苯酚
物理性质
性状:无色针状晶体,有特殊气味。见光或空气逐渐变成淡红色。
沸点(oC,101.3kPa,99.96%(mol)):181.75
沸点(oC,101.3kPa):181.84
熔点(oC):40~42
相对密度(d204) :1.071
相对密度(g/mL,46/4oC):1.05331
相对密度(g/mL,70/4oC):1.0325
相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):3.24
折射率(41oC):1.54178
折射率(n41D) :1.5408
黏度(mPa·s,10oC):20.10
黏度(mPa·s,20oC):11.04
黏度(mPa·s,30oC):7.09
闪点(oC,闭口):79.4
蒸发热(KJ/kg,25oC):596.7
蒸发热(KJ/kg,b.p.):487.3
熔化热(KJ/mol,25oC):10.59
燃烧热(KJ/kg):3261
比热容(KJ/(kg·K),22.6oC,定压):1.42
临界温度(oC):419
临界压力(MPa):5.93
电导率(S/m):1~3×10-8
蒸气压(kPa,44.6oC):0.13
燃点(oC):715
溶解度(%,20oC,水):8.36
体膨胀系数(K-1):0.00078
油水(辛醇/水)分配系数的对数值:1.46
爆炸下限(%,V/V):1.7
爆炸上限(%,V/V):8.6
溶解性:易溶于热水,能溶于乙醇、乙醚、乙酸、甘油、氯仿、二硫化碳和苯等,难溶于烷烃类溶剂。65.3℃以上能与水相混溶,65.3℃以下分层。不溶于碱金属的碳酸盐和石油醚。
常温折射率(n25):1.540841
相对密度(25℃,4℃):1.057641
相对密度(20℃,4℃):1.065930
偏心因子:0.426
溶度参数(J·cm-3)0.5:24.102
van der Waals面积(cm2·mol-1):6.790×1010
van der Waals体积(cm3·mol-1):53.800
气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-3122.14
气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) :-96.40
气相标准熵(J·mol-1·K-1) :314.92
气相标准生成自由能( kJ·mol-1):-32.5
气相标准热熔(J·mol-1·K-1):103.22
晶相相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-3053.48
晶相标准声称热(焓)( kJ·mol-1):-165.06
晶相标准熵(J·mol-1·K-1) :144.01
晶相标准生成自由能( kJ·mol-1):-50.46
晶相标准热熔(J·mol-1·K-1):127.444
凝固点(℃):41
作用与用途
1、避免光照。有毒。避免与强氧化剂、强酸、强碱接触。无论气态或液态对金属都有腐蚀性,但对镍、铬钢腐蚀较小。
2、化学性质:苯酚有弱酸性(25℃,Ka=1.3×10-10),与碱作用生成盐。其大多数盐类是水溶性的,能被碳酸(Ka=4.3×10-7)所游离,利用此特性可以区分酚类和羧酸,工业上用来从复杂的煤焦油中分离苯酚。苯酚与氯化铁的水溶液或醇溶液作用。呈现蓝色或紫蓝色。大多数酚类在浓硫酸中加入亚硝酸钾都发生利伯曼(Liebermann)显色反应。
苯酚容易发生醚化或酯化反应,可以制得乙酸苯酯(C6H5OOCCH3)、磷酸三苯酯[(C6H5)3PO4]、水杨酸苯酯(C6H5OOC6H5OH)、苯甲醚(C6H5OCH3)、二苯醚(C6H5OC6H5)等。苯酚容易氧化,生成多羟基衍生物、联苯和二苯醚衍生物、醌类、草酸及树脂状物质。苯酚与锌一起蒸馏得到苯,催化加氢生成环己醇。
