莎稗磷
物理性质
性状:无色固体。
闪点(oC):>100
作用与用途
指定条件下稳定,远离氧化物。
性质与稳定性
内吸性有机磷除草剂。药剂通过根系吸收,传导至幼芽或叶片,使植株生长受抑制,颜色转为深绿,有时脱色,停止生长,最后枯死。用于防除稻田单子叶杂草,如稗草、异型莎草、碎米莎草、鸭舌草、牛毛草、节节草、飘拂草等。在早期施药效果很好,晚期施药不能完全控制。一般用量4.5g有效成分/100m2 ,在稗草2.5叶期(插秧后4~8d)施药,用乳油3g有效成分/100m2 喷雾,持效期达20~30d,用乳油3~6g有效成分/100m2对旱地杂草也有效。
合成方法
烷基化反应 将0.376mol对氯苯胺和2-溴丙烷混合加热,在一定温度下反应数小时,冷却,加氢氧化钠溶液搅拌分层,油层水洗至中性,水层溶剂萃取,合并油层,脱溶得紫红色液体64g,制得4-氯-N-异丙基苯胺,收率95%~98%。
或用对硝基氯苯与丙酮、氢气同时反应,制成4-氯-N-异丙基苯胺。
或用对氯苯胺与异丙醇在固体催化剂存在下,于135~140℃、0.67~0.7MPa下反应5h制得。
氯乙酰化反应 将上步产物0.48mol、溶剂、氯乙酰氯混合后加热,在一定温度下反应数小时。加水搅拌,静置分层,油层水洗,水层提取,合并油层,脱溶后浅红色N-氯乙酰基-N-异丙基对氯苯胺119g,收率98%。
也有报道用吡啶作缚酸剂,在较低温度下进行反应。
缩合反应 将0.17mol N-氯乙酰基-N-异丙基对氯苯胺、缚酸剂、溶剂及O,O-二甲基二硫代磷酸混合后,在一定温度下,搅拌反应数小时,经水洗脱溶得莎稗磷产品63g,收率88%~90%。
贮存方法
存放在密封容器内,并放在阴凉,干燥处。储存的地方必须远离氧化剂。
毒理学数据
1、急性毒性:大鼠(口服)LD50:472 mg/kg
大鼠(皮上)LD50:>2mg/kg
兔子(皮上)LD50:>2mg/kg
鸽子(未报到)LDLo:500mg/kg
鸡(未报到)LDLo:1,480mg/kg
鹌鹑(口服)LD50:2,339mg/kg
由于食盐的LD50是3,000 mg/kg,BPA的急性毒性程度与食盐同。
生态学数据
通常对水是不危害的,若无政府许可,勿将材料排入周围环境。
分子结构数据
1、 摩尔折射率:94.23
2、 摩尔体积(m3/mol):278.1
3、 等张比容(90.2K):750.1
4、 表面张力(dyne/cm):52.9
5、 极化率(10-24cm3):37.35
计算化学数据
1、 疏水参数计算参考值(XlogP):3.8
2、 氢键供体数量:0
3、 氢键受体数量:3
4、 可旋转化学键数量:7
5、 拓扑分子极性表面积(TPSA):38.8
6、 重原子数量:21
7、 表面电荷:0
8、 复杂度:382
9、 同位素原子数量:0
10、 确定原子立构中心数量:0
11、 不确定原子立构中心数量:0
12、 确定化学键立构中心数量:0
13、 不确定化学键立构中心数量:0
14、 共价键单元数量:1
安全信息
危险运输编码: UN 3077
危险品标志: 有害危害环境
安全标识:S60 S61
危险标识:R22 R51/53