碘酰苯

物理性质

熔点（℃）：230。
溶解性：溶于水和大多数有机溶剂。经常在芳烃溶剂中使用，例如苯和氯苯。

作用与用途

该试剂对空气和湿气不稳定，最好是制备后马上使用。由于该试剂在250 ^oC左右会发生分解爆炸，因此尽量避免无溶剂情况下加热。建议在通风橱中操作和使用。
碘酰苯在有机合成中被用作选择性氧化剂，它的应用范围较窄，但非常特殊。与金属氧化剂比较，它在有机溶剂中具有更好的溶解度和对环境几乎不产生污染。
碘酰苯发生的主要反应之一是烯丙基位的氧化反应。在二芳基联硒的存在下，碘酰苯可以选择性地在烯键的烯丙基位上发生氧化反应，生成α,β-不饱和酮。在复杂产物的合成中使用更能够显示出该试剂的优越性。虽然烯丙基位上的氧化反应也可以使用Cr(VI) 氧化剂来完成，但会引起双键的移动而造成选择性较差。最近有人报道使用碘酰苯在DMSO溶液中氧化烯丙基醇发生氧化重排反应，生成α,β-不饱和酮。
碘酰苯发生的另一个主要反应是氧化环酮化合物成为α,β-不饱和酮。如果底物结构合适的话，可在酮官能团的两端产生两个双键。该反应在环状和非环状化合物之间具有很高的区域选择性，在甾体化学中具有非常高的应用价值。
此外，碘酰苯在手性配体的存在下将硫醚氧化成手性亚砜的反应和在Pd催化剂存在下与CO发生的芳基羧酸化反应也值得关注。

合成方法

该试剂很少出现在化学试剂的目录上。在实验室可以通过多种方法来制备。最传统的方法是使用过氧乙酸将碘苯氧化成碘酰苯。最方便的方法是使用溴酸酸钾在硫酸的存在下将碘苯氧化成碘酰苯。

性质与稳定性

该试剂对空气和湿气不稳定，最好是制备后马上使用。由于该试剂在250 ^oC左右会发生分解爆炸，因此尽量避免无溶剂情况下加热。建议在通风橱中操作和使用。