苯酚容易发生亲电取代反应。例如与溴水反应立即生成2,4,6-三溴苯酚,要得到一溴取代物必须用特殊的方法。与稀硝酸在常温即可发生硝化反应,生成邻硝基酚和对硝基酚的混合物。与浓硫酸在常温即可发生磺化反应,主要生成邻羟基苯磺酸,若在100℃下进行磺化,则主要产物为对羟基苯磺酸。苯酚也容易与醇或烯烃发生烷基化反应。与重氮盐发生偶合反应得到偶氮染料。
苯酚最主要的反应是与羰基化合物进行缩合,与甲醛水溶液反应生成酚醛树脂,与苯二甲酸酐反应生成酚酞。酚钠与二氧化碳反应生成水杨酸。
3. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶、主流烟气、侧流烟气中。
性质与稳定性
1.是重要有机合成原料,用于制酚醛树脂、双酚A、酚酞、苦味酸、水杨酸、烷基苯酚等化学品,还可用作溶剂。广泛用于制造酚醛树脂、环氧树脂、锦纶纤维、增塑剂、显影剂、防腐剂、杀虫剂、杀菌剂、染料、医药、香料和炸药等。
2.用于油田工业,也是重要的有机化工原料,用它可制取酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、水杨酸、苦味酸、五氯酚、酚酞、犖乙酰乙氧基苯胺等化工产品及中间体,在化工原料、烷基酚、合成纤维、塑料、合成橡胶、医药、农药、香料、染料、涂料和炼油等工业中有广泛的应用。
3.用作分析试剂,如作液相色谱的溶剂和有机改性剂、光度法测定氨、薄层法测定碳水化合物的试剂。还用作防腐剂、消毒剂,并用于有机合成。
4.广泛应用于塑料、染料、医药、合成橡胶、香料、涂料、炼油、合成纤维等工业中。
5.用作氟硼酸盐镀锡及锡合金的抗氧化剂,也用作其他电镀添加剂。
合成方法
其制备方法有以下几种。
贮存方法
1.储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。避免光照。库温不超过30℃,相对湿度不超过70%。包装密封。
2.应与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。
3.储区应备有合适的材料收容泄漏物。应严格执行极毒物品“五双”管理制度。
毒理学数据
1、刺激性:家兔经眼:1mg,重度刺激。家兔经皮:500mg/24小时,重度刺激。
2、急性毒性:大鼠经口LD50:317mg/kg;大鼠吸入LD50:316mg/m3;兔径皮LD50:850mg/kg
3、苯酚属高毒类,对皮肤和黏膜有强烈的腐蚀性,又能经皮肤和黏膜吸收而造成中毒,开始出现刺激,局部麻醉,进而变为溃疡。低浓度能使蛋白质变性,高浓度能使蛋白质沉淀,故对各种细胞有直接损害。而且苯酚在体内分离后可造成肾脏损伤,从而引起继发性死亡。误服苯酚时强烈地刺激胃,引起腹部剧痛。与之接触之组织受到明显腐蚀。长期吸入苯酚蒸气时,可患苯酚虚脱症,开始感到头痛、咳嗽、倦怠、虚弱、食欲减退,后期出现不断咳嗽、皮肤痛痒、肾区有压迫感、胸部有沉重感、严重失眠、皮肤苍白、蛋白尿,最后因慢性肾炎而死亡。人口服苯酚的致死量约2~15g,纯苯酚的毒性更大。TJ 36-79规定车间空气中最高容许浓度为5mg/m3。
生态学数据
该物质对水有稍微的危害。
分子结构数据
1、 摩尔折射率:28.13
2、 摩尔体积(m3/mol):87.8
3、 等张比容(90.2K):222.2
4、 表面张力(dyne/cm):40.9
5、 介电常数:
6、 偶极距(10-24cm3):
7、 极化率:11.15
计算化学数据
1、 疏水参数计算参考值(XlogP):1.5
2、 氢键供体数量:1
3、 氢键受体数量:1
4、 可旋转化学键数量:0
5、 互变异构体数量:2
6、 拓扑分子极性表面积(TPSA):20.2
7、 重原子数量:7
8、 表面电荷:0
9、 复杂度:46.1
10、同位素原子数量:0
11、确定原子立构中心数量:0
12、不确定原子立构中心数量:0
13、确定化学键立构中心数量:0
14、不确定化学键立构中心数量:0
15、共价键单元数量:1
安全信息
危险运输编码: UN 2821 6.1/PG 2
危险品标志: 易燃有毒腐蚀
安全标识:S26 S28 S45 S24/25 S36/S37/S39
危险标识:R34 R68 R23/24/25 R48/20/21/22