异丙隆标准品

0RV7Isoproturon Standard异丙隆 3-(4-异丙基苯基)-1,1-二甲基脲 N,N-二甲基Alon,Arelon,Belgran,Graminon,TolkanC12H18N2O206

目录: 1、物理性质; 2、作用与用途; 3、性质与稳定性; 4、合成方法; 5、贮存方法; 6、毒理学数据; 7、计算化学数据; 8、安全信息

物理性质

性状：白色无臭粉末
密度（g/mL,25℃）：1.16
熔点（oC）：155～156
沸点（oC,常压）：353
闪点（oC）：100
蒸气压（Pa,20oC）：3.3×10^-6
油水（辛醇/水）分配系数的对数值：2.25
溶解性：可溶于大多数有机溶剂，水：22oC，65mg/L

作用与用途

常温常压下稳定

性质与稳定性

1、属选择性除草剂
2、异丙隆为选择性除草剂，芽前、芽后都能使用。用于小麦、大麦、棉花、玉米、大豆、豌豆、蚕豆、花生等作物地防除看麦娘、马唐、野燕麦、藜、早熟禾等杂草，对扁蓄、独行草、益母草、黄花蒿等效果较差。推荐施药量12～22.5g有效成分/100m²。与禾草灵混用，防除野燕麦和阔叶杂草效果较好。
3、该品为选择性干扰杂草光合作用的取代脲类除草剂。主要用于麦类、大豆、棉花、玉米等地防除看麦娘、早熟禾马唐、野燕麦、狗尾草等杂草。

合成方法

1、由对异丙基苯异氰酸酯与二甲胺反应而得。将33%的二甲胺水溶液加入反应瓶，加水，冷却至0-5℃时，加速搅拌，滴加对异丙基苯异氰酸酯。在0-5℃下搅拌反应2h，抽滤，将滤饼在丙酮中重结晶即得成品。原料消耗定额：对异丙基苯胺（95%）980kg/t、二甲胺（40%）950kg/t、光气（80%）840kg/t、氯气570kg/t。
2、异氰酸酯法
异氰酸异丙苯酯的制备以甲苯为溶剂，4-异丙基苯胺与光气作用生成异氰酸异丙苯酯。
异丙隆的合成异氰酸异丙苯酯与二甲胺加及生成异丙隆。投料经为异氰酸酯：二甲胺=1：1 （mol比）；滴加温度15℃，时间20min；反应温度20～30℃，时间2h。以水为溶剂，收率95%。
氨基甲酰氯法
先制备N,N-二甲基氨基甲酰氯的制备；再与4-异丙基苯胺作用合成异丙隆。
非光气法
对异遭受基三氯乙酰苯胺的制备将13.5g (0.1mol)对异丙基苯胺和16.5g (0.1mol)三氯乙酸混合后，搅拌下滴加14.0g (0.1mol)三氯化磷，温度控制在100～110℃，滴毕恒温反应30min，然后加入100mL冰水，抽滤收集固体并用水洗至中性，用乙醇/水重结晶，得白色结晶，收率91%， m.p.123～125℃。
异丙隆的合成将14.0g (0.05mol)对异丙基三氯乙酰苯胺、5.0g（0.125mol)氢氧化钠、4.5g (0.10mol)二甲胺和80mL二甲苯亚砜加入反应器中，于60～80℃反应30min，反应毕倾入水中，抽滤收集固体，用乙醇/水重结晶，得白色固体，收率95%，m.p.152～154℃。
据Atanassova， I.A.报道，此反应过程可能是对异丙基三氯乙酰苯胺在碱的作用下，首先生成中间体对异丙基异氰酸苯酯，然后立即与二甲胺作用生成异丙醇。
采用非光气法合成异丙隆，还可用尿素代替光气，在水溶液中与对异丙基苯胺反应，生成中间体对异丙基苯脲，然后再与二甲胺水溶液反应，合成异丙隆，总收率达76%。

贮存方法

密封，在4oC下保存

毒理学数据

1、急性毒性：大鼠经口LD50：1826mg/kg
大鼠吸入LC50：>670mg/kg
大鼠皮肤LD50：>2mg/kg
大鼠未知途径LD50：1043mg/kg
小鼠经口LD50：3350mg/kg
豚鼠经口LD：>9mg/kg
鸽子经口LD50：>5mg/kg
鹌鹑经口LD50：3042mg/kg
2、其他多剂量毒性：大鼠经口TDLo：48mg/kg/10W-I
大鼠皮肤TDLo：21mg/kg/3W-I
3、生殖毒性：大鼠经口TDLo：4500mg/kg，雌性怀孕后6-15天
4、致突变性：小鼠腹腔微核实验：400mg/kg/30H
小鼠细胞遗传学分析实验：200mg/kg
小鼠腹腔精子形态学实验：500mg/kg/5D

计算化学数据

1、疏水参数计算参考值（XlogP）：2.9
2、氢键供体数量：1
3、氢键受体数量：1
4、可旋转化学键数量：2
5、互变异构体数量：2
6、拓扑分子极性表面积（TPSA）：32.3
7、重原子数量：15
8、表面电荷：0
9、复杂度：206
10、同位素原子数量：0
11、确定原子立构中心数量：0
12、不确定原子立构中心数量：0
13、确定化学键立构中心数量：0
14、不确定化学键立构中心数量：0
15、共价键单元数量：1