噻吩

030EThiophene一硫二烯五环硫代呋喃硫杂茂硫杂环戊二烯ThiofuranC4H4S84.14

目录: 1、物理性质; 2、作用与用途; 3、性质与稳定性; 4、合成方法; 5、贮存方法; 6、毒理学数据; 7、生态学数据; 8、分子结构数据; 、计

物理性质

性状：无色液体，有苯的气味。
沸点（oC,101.3kPa）：84.16
熔点（oC）：-38.3
相对密度（g/mL,20/4oC）：1.06482
相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：2.9
折射率（20oC）：1.52890
黏度（mPa·s,20oC）：0.654
闪点（oC）：-9
燃点（oC）：395
蒸发热（KJ/mol,25oC）：34.62
蒸发热（KJ/mol,b.p.）：31.493
熔化热（KJ/kg）：5.092
生成热（KJ/mol,25oC,液体）：81.73
燃烧热（KJ/mol,25oC,液体）：2828.39
临界温度（oC）：307
临界压力（MPa）：5.69
蒸气压（kPa,25oC）：10.6
爆炸下限（%,V/V）：1.5
爆炸上限（%,V/V）：12.5
溶解性：不溶于水，但能与醇、醚、苯等大多数有机溶剂混溶。

作用与用途

无色流动性液体，有类似苯的芳香气味。易燃。有毒，经皮肤吸收或吸入蒸气会引起中毒。禁止与强氧化剂接触。化学性质：噻吩加热到850℃并不发生分解，但通过红热管道时转变成2,2'-联噻吩和3,3'-联噻吩。溶于浓硫酸由红色变成褐色。在硫酸-亚硝酸盐中呈蓝色。在靛红的浓硫酸溶液中生成靛吩咛（indophenine）。这是噻吩环特有的反应；
将噻吩的环己烷溶液同硝酸一起加热，除生成2-硝基及2,5-二硝基噻吩外，还生成顺丁烯二酸和草酸。噻吩与100%磷酸一起加热到90℃时，生成2,4-二(α-噻吩基)四氢化噻吩；
噻吩与苯一样，能发生烷基化、磺化、硝化、卤化、氰化、氯甲基化等核上取代反应。

性质与稳定性

用于制取药物、染料等。主要作为医药工业中间体，用于噻乙吡啶、噻嘧啶等药物的制备。也用作合成树脂和染料工业的生产原料。还用作有机溶剂。作为化学试剂，用作色谱分析的标准试剂。

合成方法

噻吩存在于煤焦油和页岩油内，可利用粗苯洗涤产生的废酸作原料，在110-150℃水解，水解时生成的气体经水解精馏塔进入塔顶冷凝器，冷凝得到的精馏产物含噻吩约为15%-25%、二甲苯约50%-60%，还含苯、甲苯、甲基噻吩及一些未知物。每吨废酸约可提取10kg精馏产物。用固体氢氧化钠脱水后通过精馏精制，可得90%-95%含量的噻吩产品。化学合成噻吩，可用丁烷和硫为原料，丁烷先脱氢再与硫成环形成噻吩，在实验室制备中用1,4-二羰基化合物与三硫化二磷反应而得。精制方法：一般的精制方法是将噻吩用稀盐酸、水分别洗涤后，氯化钙干燥，用90cm高的蒸馏塔进行蒸馏，可得纯度99%（mol）的制品。欲得高纯度产品可将工业噻吩用稀盐酸、氢氧化钠、蒸馏水分别洗涤，氯化钙干燥，再用柱高235cm，填有2.4mm不锈钢制的拉希环的蒸馏塔，在回流比为50:1的情况下进行常压蒸馏，收集中间馏分，分步结晶6次，然后在乙醇醋酸钠溶液中用氯化亚汞处理，所得之固体加盐酸加热回流，冷却后用戊烷萃取噻吩。戊烷溶液用氯化钙干燥后分馏，可得纯度很高的制品。

贮存方法

储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。保持容器密封。应与氧化剂分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

毒理学数据

触及皮肤易经皮肤吸收或吸入蒸气粉尘易引起中毒。有毒，易燃。小鼠吸入2小时LD50为9.5mg/L。
经皮肤吸收或吸入其蒸气均可引起中毒。主要是刺激中枢神经，对血液毒性强度均为苯的1/5。对家兔的皮下注射MLD：830mg/kg。小白鼠吸入30mg/L，可在20~80min内死亡。

生态学数据

该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

分子结构数据

1、摩尔折射率：24.63
2、摩尔体积（m³/mol）：78.9
3、等张比容（90.2K）：190.4
4、表面张力（dyne/cm）：33.9
5、极化率（10^-24cm³）：9.76

计算化学数据

1、疏水参数计算参考值（XlogP）：1.8
2、氢键供体数量：0
3、氢键受体数量：0
4、可旋转化学键数量：0
5、互变异构体数量：
6、拓扑分子极性表面积（TPSA）：0
7、重原子数量：5
8、表面电荷：0
9、复杂度：22.8
10、同位素原子数量：0
11、确定原子立构中心数量：0
12、不确定原子立构中心数量：0
13、确定化学键立构中心数量：0
14、不确定化学键立构中心数量：0
15、共价键单元数量：1