苯甲酸甲酯
物理性质
性状：无色油状液体，有类似冬青油的气味。
沸点（oC,101.3kPa）：199.3
熔点（oC）：-12.3
相对密度（g/mL,15/4oC）：1.0937
折射率（16oC）：1.5181
黏度（mPa·s,15oC）：2.298
闪点（oC,闭口）：87.8
蒸发热（KJ/mol,25oC）：57.0
熔化热（KJ/mol）：9.7
生成热（KJ/mol）：3949
燃烧热（KJ/mol）：3952.2
热导率（W/(m·K)）：0.01468
比热容（KJ/(kg·K),20oC,定压）：1.60
电导率（S/m,22oC）：1.37×10-5
临界温度（oC）：438
临界压力（MPa）：4.0
体膨胀系数（K-1）：0.000876
蒸气压（kPa,40oC）：0.14
溶解性：能与乙醇、乙醚、三氯甲烷和甲醇混溶，微溶于水。20℃时在水中溶解0.21%；水在苯甲酸甲酯中溶解0.74%。
相对密度（20℃，4℃）：1.0885
相对密度（25℃，4℃）：1.0838
常温折射率（n20）：1.5168
常温折射率（n25）：1.5146
溶度参数(J·cm-3)0.5：20.476
van der Waals面积（cm2·mol-1）：9.530×109
van der Waals体积（cm3·mol-1）：73.910
气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-4003.46
气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) ：-287.98
液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-3947.90
液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1)：-343.55
液相标准热熔(J·mol-1·K-1)：214.2
作用与用途
1.化学性质：苯甲酸甲酯比较稳定，但在苛性碱存在下加热时水解生成苯甲酸和甲醇。在密封管中于380～400℃加热8小时无变化。在灼热的金属网上热解时，生成苯、联苯、苯基苯甲酸甲酯等。在10MPa、350℃加氢生成甲苯。苯甲酸甲酯在碱金属乙醇化物存在下，与伯醇发生酯交换反应。例如，在室温下与乙醇反应有94％变成苯甲酸乙酯；与丙醇反应有84%变成苯甲酸丙酯。与异丙醇不发生酯交换反应。苯甲醇酯与乙二醇以氯仿作溶剂，加入少量碳酸钾回流时，得到乙二醇苯甲酸酯和少量乙二醇二苯甲醇酯。苯甲酸甲酯与甘油用吡啶作溶剂，在甲醇钠存在下加热时，也可进行酯交换反应，得到甘油的苯甲酸酯。
苯甲醇甲酯用硝酸(相对密度1.517)在常温下进行硝化，以2：1的比例得到3-硝基苯甲酸甲酯与4-硝基苯甲酸甲酯。用氧化钍为催化剂，与氨在450～480℃反应生成苄腈。与五氯化磷一起加热至160～180℃得到苯酰氯。
苯甲酸甲酯与三氯化铝和氯化锡形成结晶性的分子化合物，与磷酸形成片状结晶化合物。
本品实际无毒。大鼠经口LD50为3.4g/kg。
性质与稳定性
1.用于有机合成；用作纤维素酯、纤维素醚、树脂、橡胶等的溶剂；
2.用作香料，具有浓郁的冬青油和卡南迦油香气，用来配制皂用及化妆品用人造依兰油及月下香油；
3.食用香精，用以配制草莓、菠萝、樱桃、朗姆酒等香精。
4.用于配制玫瑰型、老鹤草型等香精，也用作纤维素酯、纤维素醚、树脂、橡胶等的溶剂。
合成方法
1.苯甲酸甲酯存在于天然的丁香油、依兰油和月下香油中，可从精油中精馏提取。工业生产由苯甲酸在硫酸存在下与甲醇进行酯化反应而制得。将苯甲酸与甲醇混合，缓缓加入浓硫酸，加热至约70℃回流4h，蒸出过量的甲醇。冷却，分出酸液，经洗涤、干燥，进行减压蒸馏，收集104-105℃（5.2kPa）馏分即为成品。收率在90%以上。
贮存方法
1.注意火源，置阴凉通风处贮存。
2.采用铝桶包装。贮存于阴凉通风处，注意防火。按易燃化学品规定贮运
毒理学数据
属低毒类。对皮肤有中等刺激，对眼有轻度刺激，能经皮肤、消化道、呼吸道侵入机体。大鼠经口LD50为3.5g/kg。大鼠吸入饱和蒸气8小时无死亡。
分子结构数据
1、 摩尔折射率：38.02
2、 摩尔体积（m3/mol）：127.3
3、 等张比容（90.2K）：312.1
4、 表面张力（dyne/cm）：36.1
5、 极化率（10-24cm3）：15.07
计算化学数据
1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：2.1
2、 氢键供体数量：0
3、 氢键受体数量：2
4、 可旋转化学键数量：2
5、 互变异构体数量：
6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：26.3
7、 重原子数量： 10
8、 表面电荷：0
9、 复杂度：114
10、同位素原子数量：0
11、确定原子立构中心数量：0
12、不确定原子立构中心数量：0
13、确定化学键立构中心数量：0
14、不确定化学键立构中心数量：0
15、共价键单元数量：1
安全信息
危险品标志： 有害
安全标识：S36
危险标识：R22
