3-羟基-5-甲基异唑

0KLD3-Hydroxy-5-methylisoxazole噁霉灵土菌消恶霉灵 3-羟基-5-甲基异噁唑 5-甲基-3(5-甲基-1,2-恶唑-3-醇 5-甲基异恶唑-3-醇 HymexazolC4H5NO299.09

目录: 1、物理性质; 2、作用与用途; 3、性质与稳定性; 4、合成方法; 5、贮存方法; 6、毒理学数据; 7、生态学数据; 8、计算化学数据; 、安

物理性质

性状：纯品为白色晶体。
熔点（oC）：86～87
蒸气压（kPa,20oC）：1.333
溶解性：易溶于丙酮、甲醇、乙醇等有机溶剂，25℃时在水中溶解度为85g/L。对酸、碱稳定，无腐蚀性。

作用与用途

对酸、碱稳定，无腐蚀性。

性质与稳定性

1.一种防治稻棉苗期立枯病的高效低毒内吸传导性杀菌剂，并兼具优良的植物生长激素的功能，在水稻播种前后或出苗后以600ppm进行土壤灌浇，防治稻苗立枯病有特效，防效在93%以上。用含300-600ppm有效成分的药剂施于栽种的稻苗、甜菜、树苗等地里，能防治由镰刀霉菌、丝囊霉菌、腐霉菌和伏革菌属引起的病害。含0.5-1%有效成分的药液可作甜菜的种子处理剂。
2.内吸性土壤杀真菌剂，种子消毒剂，并对植物生长有促进作用。霉灵对土壤真菌、苗腐菌、腐霉菌、镰刀菌、伏革菌、丝核菌、猝倒病菌防治效果尤佳。如防治水稻苗期立枯病，苗床用30%水剂500倍液，每平方米3L，在苗前或苗后施药，隔周重复1次。若将甜菜种子100kg，用70%可湿性粉剂350～750g拌种，可防治甜菜猝倒病。

合成方法

制备方法一
β-氯代巴豆酸乙酯的制备将乙酰乙酸乙酯与0.115mol的五氯化磷加入到40mL苯中，于-8～-5℃搅拌反应3h，再加入30mL甲醇与30mL水溶液分解氯化氧磷，减压蒸馏得β-氯代巴豆酸乙酯淡黄色液体，b.p.50～52℃/1.33×103Pa,折射率1.4567，产率77%～78%（文献值：b.p.51℃/1.33×103Pa，折射率1.4596)。β-氯代巴豆酸乙酯的制备也可采用非溶剂法，后处理采用水分解氯化氧磷、静置分层工艺。操作过程：将乙酰乙酸乙酯与0.067mol的五氯化磷于0℃搅拌反应6h，控制温度不超过10℃，滴加水分解氯化氧磷，静置30min，将淡黄色液体减压蒸馏，制得β-氯代巴豆酸乙酯，收率85%。
噁霉灵的合成将45.2g (0.807mol)氢氧化钾溶于200mL甲醇中，滴加含16g (0.228mol)盐酸羟胺水溶液，于0～5℃滴加含20g (0.133mol)β-氯代巴豆酸乙酯的40mL甲醇溶液，在68℃搅拌反应4h，反应结束后再30mL浓盐酸中和至pH=1，过滤、减压蒸馏回收溶剂，残液经冷却、过滤、干燥得12.2g无色针状结晶，m.p.81～82.5℃ (文献值：81℃），纯度98%，产率90%。
制备方法二
将乙酰乙酸乙酯用五氯化磷氯化，制成3，3-二氯丁酸乙酯，然后用盐酸羟胺反应生成N-羟基-3，3-二氯丁酰胺，再与氢氧化钠反应，脱酸，环合制得噁霉灵。
制备方法三
在苯中加入0.02mol苄基羟胺和0.02mol双乙烯酮，加热回流1h，得75%苄基乙酰乙酰基氧肟酸。取0.01mol苄基乙酰乙酰基氧肟酸于甲醇中，在20%Pd-C存在下，氢气流中摇动3h，混合物过滤，滤液蒸发，所得残留物放在用盐酸饱和的乙醇中放置过夜，然后在真空下蒸发，得71%产品。

贮存方法

-70°C密闭，避光，通风干燥处

毒理学数据

毒理学数据：
1、急性毒性：大鼠经口LD50：3112 mg/kg；
大鼠外用LD50：>10 gm/kg。
大鼠注射LD50：>1 gm/kg；
大鼠皮下LD50：1884 mg/kg
小鼠经口LD50：1968 mg/kg；
小鼠外用LD50：>2 gm/kg
小鼠皮下LD50：1167mg/kg；
小鼠注射LD50：445mg/kg；
兔子经口LD50：>1 gm/kg。
兔子外用LD50：>2 gm/kg
小鸡经口LDLo：>1 gm/kg。

生态学数据

通常对水是稍微危害的，不要将未稀释或大量产品接触地下水，水道或者污水系统。若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

计算化学数据

计算化学数据：
1、疏水参数计算参考值（XlogP）：0.1
2、氢键供体数量：1
3、氢键受体数量： 2
4、可旋转化学键数量：0
5、拓扑分子极性表面积（TPSA）：38.3
6、重原子数量：7
7、表面电荷：0
8、复杂度：128
9、同位素原子数量：0
10、确定原子立构中心数量：0
11、不确定原子立构中心数量：0
12、确定化学键立构中心数量：0
13、不确定化学键立构中心数量：0
14、共价键单元数量：1