吡虫啉

物理性质

性状：无色结晶
密度（g/mL,25℃）：1.59
熔点（oC）：143.8
沸点（oC,常压）：442.3
溶解性：微溶于水

作用与用途

常温常压下稳定，避免与强氧化剂接触。

性质与稳定性

氯化烟酰杀虫剂，主要用来防治刺吸式口器害虫，如蚜虫、叶蝉、飞虱、蓟马等，此外也可用于鞘翅目、双翅目和鳞翅目害虫。由于其既不作用于乙酰胆碱酯酶、钠通道，也不作用于氨基丁酸-氯离子通道，因此对防治抗性害虫十分有效。用于禾谷类作物、玉米、马铃薯、棉花、蔬菜、柑橘等。最近，也被开发为新的杀白蚊剂。广泛用于棉花、蔬菜、果树、水稻、小麦等作物，有效防治蚜虫、飞虱、叶蝉、象甲等害虫。

合成方法

3-甲基吡啶-N-氧化物（1）的制备 将7mL H2O、22.8g 3-甲基吡啶、80mL CHCl3和1.4g磷钼酸依次加入反应瓶中，均匀混合，升温至75℃，滴加47g 30%H2O2，滴毕继续反应6h，脱苯、脱水，加50mL CHCl3，过滤，减压脱溶得棕色液体，冷却至20℃变为浅棕色固体，收率>90%。
2-氯-5-甲基吡啶（2）的制备 将0.25mol的（1）、0.37mol三乙胺及250mL CH2Cl2均匀混合后，在氮气保护下滴加邻苯二甲酰氯，滴毕保温反应2h，抽滤，CH2Cl2洗涤，滤液脱溶，冷却调pH值为6。馏出物分出油层，水层萃取，合并油层，干燥脱溶，得无色至浅黄色油状液体25.9g，收率76%。
2-氯-5-氯甲基吡啶（3）的制备 将上步产物（2）0.15mol、苯8mL混合，于50℃滴加含0.1molSO2Cl2的苯溶液，2h滴完，加热回流4h，脱溶。产率70%。
吡虫啉（4）的制备 将乙腈10mL、N-硝基亚米唑烷-2-基胺（5）0.15mol、碳酸钾7.2g、CsCl少许混合后，滴加溶有2-氯-5-氯甲基吡啶（3）0.1mol的乙腈溶液，加热回流反应5h，过滤，用乙腈洗滤渣，合并滤液，脱溶得褐色固体，产率90%。
吡虫啉也可用下述方法制备：以甲苯为溶剂，N-（2-氯-5-吡啶甲基）亚乙基二胺在室温下与溴化氰作用，所得的环合产物于低温加入浓硫酸中，然后滴加发烟硝酸，于0℃反应2h，得吡虫啉。

贮存方法

密封储存，储存于阴凉、干燥的库房。远离氧化剂。

毒理学数据

原药对雄性大鼠急性经口LD50为424mg/kg >雌性大鼠为450 ~ 475mg/kg ;雄性、雌性大鼠急性经皮LD50> 5000mg /kg;大鼠急性吸入LC50 > 0. 5mg/L.对兔眼睛和皮肤无刺激作用。对大鼠蓄积系数K >5。未见引起长期或繁殖影响，动物试验无致癌和诱变作用。鹤鹑急性经口LD50为31 mg /lcg，水蚤工LC50 >32mg /L。对鱼类低毒。蚯蚓LC50 为10.7mg/kg干土壤。

计算化学数据

1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：0.8
2、 氢键供体数量：1
3、 氢键受体数量：6
4、 可旋转化学键数量：3
5、 互变异构体数量：2
6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：83.7
7、 重原子数量：17
8、 表面电荷：0
9、 复杂度：319
10、同位素原子数量：0
11、确定原子立构中心数量：0
12、不确定原子立构中心数量：0
13、确定化学键立构中心数量：0
14、不确定化学键立构中心数量：0
15、共价键单元数量：1