2,4,6-三溴苯酚
物理性质
性状：白色粉末状晶体，味甜。
密度（g/mL,25℃）：2.55
相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：11.4
熔点（oC）：90-94
沸点（oC,常压）：244
闪点（oC）：282-290
溶解性：易溶于丙酮、乙醚、苯、甲基乙基酮、甲苯、乙醇、氯仿、四氯化碳、石油醚、吡啶及苛性碱溶液，几乎不溶于水。
作用与用途
避免与氧化物、酰基氯、酸酐接触。本品有毒，操作人员应穿防腐工作服，戴防化学品手套和化学安全防护眼镜。
性质与稳定性
1.本品为反应型阻燃剂，也是制造其他含溴阻燃剂及阻燃高聚物的中间体。例如采用溶液缩聚法或水相沉淀缩聚法制得的2,6-二溴苯醚，是一种新开发的阻燃剂，可用于尼龙66，热塑性聚酯以及改性聚苯醚等工程塑料，也可用于高抗冲聚苯乙烯、ABS树脂。本品还可用于制取消毒防腐药三溴酚铋等。
2.用作反应型阻燃剂，适用于环氧树脂、聚氨酯、聚碳酸酯、酚醛树脂等。也可用于制备聚2,6-二溴苯醚，该产品为一种新型的阻燃剂，可用于尼龙66、热塑性树脂等。亦可作为烯烃聚合的催化剂；也是一种有机含溴添加型阻燃剂三(2,4,6-三溴苯酚)磷酸酯及溴代苯酚钡盐阻燃剂的合成原料，这些阻燃剂适于不饱和聚酯树脂、聚氨酯等多种塑料和化纤使用。此外，还用作多种药物中间体和木材、纸张的杀菌剂。
合成方法
1.将苯酚加入反应釜，搅拌下加水溶解并升温至60℃，滴加溴素，滴加完毕后继续搅拌30min。然后冷至40℃，进行过滤，滤饼用水洗至中性即得粗品。将粗品溶于70℃乙醇中，加入活性炭脱色，过滤后，将等量的水与滤液混合，即析出针状结晶即为成品。收率约96%。
2.生产三溴苯酚的工艺路线主要有以下3种。
（1）直接溴化法（苯酚溴水氧化法）目前国内采用传统工艺———利用溴水的氧化及取代的双重特性，与苯酚发生反应，生成白色的三溴苯酚沉淀。其工艺过程如下所述。
①制备 将苯酚溶于水中，在搅拌下缓慢滴加等化学反应当量的溴水（KBr作为助溶剂），控制温度为60℃，待滴加完毕，反应30min，冷却至40℃，过滤，用稀的亚硫酸氢钠水溶液洗涤，再用水洗涤至中性，干燥得2,4,6-三溴苯酚粗品。
②精制 将上述粗晶溶于热的无水乙醇中，加活性炭脱色，过滤后，将等量的水与滤液混合，即析出针状结晶产品，收率为96%。
③溴化氢的回收 将0.2mol的苯溶于水中在激烈搅拌下滴加0.3mol的溴水，滴加完毕缓慢通入0.3mol氯气，反应完全后过滤，用稀的亚硫酸氢钠水溶液洗涤，再用水洗涤至中性，干燥得产品。
3.氯化溴法 该法是以卤代烃为溶剂，以氯化溴代替溴素与苯酚进行反应。生产中首先要合成氯化溴，其次在氯化溴与苯酚溶液反应的过程中会产生大量的氯化氢，易在反应体系中造成积累，从而影响反应速度和产品质量。
4.氧化溴化法 该法是将苯酚与溴素进行溴化反应所生成的溴化氢用氧化剂（双氧水、氯气）氧化成溴素，进而继续参与反应。该法是国内外目前采用较多的方法。
贮存方法
密封于阴凉、干燥处保存。确保工作间有 良好的通风设施。储存的地方远离氧化剂。储存及运输过程中需防潮，防热。
毒理学数据
急性毒性：大鼠经口LD50：200mg/kg
生态学数据
对水有轻微的危害。
分子结构数据
1、 摩尔折射率：51.20
2、 摩尔体积（m3/mol）：136.4
3、 等张比容（90.2K）：373.7
4、 表面张力（dyne/cm）：56.3
5、 极化率（10-24cm3）：20.29
计算化学数据
1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：4.4
2、 氢键供体数量：1
3、 氢键受体数量：1
4、 可旋转化学键数量：0
5、 互变异构体数量：2
6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：20.2
7、 重原子数量：10
8、 表面电荷：0
9、 复杂度：108
10、 同位素原子数量：0
11、 确定原子立构中心数量：0
12、 不确定原子立构中心数量：0
13、 确定化学键立构中心数量：0
14、 不确定化学键立构中心数量：0
15、 共价键单元数量：1
安全信息
危险品标志： 刺激
安全标识：S26 S36
