乳酸乙酯

02CHEthyl LactateL-乳酸乙基酯Ethyl 2-hydroxypropionateC5H10O3118.13

目录: 1、性质与稳定性; 2、合成方法; 3、毒理学数据; 4、分子结构数据; 5、计算化学数据; 6、安全信息; 7、贮存方法; 8、作用与用途

性质与稳定性

1.用作硝化纤维和乙酸纤维的溶剂，也用于香料工业。
2.主要用于调配苹果、凤梨、焦糖、乳香等食用香精，也用于朗姆酒、白酒等酒用香精中。乳酸乙酯是我国允许使用的食用香料。一般在酒类饮料中1000mg/kg；口香糖中580～3100mg/kg；烘烤食品71mg/kg；糖果中28mg/kg；冷饮中17mg/kg。

合成方法

金属卤物催化法。用金属卤化物代替浓硫酸催化合成乳酸乙酯，收率65%-71%。
（2）稀土化合物催化法。将乙醇0.22-0.33mol、乳酸0.11mol，带水剂25mL和稀土化合物（与酸的摩尔比为1：100）加入烧瓶，回流反应2.5-3h，反应液蒸去过量的乙醇、带水剂和未反应的乳酸后减压蒸馏，收集产品，产率74%-79%。
（3）硫酸催化法。在硫酸催化下乳酸与过量的乙醇酯化而得乳酸乙酯；也可在四氯化碳中加热会流脱水24h，常压蒸馏回收过量的乙醇，再减压蒸馏出成品。
（4）固体酸催化法。NaY分子筛经水洗，干燥、高温灼烧，再用一定浓度NH4Cl溶液搅拌浸渍，进行离子交换，将NH4Y过滤、洗涤、干燥，550℃高温活化，即得固体酸HY。
然后将乳酸、乙醇、苯、HY加入反应瓶，HY/乳酸（质量比）=25/100，乳酸/乙醇（摩尔比）=1/3。在100-160℃下回流分水反应8-10h，酯化率60%以上。
（5）蒸馏酯化法。将225g80%的乳酸、475Ml(380g)95%的乙醇、100mL苯、2 mL浓硫酸和少许沸石加入分水蒸馏装置的烧瓶（1000 mL）中。加入反应液至沸，蒸汽（乙醇、苯和水）经蒸馏柱后进入冷凝器，分出水层后回流至蒸馏柱，柱顶温度稳定在64.9℃。当分出水层240g（其中含乙醇119g、水99g、苯22g）后，基本无水分出，柱顶温度升至68℃时，酯化结束。反应液冷却后加入6g无水醋酸钠中和硫酸，进行减压蒸馏。先全回流1h，然后在2.45Kpa的真空度下，控制回流比不小于5，柱顶温度58℃，蒸馏无色清亮的乳酸乙酯226g，收率96%。
6.由乳酸与过量的乙醇在催化剂作用下酯化，经精制而得。

毒理学数据

急性毒性：大鼠经口LD50：>5mg/kg；
大鼠腹膜腔LDL0：1mg/kg；
小鼠经口LD50：2500mg/kg；
小鼠皮下LD50：2500mg/kg；
小鼠静脉注射LD50：600mg /kg；
兔子皮肤接触LD50：>5mg/kg；
豚鼠肌肉LDL0：2605mg /kg；

分子结构数据

1、摩尔折射率：28.48
2、摩尔体积（m3/mol）：112.4
3、等张比容（90.2K）：269.9
4、表面张力（dyne/cm）：33.2
5、极化率（10-24cm3）：11.29

计算化学数据

1、疏水参数计算参考值（XlogP）：0.2
2、氢键供体数量：1
3、氢键受体数量：3
4、可旋转化学键数量：3
5、互变异构体数量：
6、拓扑分子极性表面积（TPSA）：46.5
7、重原子数量：8
8、表面电荷：0
9、复杂度：79.7
10、同位素原子数量：0
11、确定原子立构中心数量：0
12、不确定原子立构中心数量：1
13、确定化学键立构中心数量：0
14、不确定化学键立构中心数量：0
15、共价键单元数量：1