2,4-二氯苯氧乙酸

02852,4-Dichlorophenoxyacetic Acid2,4-二氯苯氧乙酸 (2,4-二氯苯氧基)乙酸 2,4-D酸二(2,4-dichlorophenoxy)-Acetic acidC8H6Cl2O3221.04

目录: 1、物理性质; 2、作用与用途; 3、性质与稳定性; 4、合成方法; 5、贮存方法; 6、毒理学数据; 7、生态学数据; 8、分子结构数据; 、计

物理性质

性状：白色至黄色、晶体粉末、无臭、工业品略带酚气味。
密度（g/mL,20℃）：1.563
相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：7.63
熔点（oC）：138
沸点（oC,0.05KPa）：160
饱和蒸气压（kPa, 160oC）：0.053
溶解性：微溶于水，微溶于油类，溶于乙醇等。

作用与用途

避免与氧化物、碱类接触。

性质与稳定性

农业上用作除草剂和植物生长剂, 常加工成钠盐、铵盐或酯类的液剂、粉剂、乳剂、油膏等使用。

合成方法

1、先用苯酚氯化制得2,4-二氯酚，后者在氢氧化钠存在下与氯乙酸缩合生成2,4-D钠盐，再酸化成2,4-D原药。另一种新工艺是将苯酚和氯乙酸在碱性条件下先缩合，然后氯化而得。
2、由2，4-二氯苯酚与一氯乙酸在NaOH溶液中加热回流制得2，4-二氯苯氧乙酸钠，再用盐酸酸化而成。
3、以苯酚为原料，先与氯乙酸缩合后经氯化，或先氯化后与氯乙酸缩合均可制得产品。（1）先缩合后氯化工艺。将苯酚置于反应釜，加热熔融，先后投入2.2倍（摩尔比）地氢氧化钠和1.2倍（摩尔比）地氯乙酸，并在100-110℃下反应30min。反应物冷却后，用盐酸中和，可析出苯氧乙酸，收率82%以上。
苯氧乙酸于65-90℃下，缓慢通入1.4倍-1.6倍（摩尔比）地氯气，氯化产物即2,4-二氟苯氧乙酸，收率89%。
（2）先氯化后缩合工艺。将熔融的苯酚置于氯化器中，在45-65℃下通氯约8-9h，当反应物料相对密度达1.406（40℃）时氯化反应结束。反应物趁热加入30%的氢氧化钠溶液，加热至沸后，滴加氯乙酸钠溶液，并回流4-5h。稍冷后用30%的盐酸中和至PH1-3。趁热加苯萃取，并分出有机层。冷却后析出白色结晶，经抽滤、烘干得成品。
4、以苯酚为原料，先与氯乙酸缩合后经氯化，或先氯化后与氯乙酸缩合均可制得产品。
先缩合后氯化工艺
将苯酚置于反应釜，加热熔融，先后投入2.2倍(摩尔比)的氢氧化钠和l.2倍(摩尔比)的氯乙酸，并在100~110℃下反应30min。反应物冷却后，用盐酸中和，可析出苯氧乙酸，收率82%以上。
苯氧乙酸于65~90℃下，缓慢通入1.4～1.6倍(摩尔比)的氯气，氯化产物即为2，4-二氯苯氧乙酸，收率89%。
先氯化后缩合工艺
将熔融的苯酚置于氯化器中，在45～65℃下通氯约8～9h，当反应物料相对密度达1.406(40℃)时氯化反应结束。反应物趁热加入30%的氢氧化钠溶液，加热至沸后，滴加氯乙酸钠溶液，并回流4～5h。稍冷后用30%的盐酸中和至Ph值1～3。趁热加苯萃取，并分出有机层。冷却后析出白色结晶，经抽滤、干燥得成品。

贮存方法

储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

毒理学数据

1、急性毒性：大鼠经口LD50：666-1313mg/kg
小鼠经口LD5O：375mg/kg
大鼠经皮LD5O：1500mg/kg

生态学数据

对水有稍微的危害。

分子结构数据

1、摩尔折射率：48.91
2、摩尔体积（m3/mol）：148.4
3、等张比容（90.2K）：397.2
4、表面张力（dyne/cm）：51.2
5、极化率（10-24cm3）：19.39

计算化学数据

1、疏水参数计算参考值（XlogP）：2.8
2、氢键供体数量：1
3、氢键受体数量：3
4、可旋转化学键数量：3
5、互变异构体数量：
6、拓扑分子极性表面积（TPSA）：46.5
7、重原子数量：13
8、表面电荷：0
9、复杂度：186
10、同位素原子数量：0
11、确定原子立构中心数量：0
12、不确定原子立构中心数量：0
13、确定化学键立构中心数量：0
14、不确定化学键立构中心数量：0
15、共价键单元数量：1