L-谷氨酰胺
物理性质
性状:无色针状结晶
熔点(oC,分解):185~186
比旋光度(o):32.25° (c=10, 2 N HCl)。
溶解性:溶于水,几乎不溶于甲醇、乙醇、乙醚、苯、丙酮、醋酸乙酯和氯仿等。
作用与用途
参与消化道黏膜黏蛋白构成成分氨基葡萄糖的生物合成,从而促进黏膜上皮组织的修复,有助于溃疡病灶的消除。同时,它能通过血脑屏障促进脑代谢,提高脑机能,与谷氨酸一样是脑代谢的重要营养剂。
性质与稳定性
1.该品在体内转变成为糖胺,作为合成粘蛋白的前体,可促进溃疡愈合,主要用作消化道溃疡药。此外,还可用作脑功能改善剂和用于治疗酒精中毒。
2.用于改善智力发育不良儿童和精神障碍、酒精中毒、癫痫病人脑功能。
3.营养增补剂。医药上,用作治疗消化器官溃疡(胃溃疡、十二指肠溃疡)、急慢性胃炎。还用作脑功能改善剂及治疗酒精中毒。
合成方法
L-谷氨酰胺广泛存在于自然界,例如,以游离状态含于南瓜、向日葵的幼苗中,其N-乙基化合物(茶氨酸,theanine)含于茶叶中。虽然可自天然产物提取谷氨酰胺,但大量生产则采用发酵法和合成法。1.合成法由L-谷氨酸-5-甲酯([1499-55-4])经缩合、加成、成盐、水解而得。谷氨酸在浓硫酸存在下与甲醇酯化,所得的酯化液滴加入甲醇和二硫化碳的混合液中,一边滴加,一边在冷却下通氨。酯化液滴加完后,继续通氨,然后加入三乙胺,在30℃密闭放置40h。经减压浓缩赶氨后,得γ-甲酯-L-谷氨酸-N-氨荒酸二铵盐浓缩液。将其加热至40-45℃,加入乙酸。搅拌30min后,减压除去二硫化碳,此时析了大量结晶。然后加入等体积甲醇,于0℃放置12h,过滤,得谷氨酰胺粗品。经活性炭脱色、重结晶得成品。2.发酵法将葡萄糖或乙酸、乙醇作为培养基碳源,用黄色短杆菌(Brevibacterium flavum)菌种发酵,以葡萄糖计产率为39g/L,收率为39%。
贮存方法
本品应密封阴凉避光保存。
毒理学数据
1、急性毒性:男人经口TDLo:27mg/kg/1W-I;大鼠经口LD50:7500mg/kg;小鼠经口LD50:21700mg/kg
2、其它多剂量毒性:大鼠经口TDLo:260mg/kg/30D-I
3、致突变性:姐妹染色单体exchangeTEST系统:人类淋巴细胞:10mg/L
分子结构数据
1、 摩尔折射率:33.83
2、 摩尔体积(m3/mol):110.5
3、 等张比容(90.2K):313.3
4、 表面张力(dyne/cm):64.5
5、 极化率(10-24cm3):13.41
计算化学数据
1、 计疏水参数计算参考值(XlogP):-3.1
2、 氢键供体数量:3
3、 氢键受体数量:4
4、 可旋转化学键数量:4
5、 互变异构体数量:2
6、 拓扑分子极性表面积(TPSA):106
7、 重原子数量:10
8、 表面电荷:0
9、 复杂度:146
10、同位素原子数量:0
11、确定原子立构中心数量:1
12、不确定原子立构中心数量:0
13、确定化学键立构中心数量:0
14、不确定化学键立构中心数量:0
15、共价键单元数量:1
安全信息
危险品标志: 刺激
安全标识:S26 S24/25
危险标识:R36
生态学数据
该物质对环境可能有危害,对水体应给予特别注意。