N,N'-二(2-萘基)对苯二胺
物理性质
性状:灰色粉末。纯品为浅色亮片结晶,长时间露光渐变为深红色。
相对密度(g/mL,25/4℃):1.20-1.32
熔点(oC):225-235
溶解性:微溶于乙醇、乙醚、丙酮、氯苯和苯,不溶于水。
作用与用途
1、浅灰色粉末,纯品为浅色片状。
2、长时间暴露在日光下,颜色会逐渐变为暗灰色。易溶于热苯胺和硝基苯,可溶于热醋酸,微溶于苯、醋酸乙酯、氯甲烷、乙醇、乙醚和丙酮,不溶于水、碱、汽油、四氯化碳。
3、在胺类防老剂中是毒性较小的品种。生产现场应有良好的通风,操作人员应穿戴防护用具。
性质与稳定性
1、主要用作橡胶、乳胶和塑料的抗氧剂。防老剂DNP既是链断裂抑制剂,又是金属络合剂,有优良的耐热老化、耐天然老化和抗铜、锰等有害金属的作用。在丁苯胶中有防紫外光的功能。对胶乳没有不安定作用,也没有使粘度增加的缺点。对噻唑类促进剂有明显的活化作用。适于掺加在天然胶,合成胶及其胶乳制品中。用于制造轮胎帘子线、电缆、弹性胶带及其他工业橡胶制品、胶乳制品(如医疗用品、橡皮膏)等。该品在胺类防老剂中是污染性最小的品种之一,但仍有遇光或遇氧化剂变红的缺点。防老剂DNP的用量为0.2-1份,超过2份会引起喷霜。该品可单独使用,也可与其他防老剂,如防老剂MB、防老剂DOD、防老剂RD等并用。与防老剂124并用特别适于泡沫胶乳制品。防老剂DNP可用作ABS、聚甲醛和聚酰胺类工程塑料的耐热防老剂,用量分别为0.5、0.5和0.3份。亦可用于氯化聚醚,用量1份。在氯化聚醚中与1份紫外线吸收剂UV-9并用,还可以起耐候作用。该品是胺类防老剂中毒性较小的品种。
2、用作天然橡胶与合成橡胶的防老剂。既是断链抑制剂,又是金属络合剂。具有优异的耐热老化、气候老化和抗铜、锰有害金属的作用。在丁苯橡胶中有防紫外线的功能。属胺类防老剂中污染最小的品种之一。不但适用于天然橡胶、合成橡胶及其乳制品,还适用于ABS、聚甲醛和聚酰胺等。可单独使用也可和其他防老剂并用。参考用量0.2~1.0质量份,通常为0.5质量份。
合成方法
由对苯二胺与β-萘酚缩合而得。将对苯二胺和β-萘酚加入高压釜中,于260-265℃进行缩合反应。反应结束后,将反应产物加入酒精中回流,冷却,过滤,再用乙醇洗涤,干燥,粉碎即得成品。
贮存方法
本品应密封于阴凉干燥处保存。注意防火、防晒、防潮。
分子结构数据
1、 摩尔折射率:120.68
2、 摩尔体积(m3/mol):289.7
3、 等张比容(90.2K):801.6
4、 表面张力(dyne/cm):58.5
5、 极化率(10-24cm3):47.84
计算化学数据
1、 疏水参数计算参考值(XlogP):7.5
2、 氢键供体数量:2
3、 氢键受体数量:2
4、 可旋转化学键数量:4
5、 互变异构体数量:
6、 拓扑分子极性表面积(TPSA):24.1
7、 重原子数量: 28
8、 表面电荷:0
9、 复杂度:439
10、同位素原子数量:0
11、确定原子立构中心数量:0
12、不确定原子立构中心数量:0
13、确定化学键立构中心数量:0
14、不确定化学键立构中心数量:0
15、共价键单元数量:1
安全信息
安全标识:S22 S36/S37/S39
危险标识:R20/21/22 R36/37/38