溴化锌基乙酸乙酯

作用与用途

Reformatsky试剂在有机合成中有着非常广泛和重要的用途，是一种重要的亲核试剂，活性比格氏试剂弱。Reformatsky于1887年首先发现：在金属锌存在下，醛、酮与α-卤代羧酸酯反应可生成β-羟基羧酸酯，该反应即为Reformatsky反应。该反应在有机合成中不仅用于碳链的增长，而且可用于天然产物的合成。近年来有关不对称Reformatsky反应的研究受到越来越多的重视。
在手性氨基醇如化合物a或b的作用下，醛与Reformatsky试剂作用可以得到对映选择性很高的化合物c。
化合物d与Reformatsky试剂反应生成β-羟基羧酸酯，再进一步脱水可得到α,β-不饱和羧酸酯e。
酮或醛与胺反应生成亚胺化合物，然后再与Reformatsky试剂作用就可以生成具有对映选择性的β-取代-β-氨基酯^[4~7]。

Reformatsky试剂与其它底物反应，生成一些具有官能团的化合物^[8~10]。

锌存在的情况下，2-溴甲基-2-烯醇与羰基化合物反应，容易发生烯丙基重排。因为结构单元与生物物质高度的相关性，所以反应在天然产物的合成中有广泛应用，包括分子内和分子外。在非对映异构酮作用下，在非常低的温度下，通过使用高反应活性的Zn/Ag-石墨体系使碳-碳键的立体选择性得到很大的提高。

合成方法

Reformatsky试剂通过锌与溴代乙酸乙脂反应制备得到。所用的锌要求洁净，且有新鲜表面。为此，先用盐酸 (2%) 处理，再先后用水、丙酮、乙醚洗，然后放在真空干燥器内干燥备用。

性质与稳定性

Reformatsky试剂在有机合成中有着非常广泛和重要的用途，是一种重要的亲核试剂，活性比格氏试剂弱。Reformatsky于1887年首先发现：在金属锌存在下，醛、酮与α-卤代羧酸酯反应可生成β-羟基羧酸酯，该反应即为Reformatsky反应。该反应在有机合成中不仅用于碳链的增长，而且可用于天然产物的合成。近年来有关不对称Reformatsky反应的研究受到越来越多的重视。