四氢呋喃

030BTetrahydrofuran氧杂环戊烷一氧五环；氧化四亚甲基Diethylene oxide Tetramethylene THFC4H8O72.11

目录: 1、物理性质; 2、作用与用途; 3、性质与稳定性; 4、合成方法; 5、贮存方法; 6、毒理学数据; 7、生态学数据; 8、分子结构数据; 、计

物理性质

性状：无色透明液体，有类似乙醚的气味。
沸点（oC,101.3kPa）：67
熔点（oC）：-126.4
相对密度（g/mL,20/4oC）：0.8892
相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：2.5
折射率（n20oC）：1.4050
折射率（n25oC）：1.4040
黏度（mPa·s,0oC）：0.66
黏度（mPa·s,20oC）：0.55
黏度（mPa·s,30oC）：0.47
黏度（mPa·s,40oC）：0.42
闪点（oC,闭口）：17.2
燃点（oC）：321.1
蒸发热（KJ/kg,66oC）：410
比热容（KJ/(kg·K),20oC,定压,液体）：1.96
比热容（KJ/(kg·K),60oC,定压,气体）：1.55
临界温度（oC）：26.8
临界压力（MPa）：5.19
爆炸下限（%,V/V）：2.3
爆炸上限（%,V/V）：11.8
溶解性：溶于水、乙醇、乙醚、丙酮、苯等多数有机溶剂。
相对密度（25℃，4℃）：0.880
临界密度（g·cm^-3）：0.322
临界体积（cm³·mol^-1）：224
临界压缩因子：0.259
偏心因子：0.226
溶度参数(J·cm^-3)^0.5：19.129
van der Waals面积（cm²·mol^-1）：6.000×10⁹
van der Waals体积（cm³·mol^-1）：44.620
气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-2533.16
气相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1) ：-184.18
气相标准熵(J·mol^-1·K^-1) ：302.41
气相标准生成自由能( kJ·mol^-1)：-81.1
气相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：76.25
液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-2501.07
液相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1)：-216.27
液相标准熵(J·mol^-1·K^-1) ：203.9
液相标准生成自由能( kJ·mol^-1)：-83.93
液相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：123.9

作用与用途

避免与空气接触。禁止与酸类、碱、强氧化剂、氧接触。
无色透明液体，有类似醚的气味。能和水混溶。与水组成的共沸混合物能溶解醋酸纤维素及咖啡因一类的生物碱，溶解性能比单独使用四氢呋喃的效果好。一般的有机溶剂如乙醇、乙醚、脂肪烃、芳香烃、氯化烃等在四氢呋喃中都能很好地溶解。在空气中易与氧化合生成爆炸性的过氧化物。对金属无腐蚀性，对许多塑料和橡胶都有侵蚀作用。由于沸点、闪点低、常温下易着火。贮存时空气中的氧能和四氢呋喃作用生成有爆炸性的过氧化物。光照和无水的情况下，过氧化物更易形成。因此，常加入0.05%~1%的对苯二酚、间苯二酚、对甲苯酚或亚铁盐等还原性物质作抗氧剂，以抑制过氧化物的生成。本品低毒，操作人员应穿戴防护用具。
化学性质：在空气中由于自氧化作用生成有爆炸性的过氧化物。用硝酸氧化时生成丁二酸。在氧化铝催化作用下，300~400℃与氨反应得到吡咯烷；400℃与硫化氢反应得到四氢噻吩。在氯化锌存在下，受酸或酰氯的作用，容易开环生成1,4-丁二醇、1,4-二卤化物。在光的影响下，常温氯化生成2,3-二氯四氢呋喃。其第二位的氯原子很活泼，可直接被烷氧基、乙酸基或Grignard试剂的烷基所取代。用酸式磷酸盐作催化剂，270℃时四氢呋喃脱水生成丁二烯。加热时四氢呋喃与氯化氢气体作用，重排成4-氯丁醇。在三氯化铝存在下，四氢呋喃与氢化铝锂作用，定量的生成丁醇。

性质与稳定性

1.本品是性能优良的有机溶剂，由于具有溶解速度快，对树脂表面和内部的渗透扩散性好等特征而得到广泛的应用。在格式反应、聚合反应、LiAlH4还原缩合反应、酯化反应中用作溶剂。对聚氯乙烯、聚偏氯乙烯及其共聚物的溶解，可得到低黏度的溶液，常用于表面涂料，保护性涂料，胶黏剂和薄膜的制造。也用于油墨、脱漆剂、萃取剂、人造革表面处理等方面。本品自聚及共聚，可以制造聚醚型聚氨酯弹性体，其特点是高回弹性能。本品是重要的化工原料，可以制备丁二烯、锦纶、聚丁二醇醚、γ-丁内酯、聚乙烯吡咯烷酮、四氢噻吩等。本品也是药物等有机合成的中间体。
2.四氢呋喃是一种重要的有机合成原料和优良的溶剂，四氢呋喃对许多有机物有良好的溶解性，它能溶解除聚乙烯、聚丙烯及氟树脂以外的所有有机化合物，特别是对聚氯乙烯、聚偏氯乙烯和丁苯胺有良好的溶解作用，被广泛用作反应性溶剂。作为常用溶剂，四氢呋喃已普遍用于表面涂
料、保护性涂料、油墨、萃取剂和人造革的表面处理。四氢呋喃是生产聚四亚甲基醚二醇(PTMEEG)重要原料，也是制药行业的主要溶剂。用作天然和合成树脂（特别是乙烯基树脂）的溶剂，也用于制丁二烯、己二腈、己二酸、己二胺等。
3.用作溶剂、色谱分析试剂，用于有机合成。

合成方法

四氢呋喃的生产工艺有以下几种。

贮存方法

1.常商品加有阻聚剂。储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。
2.包装要求密封，不可与空气接触。
3.应与氧化剂、酸类、碱类等分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。
4.禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

毒理学数据

毒性分级中毒
急性毒性：口服-大鼠LD50：1650毫克/公斤; 吸入-小鼠LCL0：24000毫克/立方米/2小时。
有麻醉作用。空气中最高允许浓度为200mg/L。能刺激皮肤和黏膜。
四氢呋喃吸入为微毒类，经口属低毒类。对皮肤和眼、鼻、舌的黏膜有刺激作用。其蒸气有麻醉性，长时间吸入高浓度蒸气能引起头昏、眼花、头痛、呕吐等症状。当血液中的浓度达160mg/kg时，会完全陷于麻醉；达300~400mg/kg时，即能致死。但纯品的毒性比丙酮低，是毒性最小的溶剂之一。嗅觉阈浓度88.2mg/m3，工作场所最高容许浓度为590mg/m3。当浓度大于73.5~147mg/m3时，即能感到四氢呋喃的特有气味。

生态学数据

该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

分子结构数据

1、摩尔折射率：20.05
2、摩尔体积（m³/mol）：79.7
3、等张比容（90.2K）：184.7
4、表面张力（dyne/cm）：28.8
5、极化率（10^-24cm³）：7.94

计算化学数据

1、疏水参数计算参考值（XlogP）：0.5
2、氢键供体数量：0
3、氢键受体数量：1
4、可旋转化学键数量：0
5、互变异构体数量：
6、拓扑分子极性表面积（TPSA）：9.2
7、重原子数量：5
8、表面电荷：0
9、复杂度：22.8
10、同位素原子数量：0
11、确定原子立构中心数量：0
12、不确定原子立构中心数量：0
13、确定化学键立构中心数量：0
14、不确定化学键立构中心数量：0
15、共价键单元数量：1