3-甲基-1-丁醇
物理性质
性状:无色透明液体,有不愉快的刺激臭味,蒸气有毒。
沸点(oC,101.3kPa):130
熔点(oC):-117.2
相对密度(g/mL,25/4oC):0.809
相对密度(25℃,4℃):0.8070
折射率(n20oC):1.406
黏度(mPa·s,20oC):4.2
闪点(oC,开口):45
燃点(oC):343
蒸发热(KJ/kg,b.p.):485.79
比热容(KJ/(kg·K),20oC,定压):2.87
临界温度(oC):307.0
沸点上升常数:2.65
电导率(S/m,25oC):1.4×10-9
热导率(W/(m·K),20oC):15.073
爆炸下限(%,V/V):1.2
蒸气压(kPa,20oC):0.31
溶解度(%,水,20oC):2.4
体膨胀系数(K-1):0.00089
溶解性:微溶于水,与乙醇、乙酸乙酯、乙酸丁酯、酮、醚、苯、甲苯、汽油等混溶。
常温折射率(n25):1.4052
临界压力(MPa):3.93
偏心因子:0.556
溶度参数(J·cm-3)0.5:22.322
van der Waals面积(cm2·mol-1):8.970×109
van der Waals体积(cm3·mol-1):62.620
气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):3380.50
气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) :-302.04
液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-3326.20
液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1):-356.35
液相标准热熔(J·mol-1·K-1):164.9
作用与用途
1.具有伯醇的化学反应性。与浓硫酸作用生成异戊烯。
2.低毒,蒸气有毒。对眼睛和黏膜有强刺激作用。大鼠经口服LD50:1.3g/kg,兔经皮LD50:3970mg/kg.
3. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、烟气中。
4. 对粘膜有中毒刺激作用,高浓度时可引起中度神经系统抑郁症,有麻醉作用。低浓度时可引起头痛,头晕。
性质与稳定性
1.该品有苹果白兰地香气和辛辣味。我国 GB 2760-86规定为允许使用的食用香料,主要用以配制苹果和香蕉型香精。异戊醇与亚硝酸钠酯化得到亚硝酸异戊酯,是作用最快的亚硝酸酯类短效血管扩张剂。异戊醇也用来合成镇静催眠药溴米那;阿米妥。异戊醇还可作溶剂和化学分析的试剂。也用作生产增塑剂;摄影药品的原料。也是燃料油的组分。用于制造药物、摄影药品、香料等,也是涂料的溶剂和掺合剂。
2.用作萃取剂,如铁、钴、铜盐、二苯碳酰二肼的络合萃取。用于碱金属氯化物中的氯化锂的分离。
3.用作生产香料、增塑剂、医药、摄影药品的原料,还可作为溶剂、燃料油的组分。
4.用作分析试剂,如作萃取剂、溶剂。还用作色谱分析标准物质。用于药品等合成工业。
合成方法
1.该品天然以酯的形式存在于草莓;椒样薄荷;香茅;铵叶油及朗姆酒等中。可由发酸法或碳四烯烃经羰基合成而得。将淀粉;糖密的酒精发酵副产杂醇油进行化学处理及精馏分离可得3-甲基-1-丁醇(在杂醇油中占85%)。
2.用发酵法制得的戊醇含有旋光性戊醇和异戊醇。这两种成分的分离,可先制成酸式硫酸酯的钡盐,利用异戊醇的酯盐溶解度小而进行分离。或将异戊醇与浓硫酸在蒸气浴上加热8小时后,分去酸,与碳酸钙一起摇动,重复水蒸气蒸馏进行精制。或用浓氢氧化钾溶液与异戊醇煮沸,稀磷酸溶液洗涤,碳酸钾、无水硫酸铜干燥,分馏。
3.将异戊醇与氢氧化钾溶液一起煮沸,再用稀磷酸洗涤,经干燥、精馏得纯异戊醇。
4.从杂醇油中分离而得。将洗涤剂与杂醇油在混合釜中混合,用空压机鼓泡、搅拌、洗涤、分层后,将洗涤液从混合釜底放出,然后送入蒸馏釜,开始蒸馏。可得净化的原料杂醇油。收取切割温度在120℃以前的馏分即为低碳混合醇;切割温度在120~128℃之间的馏分为含量95%以上的异戊醇;切割128℃以上的馏分为含量99.88%以上的异戊醇。
5.从杂醇油中分离而得。杂醇油是酒精或白酒生产过程中的副产品,其中除含异戊醇外,还有乙醇、正丙醇、异丁醇等。
6.以工业品异戊醇为原料,先用稀盐酸洗涤,再用水洗涤除去盐酸,溶液中的水用无水碳酸钾吸收,过
滤后进行精馏,常压下收集 131~132℃馏分,即得成品。
7.以酒精或白酒生产过程中的副产品 杂醇油为原料,先用化学洗涤剂在通入空气条件下搅拌洗涤,洗
去95%以上的杂质、水及有色物质。静置分层后,将下层液体进行蒸馏,收集120~128℃之间的馏分,异戊醇含量在95%以上;收集128℃以上馏,异戊醇含量在99.88%以上。
8. 烟草:BU,56;FC,40。由丁二烯、CO、水在催化剂作用下制备。
贮存方法
1.铁桶或玻璃瓶外用木箱或钙塑箱内衬松软材料包装。
2.贮存于阴凉、通风的库房内,与氧化剂隔绝;远离热源和火种。
毒理学数据
异戊醇属低毒类。有刺激性,能刺激眼睛及呼吸器官。长期暴露在其蒸气中能引起头痛、咳嗽等症状。嗅觉阈浓度0.151mg/m3。工作场所最高容许浓度360mg/m3。家兔经口LD50为4.24ml/kg。
急性毒性:
口腔 LD50 1300mg/kg(rat)
3438 mg/kg(rbt)
皮肤LD50 3970ul/kg(rbt)
刺激皮肤 moderate 20mg/24H(rbt)
刺激眼睛moderate 20mg/24H(rbt)
主要的刺激性影响:
在皮肤上面:刺激皮肤和黏膜。
在眼睛上面:刺激的影响。
致敏作用:没有已知的敏化作用。
生态学数据
总括注解
水危害级别1(德国规例)(通过名单进行自我评估)该物质对水有稍微危害的。
不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或污水系统。
若无政府许可,勿将材料排入周围环境。
分子结构数据
1、 摩尔折射率:26.70
2、 摩尔体积(m3/mol):108.9
3、 等张比容(90.2K):245.1
4、 表面张力(dyne/cm):25.6
5、 极化率(10-24cm3):10.58
计算化学数据
1、 疏水参数计算参考值(XlogP):1.2
2、 氢键供体数量:1
3、 氢键受体数量:1
4、 可旋转化学键数量:2
5、 互变异构体数量:
6、 拓扑分子极性表面积(TPSA):20.2
7、 重原子数量:6
8、 表面电荷:0
9、 复杂度:25.1
10、同位素原子数量:0
11、确定原子立构中心数量:0
12、不确定原子立构中心数量:0
13、确定化学键立构中心数量:0
14、不确定化学键立构中心数量:0
15、共价键单元数量:1
安全信息
危险运输编码: UN1105 3/PG 3
危险品标志: 有害
安全标识:S46 S24/25
危险标识:R10 R20 R37 R66