苧烯
物理性质
性状:无色或浅黄色液体,有令人愉快的柑橘香气。
沸点(oC, 101.3kPa):177.7
熔点(oC):-96.6
相对密度(g/mL,20/10oC):0.8447
折射率 (n19D) :1.4727
闪点(oC):43
燃点(oC):237
生成热(KJ/mol):-6170
燃烧热(KJ/mol):6166.0
蒸气压(kPa,79.5oC):41.3
爆炸上限(%,V/V):6.1
爆炸下限(%,V/V):0.7
溶解性:不溶于水,能与大多数有机溶剂混溶。除能溶解松香、甘油三松香酸酯、醇酸树脂、香豆酮树脂外,尚可溶解矿物油、蜡和金属皂。
作用与用途
1. 本品无毒。本品用铁桶或铝桶包装,每桶净重170kg或50kg。密封贮存于阴凉、通风处。防火、防晒。按一般易燃化学品规定贮运。
2. 存在于烟叶、主流烟气中。
3. 右旋即(+)-型的苧烯天然存在于橘子油、甜橙油及几乎所有的柑橘类精油中;左旋即(-)-型的苧烯存在于松针油、松节油、白千层油等精油中。
性质与稳定性
1、用作磁漆、假漆和各种含油树脂、树脂蜡、金属催干剂和溶剂;用于制造合成树脂合成橡胶;用于调合橙花香精、柑桔油香精等;也可制成柠檬系精油的代用品。柠檬烯定向氧化生成香芹酮;在无机酸存在下,柠檬烯与水加成反应生成α-松油醇和水合萜二醇;在铂或色催化剂作用下加氢生成对烷,脱氢则生成对伞花烃。还用作油类分散剂、橡胶添加剂、润湿剂等。
2、用涂料溶剂,可防止漆膜结皮、胶化和初期硬化。由于有适当的挥发性,故延展性和流平性好。溶解性能类似松节油,在地板蜡和家具光泽剂中用作松节油或石油溶剂的代用品。此外尚可用作油脂、树脂、颜料的分散剂和合成树脂清漆和磁漆的稀释剂,磁漆颜料润湿剂,橡胶脱硫剂等。石油系稀释剂与1,8-萜二烯(12%~20%)组成的混合溶剂可溶解石油中不溶解的树脂状物质。
3、能与一些营养活性物配合,显著地促进头发生长,同时减少头屑。
合成方法
1、广泛存在于天然的植物精油中。其中主要含右旋体的有蜜柑油、柠檬油、香橙油、樟脑白油等。含左旋体的有薄荷油等。含消旋体的有橙花油,杉油和樟脑白油等。在制造本品时,分别由上述精油进行分馏制取,也可以从一般精油中萃取萜烯,或在加工樟脑油及合成樟脑的过程中,作为副产物制得。所得双戊烯,经蒸馏提纯可得苧烯。用松节油作原料,进行分馏、切取α-蒎烯,经异构化制莰烯,然后分馏得到。莰烯的副产物为双戊烯。此外,用松节油水合制松油醇时也可副产双戊烯。
2、氯化钙或无水硫酸钠脱水后减压蒸馏。
3、新鲜橘皮,用4~5倍量1%石灰水浸泡,清水漂洗至pH=7~8,榨出油。油层干燥后,减压收集64~66oC/2kpa之间的馏分。
贮存方法
应密封于阴凉避光处保存。可用铁、软钢、铜或铝制容器贮存。
按一般易燃化学品规定贮运。
毒理学数据
1.皮肤/眼睛刺激数据:会刺激皮肤黏膜,并可被皮肤吸收。
分子结构数据
1、 摩尔折射率:45.35
2、 摩尔体积(m3/mol):163.2
3、 等张比容(90.2K):368.2
4、 表面张力(3.0 dyne/cm):25.8
5、 极化率(0.5 10-24cm3):17.98
计算化学数据
1、 疏水参数计算参考值(XlogP):3.4
2、 氢键供体数量:0
3、 氢键受体数量:0
4、 可旋转化学键数量:1
5、 互变异构体数量:
6、 拓扑分子极性表面积(TPSA):0
7、 重原子数量:10
8、 表面电荷:0
9、 复杂度:163
10、 同位素原子数量:0
11、 确定原子立构中心数量:0
12、 不确定原子立构中心数量:1
13、 确定化学键立构中心数量:0
14、 不确定化学键立构中心数量:0
15、 共价键单元数量:1
安全信息
危险运输编码: UN 2052 3/PG 3
危险品标志: 易燃刺激危害环境
安全标识:S24 S37 S60 S61
危险标识:R10 R38 R43 R50/53
生态学数据
对水有稍微的危害。