二甲基二氧杂环丙烷

作用与用途

在电冰箱的冷藏室中，该试剂的溶液最长可于–20~10℃保存一周，避光保存。稀溶液不会剧烈分解，但操作时的注意事项应与处理其它过氧化物相同。操作必须在通风橱中进行。
DDO是一种具有选择性的活泼氧化剂。可以使烯烃和芳香烃发生环氧化反应，氧化烷烃使之产生含氧官能团，并且可以氧化醇、醚、胺、亚胺和硫化物等。操作时通常将冷的DDO溶液加入到反应物的冷丙酮或其它溶剂的溶液中。
环氧化反应 环氧化双键是DDO应用的主要方面，DDO的溶液能有效地将许多烯烃转化为环氧化合物。由于使用DDO进行环氧化反应具有条件温和且立体选择性高的优点，因此它被广泛应用于各种碳-碳双键的环氧化反应中 (式2~式5)^[1,4~6]。


取代苯酚可以被DDO氧化成醌，相应的苯二酚是该反应的中间产物，但很快进一步氧化为终产物。

C-H键的氧化 有趣的是，DDO能够氧化不活泼的C-H σ键，在C-H之间插入一个氧原子，使饱和的烷烃产生官能基，这开辟了氧化反应研究的一个重要领域。DDO对不同C-H键的反应性次序为：3°> 2°>1°。
含氮化合物的氧化 选择性氧化含氮有机化合物通常难以实现，但利用DDO可以很好地达到目的。例如该试剂最初的应用之一就是将一级胺氧化成相应的硝基化合物，这可能经历了羟胺和亚硝基等中间体的逐步氧化过程。

将有机硫化物氧化为亚砜或砜 DDO可以很快地将有机硫化物氧化成亚砜，并进一步氧化成砜。部分氧化可通过控制加入DDO的量来实现。

合成方法

该试剂的稀溶液由过硫酸氢钾和丙酮按下列反应制备而得。实验时需要提前制备，用这种反应制备DDO产率低(约5%)，大量制备DDO非常不方便是该试剂应用的缺点。

分子结构数据

1、 摩尔折射率：17.14
2、 摩尔体积（m3/mol）：73.7
3、 等张比容（90.2K）：172.3
4、 表面张力（dyne/cm）：29.8
5、 极化率（10-24cm3）：6.79

性质与稳定性

在电冰箱的冷藏室中，该试剂的溶液最长可于–20~10℃保存一周，避光保存。稀溶液不会剧烈分解，但操作时的注意事项应与处理其它过氧化物相同。操作必须在通风橱中进行。