2,3-二(溴甲基)-1,3-丁二烯

物理性质

性状：白色固体。
熔点（℃）：57~58 ^。
溶解性：溶于正戊烷和THF。可从正戊烷、正己烷以及正己烷/乙酸乙酯混合溶剂中重结晶。

作用与用途

2,3-二(溴甲基)-1,3-丁二烯 (1) 在合成上的主要用途是作为二烯试剂参与Diels-Alder反应，制备杂环化合物、π-烯丙基金属配合物以及聚合物。如1与对苯醌反应制备的二氢萘醌的反应。

缺电子炔烃以及重氮化合物也能有效参与Diels-Alder反应。如1与二乙基偶氮羧酸酯（DEAD）的反应，或与二甲基乙炔羧酸酯（DMAD）的反应。

1与多种亲核试剂反应能够得到单烷基化或双烷基化产物，如与NaOMe、NaOAc、NaN₃和KCN反应制备对称2,3-二取代丁二烯化合物。

1与其它阴离子如Na₂S、Na₂Se、烷基胺或芳基胺以及稳定的碳阴离子反应还能够制备双(亚甲基)杂环化合物。

合成方法

该试剂可以通过Zn-Cu或Sn-Cu诱导的四(溴甲基)乙烯脱卤反应制备而来，也可通过前体砜热解而来，或是由丙二烯与PdBr₂反应而来。

贮存方法

该试剂对光敏感，在室温下倾向于聚合。在0 ^oC及避光环境下能够以固体或乙醚溶液状态保存数月。

分子结构数据

1、 摩尔折射率：44.44
2、 摩尔体积（m3/mol）：143.7
3、 等张比容（90.2K）：345.5
4、 表面张力（dyne/cm）：33.3
5、 极化率（10-24cm3）：17.61

性质与稳定性

2,3-二(溴甲基)-1,3-丁二烯 (1) 在合成上的主要用途是作为二烯试剂参与Diels-Alder反应，制备杂环化合物、π-烯丙基金属配合物以及聚合物。如1与对苯醌反应制备的二氢萘醌的反应。