溴乙酸乙酯

02RJEthyl Bromoacetate溴醋酸乙酯Bromoacetic Acid Ethyl EsterC4H7BrO2167.00

目录: 1、物理性质; 2、作用与用途; 3、性质与稳定性; 4、合成方法; 5、贮存方法; 6、毒理学数据; 7、生态学数据; 8、分子结构数据; 、计

物理性质

性状：无色至黄色液体。
密度（g/mL,25℃）：1.51
相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：5.8
熔点（oC）：-20
沸点（oC,常压）：168
沸点（oC, 2.0kpa）：158.8
折射率：1.4489
闪点（oC）：47.8
相对密度（20℃，4℃）：1.505
相对密度（25℃，4℃）：1.501
常温折射率（n²⁰）：1.4499
饱和蒸气压（kPa, 25℃）：0.35
常温折射率（n²⁵）：1.4484
溶解性：不溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、苯。

作用与用途

避免与氧化剂、热接触。

性质与稳定性

用于有机合成。军用毒气催泪弹的制造。

合成方法

先使溴与乙酸、乙酐在吡啶中反应制备溴乙酸，再由溴乙酸与乙醇在硫酸存在下反应生成溴乙酸乙酯。一般分两步制备。
①溴乙酸的制备: 烧瓶中加入3L冰乙酸及100mL乙酸酐,再加入15g红磷或70g三溴化磷,搅拌下加热至100℃,开始从分液漏斗缓慢滴入300mL(900g,5.6mol)溴素,反应有诱发过程,不要加得太快,以免突发反应。待反应开始后(有HBr放出)保持90~100℃之间,再缓慢滴入2.0L溴素(总共2.3L,41mol),加完后继续搅
拌、加热,使棕红色液体变为橘红色,此后,很少有放出。回收未反应的乙酸至蒸馏温度达140℃,约回收1L用于下次合成。 ②酯化: 将上述粗溴乙酸倾入于另一10L烧瓶中,加入5L工业乙醇及200mL硫酸,在沸水浴上回流12h,回收乙醇后用饱和食盐水洗三次,以无水硫酸钠干燥后分馏,收集154~158℃馏分,得2.4~2.6kg。

贮存方法

储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源、防静电。应与氧化剂分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急
处理设备和合适的收容材料。

毒理学数据

慢性毒性/致癌性：小鼠皮下TDLo：252mg/kg/63W-I；

生态学数据

该物质对环境有危害，应特别注意对水体的污染。

分子结构数据

1、摩尔折射率：30.08
2、摩尔体积（m³/mol）：111.2
3、等张比容（90.2K）：268.1
4、表面张力（dyne/cm）：33.7
5、介电常数：
6、偶极距（10^-24cm³）：
7、极化率：11.92

计算化学数据

1、疏水参数计算参考值（XlogP）：1.3
2、氢键供体数量：0
3、氢键受体数量：2
4、可旋转化学键数量：3
5、互变异构体数量：
6、拓扑分子极性表面积（TPSA）：26.3
7、重原子数量：7
8、表面电荷：0
9、复杂度：62.7
10、同位素原子数量：0
11、确定原子立构中心数量：0
12、不确定原子立构中心数量：0
13、确定化学键立构中心数量：0
14、不确定化学键立构中心数量：0
15、共价键单元数量：1