水洗涤,再经蒸馏即得成品。原料消耗为:苯酐750kg/t,甲醇445kg/。酯化反应式如
贮存方法
1.贮存在阴凉、干燥的库房内,远离火源、防晒、防雨。在运输过程中应防止猛烈撞击。
2.溶解能力很强的增塑剂。用作丁腈橡胶、乙烯基树脂、乙酸纤维素薄膜、玻璃纸、清漆及模塑粉等的增塑剂,也可用于配制过氧化甲乙酮的溶剂。有优良的成膜性、黏着性及防水性,热稳定性也较高,但低温下易结晶,挥发性大,故常与邻苯二甲酸二乙酯等增塑剂并用,用于橡胶增塑剂时,可提高胶料的可塑度,尤适用于丁腈橡胶及氯丁橡胶。还可用作防蚊油及驱避剂,对蚊、白蛉、库蠓及蚋等吸血昆虫有驱避作用,有效驱避时间2~4h。
毒理学数据
本品毒性甚微,使用中除对眼睛、黏膜有刺激性外,不引起皮肤损害和过敏症。大白鼠经口LD50:69g/kg,空气中最高容许浓度为5mg/m3。
生态学数据
对水体稍有危害。
分子结构数据
1、 摩尔折射率:49.79
2、 摩尔体积(m3/mol):165.2
3、 等张比容(90.2K):416.9
4、 表面张力(dyne/cm):540.5
5、 极化率(10-24cm3):19.74
计算化学数据
1、 疏水参数计算参考值(XlogP):1.6
2、 氢键供体数量:0
3、 氢键受体数量:4
4、 可旋转化学键数量:4
5、 互变异构体数量:
6、 拓扑分子极性表面积(TPSA):52.6
7、 重原子数量:14
8、 表面电荷:0
9、 复杂度:200
10、同位素原子数量:0
11、确定原子立构中心数量:0
12、不确定原子立构中心数量:0
13、确定化学键立构中心数量:0
14、不确定化学键立构中心数量:0
15、共价键单元数量:1
安全信息
危险运输编码: UN3082 9/PG 3
危险品标志: 易燃有毒
安全标识:S24/25 S45 S36/S37 S16 S7
危险标识:R20/21/22 R36/37/38 R39/23/24/25 R23/24/25 R11