甲酸乙酯

0306Ethyl Formate蚁酸乙酯甲酸乙烷基Formic acid ethyl ester Formic ether Ethyl methanoateC3H6O274.08

目录: 1、物理性质; 2、作用与用途; 3、性质与稳定性; 4、合成方法; 5、贮存方法; 6、毒理学数据; 7、生态学数据; 8、分子结构数据; 、计

物理性质

性状：无色透明液体，易挥发，有好闻的芳香味。
沸点（oC）：54.4
熔点（oC）：-80.5
相对密度（20oC）：0.9168
相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：2.55
折射率（20oC）：1.3598
黏度（mPa·s,15oC）：0.419
闪点（oC,闭口）：-20
燃点（oC）：577
蒸发热（KJ/mol,54.15oC）：30.15
生成热（KJ/mol）：369.28
燃烧热（KJ/mol）：1639.97
比热容（KJ/(kg·K),15~30oC,定压）：2.00
临界温度（oC）：235.3
临界压力（MPa）：4.74
沸点上升常数：2.086
电导率（S/m,20oC）：1.45×10^-9
热导率（W/(m·K),12oC）：0.1583
爆炸下限（%,V/V）：2.75
爆炸上限（%,V/V）：16.5
体膨胀系数（K^-1,20oC）：0.00141
蒸气压（kPa,5.4oC）：13.33
溶解性：能与醇、醚、苯等一般有机溶剂混溶。对硝酸纤维素、醋酸纤维素、油脂等也有良好的溶解能力。溶解性能与乙酸甲酯相似。25℃时在水中溶解11.8%；水在甲酸乙酯中溶解17%。
临界密度（g·cm^-3）：0.323
临界体积（cm³·mol^-1）：229
临界压缩因子：0.257
偏心因子：0.285
Lennard-Jones参数（A）：11.14
Lennard-Jones参数（K）：161.3
溶度参数(J·cm^-3)^0.5：18.939
van der Waals面积（cm²·mol^-1）：6.440×10⁹
van der Waals体积（cm³·mol^-1）：42.740
气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-1639.7
气相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1) ：-398.3
液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-1607.5
液相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1)：-430.5
液相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：144.3

作用与用途

1.避免受热，潮湿的空气。禁止与碱、强氧化剂接触。干燥时对金属无腐蚀性，有湿气存在时容易水解，生成的甲酸对金属除铝和不锈钢之外有腐蚀性。对久贮或回收的甲酸乙酯应检查其酸度。
化学性质：甲酸乙酯易水解，空气中的湿气作用下也能水解成甲酸和乙醇而呈酸性。在酸、碱存在下能促进水解。加热至300℃以上分解生成乙烯、甲酸、一氧化碳、二氧化碳、氢、水和甲醛。在氯化铁存在下加热至150℃分解得到乙醚、一氧化碳。在镍存在下加热至150~300℃生成一氧化碳、氢、甲烷及不饱和烃。氧化铝也能促进甲酸乙酯的热解。与五氧化二磷反应得到二氯甲基乙基醚。在三氯化铝存在下与苯反应生成乙苯、1,3-二乙基苯、1,3,5-三乙基苯。在三氟化硼存在下与苯反应主要生成乙苯。在氢氧化钾存在下与丙酮在醚溶液中反应生成α羟基异丁酸。甲酸乙酯在醚溶液中也能与Grignard试剂反应，生成各种相应的化合物。例如与叔丁基氯化镁在－10～－15℃反应，生成三甲基乙醇，副产物为三甲基乙醛。
甲酸乙酯能与Lewis酸、四氯化锡、四氯化钛、五氯化锑、三氯化铝等生成复合物。
2.本品毒性较甲酸甲酯稍弱。对眼、鼻有刺激作用。大鼠经口LD504290mg/kg。作业场所最高容许浓度为300mg/m3。操作场所应加强通风。若皮肤接触本品，应立即用清水冲洗。
　　

性质与稳定性

甲酸乙酯用作硝酸纤维素、乙酸纤维素等的溶剂，以及食品、香烟、谷类、干燥果品等的杀菌剂、杀幼虫剂和熏蒸剂。甲酸乙酯作为香精可用于调合桃子、香蕉、苹果、杏、菠萝、浆果等香气，亦可作为黄油、白兰地酒、甜酒、威士忌酒等的香料。甲酸乙酯也是有机合成的中间体。例如在制药工业，用于抗肿瘤药物富雪定、维生素B1的生产；甲酸乙酯与丙酮在甲醇钠-二甲苯溶液中缩合可得乙酰基乙烯醇钠，与乙酰甘氨酸酯缩合再与硫氰化钾环合可得2-巯基咪唑-4-羧酸乙酯。甲酸乙酯用于生产鱼腥草素、痛惊宁、康复龙、噻嘧啶、噻啶苯芥、利血生、全合成法山莨菪等的药物。

合成方法

1、硫酸酯化法甲酸与乙醇在硫酸催化下直接酯化，经中和水洗后精馏得成品。

贮存方法

1.储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。保持容器密封。应与氧化剂、碱类分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
2.铁桶包装，规格180kg。贮存于阴凉通风处，远离火种、热源。按易燃危险品规定贮运。

毒理学数据

1、刺激性：家兔经皮开放性刺激试验： 460mg，轻度刺激。
2、急性毒性：大鼠经口LD50：1850mg/kg；大鼠吸入LCLO：8000ppm/4H
兔子经口LD50：2075mg/kg；兔子皮肤LD50：>20ml/kg
兔子皮下LDLO：1gm/kg；豚鼠经口LD50：1110mg/kg
3、致肿瘤：小鼠皮肤TDLO：110gm/kg/9W-I
4、毒性较甲酸甲酯稍弱，猫吸入42420mg/m3的蒸气17分钟，会引起强烈的刺激，呼吸困难、眩晕，其后即能恢复；若达22分钟时，则因肺水肿而致死。999.9mg/m3能强烈地刺激人的鼻和轻度刺激眼睛。工作场所最高容许浓度300mg/m3空气。

生态学数据

总括注解
水危害级别1（德国规例）（通过名单进行自我评估）该物质对水有稍微危害的。
不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或污水系统。
若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

分子结构数据

1、摩尔折射率：17.87
2、摩尔体积（m³/mol）：81.7
3、等张比容（90.2K）：180.0
4、表面张力（dyne/cm）：23.5
5、极化率（10^-24cm³）：7.08

计算化学数据

1、疏水参数计算参考值（XlogP）：0.5
2、氢键供体数量：0
3、氢键受体数量：2
4、可旋转化学键数量：2
5、互变异构体数量：
6、拓扑分子极性表面积（TPSA）：26.3
7、重原子数量：5
8、表面电荷：0
9、复杂度：26.1
10、同位素原子数量：0
11、确定原子立构中心数量：0
12、不确定原子立构中心数量：0
13、确定化学键立构中心数量：0
14、不确定化学键立构中心数量：0
15、共价键单元数量：1