噁喹酸

0MMMOxlinic Acid奥索利酸 1-乙基-6,7-亚甲氧基-4-喹啉酮-3-羧酸 1-1-ethyl-1,4-dihydro-6,7-methylenedioxy-4-oxo-3-quinolinecarboxylC13H11NO5261.23

目录: 1、物理性质; 2、作用与用途; 3、性质与稳定性; 4、合成方法; 5、毒理学数据; 6、分子结构数据; 7、计算化学数据; 8、安全信息

物理性质

性状：白色带黄白色柱状结晶或结晶性粉末
相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：1.55
熔点（oC）：310
蒸气压（kPa,25oC）：<1.46×10^-4
溶解性：几乎不溶于水和乙醇，能溶于蚁酸和氢氧化钠溶液

作用与用途

对皮肤无刺激作用，对眼睛有轻度刺激作用。动物试验无致畸、致癌、致突变作用。

性质与稳定性

喹啉酮类杀菌剂，用于水稻种子处理，称为对水稻难治病害谷枯细菌病（苗腐败病）具有卓效的第一个杀菌剂。播前经药剂拌种处理，可抑制引起谷枯细菌病折苗腐败病的发生，再将健壮秧苗移栽本田后，就可防止谷枯细菌病的发生。作用机制为对革兰阴性功具有广范围的抗菌活性，但对革兰阳性菌的活性较弱，对真菌无活性。通过抑制DNA的合成，从而阻碍了病菌分裂和增殖。在细菌的菌体内，对于DNA的超卷曲结构导入反向超卷曲的酶，本药剂可与此酶的亚组A结合，从而使其机能受压抑而使DNA无法复制，不久引起死亡。以1000g/mL浸种24h，1000g/mL浸种10min，或20%可湿性粉剂以种子质量0.5%进行种子包衣，防效达97%以上。本品还可用于防治水稻粒腐病，马铃薯黑腔病、软腐病、火疫病及类似病害。如在稻抽穗期以300～600g有效成分/hm2叶面喷施，可防治水稻粒腐病；以300～600g有效成分/hm2叶面喷施，可防治苹果和梨的火疫病和软腐病。对白菜软腐病也有很好的保护和治疗作用。

合成方法

亚甲基二氧基苯胺的制备以亚甲基二氧基苯经硝化、还原制得亚甲基二氧基苯胺。
喹菌酮的合成亚甲基二氧基苯胺与乙氧基次甲基丙二酸二乙酯在80～90℃加热反应3h，然后在二甲苯中回流环合，接着在氢氧化钠存在下，用碘乙烷在DMF溶剂中于70～75℃进行N-烷基化反应，混合物用水稀释后回流3～4h，水解产物用盐酸酸化生成喹菌酮。

毒理学数据

急性毒性；小鼠口经LD50：525mg/kg；大鼠LD50：1890mg/kg
致肿瘤：43800 mg/kg

分子结构数据

五、分子性质数据：
1、摩尔折射率：63.31
2、摩尔体积（m³/mol）：176.1
3、等张比容（90.2K）：497.9
4、表面张力（dyne/cm）：63.9
5、极化率（10^-24cm³）：25.10

计算化学数据

1、疏水参数计算参考值（XlogP）：-0.2
2、氢键供体数量：1
3、氢键受体数量：6
4、可旋转化学键数量：2
5、互变异构体数量：
6、拓扑分子极性表面积（TPSA）；76.1
7、重原子数量：19
8、表面电荷：0
9、复杂度：446
10、同位素原子数量：0
11、确定原子立构中心数量：0
12、不确定原子立构中心数量：0
13、确定化学键立构中心数量：0
14、不确定化学键立构中心数量：0
15、共价键单元数量：1