N-氯代丁二酰亚胺

03LEN-ChlorosuccinimideN-氯代琥珀酰亚胺 N-氯丁二酰亚胺琥珀酰基氯亚胺琥珀酰氯亚NCSC4H4ClNO2133.53

目录: 1、物理性质; 2、作用与用途; 3、性质与稳定性; 4、合成方法; 5、贮存方法; 6、毒理学数据; 7、分子结构数据; 8、计算化学数据

物理性质

形状：白色粉末或晶体
熔点（^oC）：150~152
溶解性：1g N-氯代丁二酰亚胺溶解于约70ml水、150ml乙醇或50ml苯中，微溶于醚、氯仿和四氯化碳。

作用与用途

对湿气敏感，应保存在干燥器中。使用过程中，应避免吸入或粘在皮肤上，一般在通风性能良好的通风橱中操作。
腐蚀性物质。吞咽有害，会导致灼伤。万一接触眼睛，立即使用大量清水冲洗并送医诊治，使用合适的手套和防护眼镜或者面罩。

性质与稳定性

重要的氯化剂，能将芳醛氯化而芳环不受影响。在苯胺、N-烷基苯胺的氯代（邻位为主），a-氨基吡啶氯代，a-苯硫基酰胺脱氢氯代和降解氯化，以及环戊二烯单氯化反应中都比用氯气、次氯酸叔丁酯、氯胺T等的产率更高。作为氧化剂，可将二醇氧化成内酯，伯(仲)醇氧化为醛（酮），B-羟基酮氧化成B-二酮等。在酸性条件下能选择性断裂色氨酸形成的肽键。也可用于烯丙胺、B，R-不饱和氨基酸极其衍生物的合成。
医药中间体。常用于抗菌素的合成，如苄基头孢菌素，也可用于制备橡胶助剂。

合成方法

将4.96g（0.05mol）丁二酰亚胺溶于17ml乙酸和15ml水的混合溶剂中，在搅拌下加入5.6g（0.05mol）次氯酸叔丁酯（见本书第43页），然后在0℃静置1h.析出沉淀，过滤，固体真空干燥，得2.07g,产率31.3%。熔点149~150℃。

贮存方法

储存在干燥容器内。

毒理学数据

1、急性毒性：大鼠经口LDLO：1gm/kg
大鼠经静脉注射LDLO：200mg/kg
2、其他多剂量毒性：大鼠经口TDLO：15gm/kg/40D-I
兔子经口TDLO：5800mg/kg/5W-I
3、致肿瘤：小鼠经皮下TDLO：840mg/kg/70W-I

分子结构数据

1、摩尔折射率：27.46
2、摩尔体积（m³/mol）：88.6
3、等张比容（90.2K）：236.1
4、表面张力（dyne/cm）：50.4
5、极化率（10^-24cm³）：10.88

计算化学数据

1、疏水参数计算参考值（XlogP）：-0.2
2、氢键供体数量：0
3、氢键受体数量：2
4、可旋转化学键数量：0
5、互变异构体数量：3
6、拓扑分子极性表面积（TPSA）：37.4
7、重原子数量：8
8、表面电荷：0
9、复杂度：129
10、同位素原子数量：0
11、确定原子立构中心数量：0
12、不确定原子立构中心数量：0
13、确定化学键立构中心数量：0
14、不确定化学键立构中心数量：0
15、共价键单元数量：1