樟脑
物理性质
性状:无色或白色粒状、针状或片状晶体,有独特的樟脑气息,并略带薄荷香气,具有黏性,可压制成半透明团块。
相对密度(g/mL,0/4℃):1.0000
相对密度(g/mL,25/4℃):0.9920
熔点(oC):178.75~181
沸点(oC,常压):207.42
沸点(oC,5.2kPa):不确定
折射率:1.5462
闪点(oC,闭口):64
比旋光度(o):不确定
燃点(oC):466
蒸发热(KJ/mol,b.p.):59.54
熔化热(KJ/mol):6.85
燃烧热(KJ/mol,25oC,液体):5916.8
溶解度(%,水):0.01
蒸气压(kPa,24.2oC,固体):0.052
油水(辛醇/水)分配系数的对数值:不确定
爆炸上限(%,V/V):3.5
爆炸下限(%,V/V):0.6
溶解性:易溶于乙醇、乙醚、丙酮、氯仿、苯、二甲苯、乙酸、冰醋酸、汽油等多种有机溶剂,微溶于水。
作用与用途
1.易溶于乙醚、乙醇、丙酮、氯仿、冰醋酸、苯等,微溶于水。易挥发,在室温下能逐渐升华至消失。易燃易爆。天然樟脑有旋光性,而合成樟脑大部分没有。
化学性质:具有酮类的一般化学性质。还原生成莰醇和异莰醇。用铬酸、硝酸、高锰酸钾、二氧化硒氧化时,生成樟脑酮酸、异佛尔酮酸、樟脑酸、樟脑酮等。与亚硫酸氢钠不生成加成产物。与碘一起加热生成香芹酚。氯化时生成α-氯代樟脑。由樟脑油得到的天然樟脑有旋光性,从蒎烯或莰醇合成的樟脑无旋光性。
2.本品具有中等毒性,其蒸气可使昆虫、麻雀等小鸟致死,在浓度200×10-6(1.3mg/L)的蒸气下,小鼠吸入5~10分钟就会乱跳不安,呼吸困难,眩晕,激烈的痉挛,之后呼吸停止而致死。可损害家兔的心脏功能,其毒性远比氯仿为大。樟脑蒸气对人体也能引起心脏功能障
碍,会使人出现昏睡、呼吸困难、颔肌激烈麻痹而死。大鼠皮下注射最低致死量为2.2g/kg。工作场所最高容许浓度2mg/m3。
3. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶中。
4. 天然存在于多种樟树的樟脑油中,多数以右旋体形式存在。
5. 旋光度+41~+43(20%乙醇溶液)。普通品的纯度约为99.5%,能在常温升华。温和氧化时生成樟脑酸,还原时生成冰片。
性质与稳定性
1.樟脑的用途比较广泛。在医药上用作神经兴奋剂和局部刺激剂,可用于十滴水和人丹等清凉降暑药物中。樟脑还用于防腐和防虫蛀。也可用于配制薄荷、白柠檬和果仁等食品香精,以及配制花露水、日用化妆品等日用香精。另外,樟脑大量用于赛珞璐和照相软片,用作制造无烟火药的稳定剂,和制造樟脑磺酸钠的生产原料等。用作硝酸纤维素、纤维素醚和纤维素酯的增塑剂。也用作防蛀剂、防腐剂以及制造火药、医药、香料、焰火等。
2.樟脑可用作纤维素酯类和醚类、聚氯乙烯的增塑剂。
3.用作薰香香料和医药品。医药上用作防腐剂、局部麻醉剂、驱风剂、强心剂等。化妆品中用于指甲油。用作硝化纤维素的增塑剂。也用作食用香料,主要用于配制薄荷香精和精油仿制品。还用于生产橡胶、电绝缘材料、飞机零件等,也用于军火工业制无烟火药的爆炸稳定剂,农药工业制杀虫剂、防腐剂等。
合成方法
1.以樟树的叶、枝桠、木片为原料,采用水蒸气蒸馏法提取樟脑。
贮存方法
1.纸箱或木桶装,阴凉、干燥处保存。禁止与易燃易爆物品混放在一起,注意防火。
2.生产设备要密闭,防止泄漏,操作人员戴好防护口罩。生产通风。
3.采用塑料袋外套纸箱或装。每袋25kg或50kg。通风处,远离火源。运防热。
毒理学数据
1、急性毒性:口服- 小鼠 LC50:1310 毫克/ 公斤; 腹腔-大鼠 LDL0:900 毫克/公斤。
2、能引起人的心脏功能损害。吸入蒸气时引起昏睡、呼吸困难、抽搐以致死亡。对皮肤有刺激作用,进入眼内会引起炎症。易升华,应密封贮存。嗅觉阈浓度100mg/m3。工作场所最高容许浓度2mg/m3。
分子结构数据
1、 摩尔折射率:44.39
2、 摩尔体积(m3/mol):154.8
3、 等张比容(90.2K):367.1
4、 表面张力(dyne/cm):31.5
5、 极化率(10-24cm3):17.59
计算化学数据
1、 疏水参数计算参考值(XlogP):2.2
2、 氢键供体数量:0
3、 氢键受体数量:1
4、 可旋转化学键数量: 0
5、 互变异构体数量:2
6、 拓扑分子极性表面积(TPSA):17.1
7、 重原子数量:11
8、 表面电荷:0
9、 复杂度:217
10、 同位素原子数量:0
11、 确定原子立构中心数量:0
12、 不确定原子立构中心数量:2
13、 确定化学键立构中心数量:0
14、 不确定化学键立构中心数量:0
15、 共价键单元数量:1
安全信息
危险运输编码: UN 2717 4.1/PG 3
危险品标志: 易燃有害刺激
安全标识:S16 S26 S37/S39 S24/25 S36
危险标识:R11 R22 R20/21/22 R36/37/38
生态学数据
对水是稍微有害的,不要让未稀释或大量的产品接触地下水,水道或者污水系统,若无政府许可,勿将材料排入周围环境